2-Аминобензальдегид

2-Аминобензальдегид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Аминобензальдегид
Другие имена
орто- аминобензальдегид
2-формиланилин
2-аминобензолкарбальдегид
Идентификаторы
  • 529-23-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 61553
Информационная карта ECHA100.007.687
Номер ЕС
  • 208-454-3
CID PubChem
  • 68255
УНИИ
  • EG769PG2AX проверятьИ
  • DTXSID6060183
  • ИнЧИ=1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2
    Ключ: FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
  • С1=СС=С(С(=С1)С=О)Н
Характеристики
С7Н7Н0
Молярная масса121,139  г·моль −1
Появлениежелтое твердое вещество
Температура плавления32–34 °C (90–93 °F; 305–307 K)
хороший
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2-Аминобензальдегидорганическое соединение с формулой C 6 H 4 (NH 2 )CHO. Это один из трех изомеров аминобензальдегида. Это легкоплавкое желтое твердое вещество, растворимое в воде. [1]

Приготовление и реакции

Обычно его получают восстановлением 2-нитробензальдегида с помощью сульфата железа [2] или железа(II) [3] . Как и родственные аминоальдегиды , он нестабилен по отношению к самоконденсации .

2-Аминобензальдегид используется для получения хинолинов методом синтеза Фридлендера :

Синтез Фридлендера
Синтез Фридлендера

В результате реакций с использованием шаблонов он также образует тримерные и тетрамерные продукты конденсации, которые были изучены в качестве лигандов .

Структура никель-аквонитратного комплекса лиганда, полученного в результате конденсации трех эквивалентов 2-аминобензальдегида. [4]

Ссылки

  1. ^ Таммел, Рэндольф П. (2001). "2-Аминобензальдегид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.ra088. ISBN 0471936235.
  2. ^ Чэнь Чжан; Чандра Канта Де; Дэниел Сейдель (2012). "o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone". Org. Synth . 89 : 274. doi : 10.15227/orgsyn.089.0274 .
  3. ^ Ли Ирвин Смит; Дж. В. Опи (1948). "o-Aminobenzaldehyde". Org. Synth . 28 : 11. doi :10.15227/orgsyn.028.0011.
  4. ^ Флейшер, Э. Б.; Клем, Э. (1965). «Структура продукта самоконденсации о- аминобензальдегида в присутствии ионов никеля». Неорганическая химия . 4 (5): 637– 642. doi :10.1021/ic50027a008.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Аминобензальдегид&oldid=1195121750"