2,5-Диметокси-4-амиламфетамин
2,5-Диметокси-4-амиламфетамин
молекула ДОАМ
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-(2,5-Диметокси-4-пентилфенил)пропан-2-амин
Другие имена
2,5-Диметокси-4-амил-амфетамин;
2,5-Диметокси-4-амил-1-этил-(альфа-метил)амин
Идентификаторы
  • 63779-90-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
СокращенияДОАМ
ChEMBL
  • ChEMBL161416 проверятьИ
ChemSpider
  • 10440619 проверятьИ
CID PubChem
  • 12262512
УНИИ
  • N80EWL36CB проверятьИ
  • DTXSID50482958
  • ИнХI=1S/C16H27NO2/c1-5-6-7-8-13-10-16(19-4)14(9-12(2)17)11-15(13)18-3/h10-12H, 5-9,17Х2,1-4Х3 проверятьИ
    Ключ: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C16H27NO2/c1-5-6-7-8-13-10-16(19-4)14(9-12(2)17)11-15(13)18-3/h10-12H, 5-9,17Х2,1-4Х3
    Ключ: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYAN
  • CC1=CC(OC)=C(CC(C)N)C=C1OC
  • COc1cc(CCCCC)c(cc1CC(C)N)OC
Характеристики
С16Н27НЕТ2​​​​​
Молярная масса265,39 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметокси-4-амиламфетамин (ДОАМ) — малоизвестный психоделический препарат и замещенный амфетамин . ДОАМ был впервые синтезирован Александром Шульгиным . В его книге PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved) минимальная дозировка указана как 10 мг, а продолжительность неизвестна. ДОАМ вызывает голый порог и напряжение. По мере увеличения длины 4-алкильной цепи по сравнению с более короткими гомологами, такими как DOM , DOET и DOPR, которые являются мощными галлюциногенами, сродство связывания 5- HT2 увеличивается, достигая максимума с производным 4-( н -гексил) перед тем, как снова упасть с еще более длинными цепями, но соединения с длиной цепи, большей, чем н -пропил, или с другими объемными группами, такими как изопропил, t -бутил или γ-фенилпропил в 4-положении, не способны заменить галлюциногены у животных или вызвать галлюциногенные эффекты у людей, что позволяет предположить, что они имеют низкую эффективность и, таким образом, являются антагонистами или частичными агонистами рецептора 5-HT2A . [ 1] [2] [3] [4]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Шульгин АТ, Дайер ДК (декабрь 1975 г.). «Психотомиметические фенилизопропиламины. 5. 4-Алкил-2,5-диметоксифенилизопропиламины». Журнал медицинской химии . 18 (12): 1201–4. doi :10.1021/jm00246a006. PMID  1195275.
  2. ^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba EA, Glennon RA (март 1990). "Исследование структуры и сродства связывания 4-замещенных аналогов 1-(2,5-диметоксифенил)-2-аминопропана с рецепторами серотонина 5-HT2". Журнал медицинской химии . 33 (3): 1032–6. doi :10.1021/jm00165a023. PMID  2308135.
  3. ^ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (август 2000 г.). «1-[4-(3-фенилалкил)фенил]-2-аминопропаны как частичные агонисты 5-HT(2A)». Журнал медицинской химии . 43 (16): 3074–84. doi :10.1021/jm9906062. PMID  10956215.
  4. ^ Кругель AC. Феналкиламины и способы их изготовления и использования. Патент WO 2022/192781
  • Запись DOAM в PiHKAL
  • Запись DOAM в PiHKAL • информация


Значок заглушки

Эта статья о психоактивных веществах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,5-Диметокси-4-амиламфетамин&oldid=1128927484"