2,4,6-Трихлорбензоилхлорид
2,4,6-Трихлорбензоилхлорид
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6-трихлорбензоилхлорид
Другие имена
Реактив Ямагучи
Идентификаторы
  • 4136-95-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияTCBC
2050280
ChemSpider
  • 2015479
Информационная карта ECHA100.120.466
Номер ЕС
  • 609-916-0
CID PubChem
  • 2733703
УНИИ
  • 1083Y98L1D
Номер ООН3265
  • DTXSID80369980
  • InChI=1S/C7H2Cl4O/c8-3-1-4(9)6(7(11)12)5(10)2-3/h1-2H
    Ключ: OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N
  • С1=С(С=С(С(=С1Cl)С(=O)Cl)Cl)Cl
Характеристики
С7Н2Сl4О​​​​​​
Молярная масса243,89  г·моль −1
ПоявлениеСветло-желтая жидкость
Плотность1,561 г/мл
Точка кипения107 - 108 °C (225 - 226 °F)
Реагирует с водой
лог P2.738
Опасности
Маркировка СГС : [1]
GHS05: Коррозионный
Опасность
H314
Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340+Р310 , Р305+Р351+Р338+Р310 , Р363 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
0
0
точка возгорания113 °С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2,4,6-Трихлорбензоилхлорид или реагент Ямагучи — это хлорированное ароматическое соединение, которое обычно используется в различных органических синтезах. [2] [3]

Этерификация Ямагучи

Это основной реагент в этерификации Ямагучи . 2,4,6-Трихлорбензоилхлорид легко реагирует со спиртами . Этот новообразованный реагент при смешивании со стехиометрическим количеством 4-диметиламинопиридина циклизуется и образует эфиры . Эта реакция создает 2,4,6-трихлорбензойную кислоту в качестве побочного продукта.

Подготовка

2,4,6-Трихлорбензоилхлорид получают путем реакции 2,4,6-трихлоранилина с н- бутиллитием в атмосфере диоксида углерода . Это дает 2,4,6-трихлорбензойную кислоту, которую затем можно кипятить в тионилхлориде с образованием 2,4,6-трихлорбензоилхлорида. [4]

Поскольку 2,4,6-трихлорбензойная кислота образуется как побочный продукт процесса этерификации Ямагучи, ее можно снова подвергнуть кипячению с обратным холодильником для получения 2,4,6-трихлорбензоилхлорида.

Ссылки

  1. ^ "2,4,6-Трихлорбензоилхлорид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 7 апреля 2022 г. .
  2. ^ Фюрстнер, Алоис; Фашинг, Бернхард; О'Нил, Грегори В.; Фенстер, Михаэль ДБ; Годбоут, Седриккс; Чеккон, Жюльен (2007). «К общему синтезу спирастреллолида А. Часть 3: Сбор информации и подготовка аналога с расширенным кольцом». Chem. Commun. (29): 3045– 3047. doi :10.1039/B707835H. ISSN  1359-7345. PMID  17639136.
  3. ^ Panek, JS, ред. (2007). Категория 3, Соединения с четырьмя и тремя гетероатомными связями углерода: Связи три углерода — гетероатом: эфиры и лактоны; Пероксикислоты и соединения R(CO)OX; R(CO)X, X=S, Se, Te. Штутгарт: Georg Thieme Verlag. doi :10.1055/sos-sd-020-01369. ISBN 978-3-13-144691-6.
  4. ^ Котаммагари, Тарун (28.04.2014). "2,4,6-Трихлорбензоилхлорид (реагент Ямагучи)". Synlett . 25 (9): 1335– 1336. doi : 10.1055/s-0033-1341245 . ISSN  0936-5214.
Значок заглушки

Эта статья об органическом галогениде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4,6-Трихлорбензоил_хлорид&oldid=1260178510"