2,6-пиридиндикарботиоевая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,6-пиридиндикарботиоевая кислота | |
| Предпочтительное название ИЮПАК Пиридин-2,6-бис(тиокарбоновая S -кислота) | |
| Другие имена PDTC, дитиопиридиндикарботиоовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н5О2S2 | |
| Молярная масса | 185,24 г·моль −1 |
| Появление | Белое кристаллическое вещество. |
| Плотность | 1,415 г/см 3 |
| Температура плавления | 97–99 °C (207–210 °F; 370–372 K) |
| Точка кипения | 404,4 °C (759,9 °F; 677,5 К) |
| 1000 г/л (5,02 моль/л) | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | кислый |
| точка возгорания | 198,4 °C (389,1 °F; 471,5 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,6-пиридиндикарботиоовая кислота (PDTC) — это сероорганическое соединение, которое вырабатывается некоторыми бактериями. Оно функционирует как , низкомолекулярное соединение, которое удаляет железо . Сидерофоры растворяют соединения, образуя прочные комплексы. PDTC секретируется почвенными бактериями Pseudomonas stutzeri и Pseudomonas putida . [1]
Синтез и биосинтез
ПДТК можно синтезировать в лаборатории путем обработки дихлорида дикарбоновой кислоты пиридин-2,6 с помощью H2S в пиридине :
- NC5H3 ( COCl ) 2 + 2H2S + 2C5H5N → [ C5H5NH + ] [ HNC5H3 ( COS )−2] + [ C5H5NH ] Cl
Этот путь производит пиридиновую соль пиридиний-2,6-дикарботиоата. Обработка этой оранжевой соли серной кислотой дает бесцветный PDTC, который затем может быть извлечен дихлорметаном . [ 2]
Биосинтез PDTC остается неясным, хотя некоторые выводы можно сделать из генетики. [3] Предполагается, что Pseudomonas stutzeri могла приобрести по крайней мере один из генов путем латерального переноса от микобактерий . [4] В предлагаемой биосинтетической последовательности пиридин-2,6-дикарбоновая кислота, известный бактериальный метаболит, [4] активируется как ее производное бис-аденозинмонофосфата (AMP). Донор серы и его активация остаются неопределенными. [5]
Координационная химия
PDTC связывается как с Fe 2+ , так и с Fe 3+ . Комплекс железа имеет коричневый цвет, тогда как комплекс железа имеет синий цвет. В присутствии воздуха комплекс железа окисляется до соединения железа. [7] Он селективен к железу [4] , поскольку только комплекс железа растворим в воде. PDTC вырабатывается в основном во время экспоненциальной фазы роста бактерий. Условия, при которых Pseudomonas вырабатывает PDTC, составляют 25 °C, pH=8 и достаточная аэрация. [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Будзикевич, Герберт (2010). «Микробные сидерофоры». В Кингхорне, А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Кобаяши, Дзюнъити (ред.). Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов, Vol. 92 [ Прогресс в химии органических природных продуктов ]. Том. 92. С. 1–75 . doi : 10.1007/978-3-211-99661-4_1. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464.
- ^ Хильдебранд, У.; Окелс, В.; Лекс, Дж.; Будзикевич, Х. (1983). «Zur Struktur Eines 1:1-Adduktes von Pyridin-2,6-Dicarbothiosäure und Pyridin». Фосфор и сера и родственные им элементы . 16 (3): 361–364 . doi : 10.1080/03086648308080490.
- ^ Cortese, Marc S; Caplan, Allan B; Crawford, Ronald L (2002). «Структурный, функциональный и эволюционный анализ moeZ, гена, кодирующего фермент, необходимый для синтеза метаболита Pseudomonas, пиридин-2,6-бис(тиокарбоновой кислоты)». BMC Evolutionary Biology . 2 : 8. doi : 10.1186/1471-2148-2-8 . PMC 115864 . PMID 11972321.
- ^ abc Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. (2002). «Хелатирующие свойства пиридин-2,6-бис(тиокарбоновой кислоты), продуцируемой Pseudomonas spp., и биологическая активность образующихся комплексов». BioMetals . 15 (2): 103– 120. doi :10.1023/A:1015241925322. PMID 12046919. S2CID 5545637.
- ^ ab Budzikiewicz, H. (2003). "Гетероароматические монотиокарбоновые кислоты из Pseudomonas spp". Биодеградация . 14 (2): 65–72 . doi :10.1023/A:1024012015127. PMID 12877462. S2CID 29898226.
- ^ Хильдебранд, У.; Лекс, Дж.; Тараз, К.; Винклер, С.; Окелс, В.; Будзикевич, Х. (1984). «Untersuchungen zum Redox-System Bis-(пиридин-2,6-дикарботиоато)-Феррат(II)/-Феррат(III) [1]». Zeitschrift für Naturforschung B . 39 (11): 1607–1613 . doi :10.1515/znb-1984-1123. S2CID 94908888.
- ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Бактериальные компоненты. II. Комплекс железа(II) пиридин-2,6-ди-(монотиокарбоновой кислоты) - новый бактериальный метаболический продукт", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi :10.1016/S0040-4039(01)85634-3
