2,3,3,3-Тетрафторпропен
Химическое соединение
2,3,3,3-Тетрафторпропен
Молекула 2,3,3,3-тетрафторпропена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,3,3,3-Тетрафторпроп-1-ен
Другие имена
HFO-1234yf; R1234yf; R-1234yf; 2,3,3,3-тетрафторпропилен
Идентификаторы
  • 754-12-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 2057041 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.104.879
Номер ЕС
  • 468-710-7
CID PubChem
  • 2776731
УНИИ
  • P5N89242X3 проверятьИ
Номер ООН3161
  • DTXSID4074728
  • InChI=1S/C3H2F4/c1-2(4)3(5,6)7/h1H2 проверятьИ
    Ключ: FXRLMCRCCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C3H2F4/c1-2(4)3(5,6)7/h1H2
    Ключ: FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYAB
  • С=С(Ф)С(Ф)(Ф)Ф
  • ФК(=С)С(Ф)(Ф)Ф
Характеристики
С3Н2Ф4​​​​​
Молярная масса114  г/моль
ПоявлениеБесцветный газ.
Плотность1,1  г/см3 при 25  °C (жидкость); 4 (газ, относительная, воздух равен 1)
Точка кипения−30 °C (−22 °F; 243 К)
198,2  мг/л при 24  °C, 92/69/EEC, A.6
лог P2.15, н-октанол/вода, 92/69/EEC, A.8
Давление пара6067  гПа при 21,1  °C; 14203  гПа при 54,4  °C
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся
H220
П210 , П260 , П281 , П308+П313 , П410+П403
405 °C (761 °F; 678 К)
Пределы взрывоопасности6,2% об.; 12,3% об.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2,3,3,3-Тетрафторпропен , HFO-1234yf , является гидрофторолефином (HFO) с молекулярной формулой CH2 =CFCF3 . Его основное применение — в качестве хладагента с низким потенциалом глобального потепления (GWP). [1] [2]

В качестве хладагента он обозначается как R-1234yf [1] и продается под марками Opteon YF компанией Chemours и Solstice YF компанией Honeywell . [3] R-1234yf также является компонентом зеотропной смеси хладагентов R-454B .

HFO-1234yf имеет ПГП ниже , чем у диоксида углерода [4] [2], который сам по себе в 1430 раз менее эффективен, чем R-134a [5] . По этой причине 2,3,3,3-тетрафторпропен является ведущей заменой R-134a в автомобильных кондиционерах . По оценкам, к 2022 году 90% новых автомобилей в США будут использовать HFO-1234yf.

[6] В отличие от предыдущих автомобильных хладагентов, 2,3,3,3-тетрафторпропен является горючим , но не увеличивает риск возгорания в двигателях внутреннего сгорания . [ необходима ссылка ] Одним из недостатков является то, что он распадается на короткоцепочечные перфторированные карбоновые кислоты (ПФКК) , которые являются стойкими органическими загрязнителями . [7]

Принятие в автомобильной промышленности

HFO-1234yf был разработан командой DuPont под руководством Барбары Хэвиленд Майнор совместно с исследователями Honeywell. [8] [9] Их целью было соблюдение Европейской директивы 2006/40/EC, которая вступила в силу в 2011 году и требовала, чтобы все новые автомобильные платформы для продажи в Европе использовали в своей системе кондиционирования хладагент с потенциалом глобального потепления (ПГП) менее чем в 150 раз более мощным, чем у диоксида углерода . [10] [11] Первоначально считалось, что 100-летний ПГП HFO-1234yf составляет 4, а теперь считается, что 100-летний ПГП ниже 1 (ПГП диоксида углерода составляет 1,0). [2] [4]

