2,6-Диацетилпиридин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,1′-(Пиридин-2,6-диил)ди(этан-1-он) | |
| Другие имена 1,1′-(Пиридин-2,6-диил)диетанон 1-(6-Ацетилпиридин-2-ил)этанон DAP 2,6-Бисацетилпиридин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.013.130 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н9НО2 | |
| Молярная масса | 163,176 г·моль −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,119 г/см 3 |
| Температура плавления | 81 °C (178 °F; 354 K) Возгоняется при температуре от 110 до 130 °C (от 230 до 266 °F; от 383 до 403 K) |
| Точка кипения | 126 °C (259 °F; 399 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Лист безопасности материала |
| Родственные соединения | |
Родственные пиридины | 2-ацетилпиридин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,6-Диацетилпиридин — органическое соединение с формулой C 5 H 3 N(C(O)CH 3 ) 2 . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это дизамещенный пиридин . Он является предшественником лигандов в координационной химии . [1] [2]
Синтез
Синтез 2,6-диацетилпиридина начинается с окисления метильных групп в 2,6-лутидине с образованием дипиколиновой кислоты . Этот процесс хорошо изучен с использованием перманганата калия и диоксида селена . [3] Дикетон может быть образован из диэфира групп пиколиновой кислоты посредством конденсации Кляйзена . [4] Полученный аддукт может быть декарбоксилирован с образованием диацетилпиридина. [5]
Обработка 2,6-пиридиндикарбонитрила метилмагнийбромидом обеспечивает альтернативный синтез дикетона. [2]
Предшественник лигандов Шиффовых оснований
Диацетилпиридин является популярным исходным материалом для лигандов в координационной химии, часто через шаблонные реакции . Класс лигандов дииминопиридина (DIP) может быть образован из диацетилпиридина посредством конденсации основания Шиффа с замещенными анилинами . Дииминопиридиновые лиганды были в центре большого интереса из-за их способности проходить широкий диапазон степеней окисления . [2]
В химии азамакроциклов диацетилпиридины могут подвергаться той же конденсации основания Шиффа с N1-(3-аминопропил)пропан-1,3-диаминами. Продукт конденсации может быть гидрогенизирован с получением макроциклических тетрадентатных лигандов . Аналогичные пента- и гексадентатные лиганды были синтезированы путем изменения полиаминовой цепи. [1]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Curtis, NF (2012). «Пришествие макроциклической химии». Супрамолекулярная химия . 24 (7): 439– 447. doi :10.1080/10610278.2012.688123. S2CID 96660708.
- ^ abc Schmidt, R.; Welch, MB; Palackal, SJ; Alt, HG (2001). «Гидрогенизированные комплексы железа(II) как высокоактивные катализаторы полимеризации этилена». Журнал молекулярного катализа A: Chemical . 179 ( 1– 2): 155– 173. doi :10.1016/S1381-1169(01)00333-8.
- ^ Патент CA 1108617, Агнес, Г. и Бурщи, Э., «Двухстадийный процесс получения 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты»
- ^ Дармон, Джонатан М.; Тернер, Зоэ Р.; Лобковский, Эмиль; Чирик, Пол Дж.; Финкельштейн, К.Д.; Вигхардт, К.; Дебир, С.; Чирик, П.Дж. (2012). «Электронные эффекты в 4-замещенных бис(имино)пиридинах и соответствующих восстановленных соединениях железа». Organometallics . 31 (6): 2275– 2285. doi :10.1021/om201212m. PMC 3366276 . PMID 22675236.
- ^ Ёсиро Огата; Масару Цучида; Акихико Мурамото (2006). «Контролируемый синтез 2-ацетил-6-карбетиоксипиридина и 2-6-диацетилпиридина из 2,6-диметилпиридина». Synth. Commun. 35 (17): 2317– 2324. doi :10.1080/00397910500186995. S2CID 93168188.