Среди альтернатив, разработанных для соответствия 2006/40/EC, HFO-1234yf имел самую низкую стоимость переключения для автопроизводителей. [12] [13] Его можно использовать в качестве «почти готовой замены » для R-134a, [14] предыдущего автомобильного хладагента кондиционера, имеющего 100-летний ПГП 1430. [5] [15] С HFO-1234yf можно обращаться так же, как и с R-134a в ремонтных мастерских, хотя для него требуется другое специализированное оборудование из-за его воспламеняемости. [16] Еще одной проблемой, влияющей на совместимость систем на основе HFO-1234yf и R-134a, является выбор смазочного масла. [17]

23 июля 2010 года General Motors объявила, что представит HFO-1234yf в моделях Chevrolet, Buick, GMC и Cadillac 2013 года в США [18] Вскоре после этого Honeywell и DuPont объявили, что они совместно построят производственный объект в Чаншу , провинция Цзянсу, Китай, для производства HFO-1234yf. [19] В 2012 году Cadillac выпустила первый американский автомобиль с использованием R-1234yf. [20] С тех пор Chrysler , [21] GMC , [22] и Ford [23] начали переводить свои автомобили на R1234yf. [16]

Японские автопроизводители также переходят на R1234yf. Honda и Subaru начали внедрять новый хладагент с моделей 2017 года. [20] С 2017 по 2018 год BMW перевела все свои модели на R-1234yf. По оценкам, по состоянию на 2018 год 50% новых автомобилей от производителей оригинального оборудования (OEM) будут использовать R-1234yf. [24]

В 2017 году компания Honeywell открыла новый завод в Гейсмаре, штат Луизиана , чтобы справиться с возросшим спросом на это соединение. [25] [26] Honeywell и DuPont владеют большинством патентов, выданных для HFO-1234yf [19], и оставались ведущими производителями в 2018 году. [27]

Воспламеняемость

Хотя продукт классифицируется ASHRAE как слабовоспламеняющийся , несколько лет испытаний SAE International доказали, что продукт не может воспламениться в условиях, обычно испытываемых транспортным средством. [10] Испытания, проведенные в 2008 году, показали, что для воспламенения требуются температуры, превышающие 900 °C (1650 °F), и смесь с маслом PAG . [28] После возгорания 2,2,3,3-тетрафторпропен выделяет высококоррозионный и токсичный газообразный фтористый водород и карбонилфторид . [29]

В августе 2012 года Mercedes-Benz показал, что вещество воспламеняется при имитации лобовых столкновений . Старший инженер Daimler, который проводил испытания, заявил: «Мы были в шоке, я не собираюсь этого отрицать. Нам понадобился день, чтобы осознать то, что мы только что увидели». Когда исследователи распылили 2,2,3,3-тетрафторпропен и масло для компрессора кондиционера на горячий двигатель автомобиля, смесь сгорела в двух из трех случаев. [30] В сентябре Daimler выпустил пресс-релиз, [10] предложил отозвать автомобили, использующие хладагент, и продолжил использовать старые хладагенты в своих собственных конструкциях. [31] Немецкие автопроизводители выступили за разработку хладагентов на основе диоксида углерода, которые, по их мнению, были бы безопаснее. [30]

В октябре 2012 года SAE International запустила новый совместный исследовательский проект CRP1234-4 для расширения своих предыдущих испытаний и расследования заявлений Daimler. [10] Расследование пришло к выводу, что R-1234yf не увеличил предполагаемый риск возгорания транспортного средства, поскольку «испытания на выброс хладагента, проведенные Daimler, были нереалистичными» и «создали экстремальные условия, благоприятствующие возгоранию». [10] [32] Немецкое управление по надзору за транспортными средствами (KBA, Федеральное управление по транспорту)  [de] также провело собственные испытания. В своем отчете Европейскому союзу за август 2013 года KBA пришло к выводу, что, хотя R-1234yf потенциально более опасен, чем R-134a, он не представляет серьезной опасности. [31]

В своей статье для Auto Service Professional Гордон Жак подытожил суть спора:

«Проблема воспламеняемости привлекла много внимания, побудив отрасль провести несколько серьезных сторонних испытаний. Суть в следующем: хладагент будет гореть, но для его воспламенения требуется много тепла, и он горит медленно. Почти любая другая жидкость под капотом будет воспламеняться легче и гореть жарче, чем R1234yf, поэтому отрасль определила, что при правильной конструкции системы кондиционирования это не увеличивает вероятность возгорания в транспортном средстве». [16]

Смешивание HFO-1234yf с 10–11% R-134A находится в разработке для получения гибридного газа, рассматриваемого ASHRAE для классификации как A2L, который описывается как «практически невоспламеняющийся». Эти газы рассматриваются под названиями R451A и R451B. Эти смеси имеют GWP ~147. [33]

Для снижения воспламеняемости HFO-1234yf были предложены другие добавки, такие как трифториодометан , который имеет низкий ПГП из-за короткого времени жизни в атмосфере, но является слегка мутагенным . [34]

В окружающей среде

В открытой атмосфере хладагенты HFO, включая R-1234yf, фактически образуют HFC-23 в качестве одного из вторичных продуктов распада в атмосфере. HFC-23 является очень мощным парниковым газом с GWP100, равным 14 800. Это делает вторичный GWP R-1234yf в диапазоне 1400 ± 700, учитывая количество HFC-23, которое может образовываться из HFO-1234yf в атмосфере. Помимо потенциала глобального потепления, при разложении HFO в атмосфере образуется трифторуксусная кислота (TFA(A)), которая также остается в атмосфере в течение нескольких дней. Затем трифторуксусная кислота образует трифторацетат (TFA), соль трифторуксусной кислоты, в воде и на земле. Из-за его высокой полярности и низкой разлагаемости трудно удалить TFA из питьевой воды (ICPR 2019). [35] [36] [37] [38] [39] [40]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Sciance, Fred (29 октября 2013 г.). «Переход с HFC-134a на хладагент с низким ПГП в мобильных кондиционерах HFO-1234yf» (PDF) . General Motors Public Policy Center . Получено 1 августа 2018 г. .
  2. ^ abc "МГЭИК подтверждает, что ПГП ГФО меньше 1". Cooling Post . 3 февраля 2014 г. Получено 26 июля 2018 г.
  3. ^ "Honeywell и Chemours объявляют о новых производственных предприятиях для HFO 1234yf". Aspen Refrigerants . 12 июня 2017 г. Архивировано из оригинала 4 августа 2020 г. Получено 26 июля 2018 г.
  4. ^ ab Научная оценка истощения озонового слоя: полный отчет 2014 г. Проект Всемирной метеорологической организации по исследованию и мониторингу глобального озона — отчет № 55. 2014 г. стр. 551.
  5. ^ ab P. Forster; V. Ramaswamy; P. Artaxo; T. Berntsen; R. Betts; DW Fahey; J. Haywood; J. Lean; DC Lowe; G. Myhre; J. Nganga; R. Prinn; G. Raga; M. Schulz; R. Van Dorland (2007). "Глава 2: Изменения в атмосферных компонентах и ​​радиационном воздействии". В Solomon, S.; Miller, HL; Tignor, M.; Averyt, KB ; Marquis, M.; Chen, Z.; Manning, M.; Qin, D. (ред.). Изменение климата 2007: физическая научная основа. Вклад Рабочей группы I в четвертый оценочный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата . Кембридж, Соединенное Королевство и Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Cambridge University Press. Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 г. Получено 9 октября 2016 г.
  6. ^ "StackPath". www.vehicleservicepros.com . 23 марта 2022 г. Архивировано из оригинала 2022-03-26 . Получено 2022-05-28 .
  7. ^ Ван, Цзыюань; Ван, Юйхан; Ли, Цзяньфэн; Хенне, Стефан; Чжан, Бойя; Ху, Цзяньсинь; Чжан, Цзяньбо (30 января 2018 г.). «Влияние разложения 2,3,3,3-тетрафторпропена на трифторуксусную кислоту при его применении в автомобильных кондиционерах в Китае, США и Европе». Environmental Science & Technology . 52 (5): 2819– 2826. Bibcode : 2018EnST...52.2819W. doi : 10.1021/acs.est.7b05960. PMID  29381347.
  8. ^ «Признание совершенства: разработка HFO-1234yf как хладагента следующего поколения для автомобильной промышленности» (PDF) . 2010 DuPont Excellence Awards Sustainable Growth . 2010. стр. 3 . Получено 31 июля 2018 г. .
  9. ^ "DuPont Names Seven New DuPont Fellows". DuPont Media Center (пресс-релиз). 17 июля 2014 г. Архивировано из оригинала 30 июля 2018 г. Получено 30 июля 2018 г.
  10. ^ abcde Левандовски, Томас А. (24 июля 2013 г.). "Дополнительная оценка риска альтернативного хладагента R-1234yf, подготовленная для международной кооперативной исследовательской программы SAE CRP1234-4" (PDF) . SAE International . Получено 26 июля 2018 г. .
  11. ^ "Директива 2006/40/EC Европейского парламента и Совета от 17 мая 2006 г. о выбросах из систем кондиционирования воздуха в транспортных средствах и об изменении Директивы Совета 70/156/EEC". EFCTC . Архивировано из оригинала 26 июля 2018 г. Получено 26 июля 2018 г.
  12. ^ Ансари, Наушад А.; Ядав, Бипин; Кумар, Джитендра (август 2013 г.). «Теоретический анализ эксергии HFO-1234yf и HFO-1234ze как альтернативной замены HFC-134a в простой паровой компрессионной холодильной системе». Международный журнал научных и инженерных исследований . 4 (8). CiteSeerX 10.1.1.415.9796 . 
  13. ^ "HFO-1234yf, New Dawn of Refrigerant Alternatives". JARN: Japan Air Conditioning, Heating & Refrigeration News (пресс-релиз). 25 апреля 2008 г. стр. 1, 6, 24. Получено 1 августа 2018 г.
  14. ^ "Хладагент Honeywell с низким уровнем глобального потепления для транспортных средств одобрен для импорта и использования регулирующими органами Японии". Honeywell (пресс-релиз). 4 августа 2009 г. Получено 26 июля 2018 г.
  15. ^ «Кондиционирование воздуха в новых моделях транспортных средств требует более экологичного газа». Autodata . 2017 . Получено 26 июля 2018 .
  16. ^ abc Гордон, Жак (12 апреля 2017 г.). «Реальный опыт использования R1234yf: новый хладагент наконец-то здесь; вы готовы?». Auto Service Professional . Получено 26 июля 2018 г. .
  17. ^ Джонсон, Алек (13 октября 2017 г.). «Понимание холодильных масел». Refrigerant HQ . Получено 26 июля 2018 г.
  18. ^ "GM первым выпустил на рынок в США хладагент для кондиционирования воздуха, не вызывающий выбросов парниковых газов" GM Corporate Newsroom (пресс-релиз). 2010-07-23 . Получено 26 июля 2018 г.
  19. ^ ab "Автопроизводители переходят на HFO", Chemical & Engineering News , 26 июля 2010 г.
  20. ^ ab Schaeber, Steve (27 февраля 2017 г.). "R-1234yf на автосалоне PHL 2017". MACS Worldwide . Получено 26 июля 2018 г.
  21. ^ Zatz, David (1 октября 2013 г.). "Chrysler принимает R1234YF". Allpar News (пресс-релиз) . Получено 16.06.2018 .
  22. ^ "GMC отправляется в путь с R-1234yf". MACS Worldwide . 22 сентября 2016 г. Получено 26 июля 2018 г.
  23. ^ Шебер, Стив (17 августа 2016 г.). «Дилеры Ford продают свои первые минивэны с R-1234yf». MACS Worldwide . Получено 26 июля 2018 г.
  24. ^ «Спросите эксперта: сколько легковых оригинальных автомобилей используют хладагент HFO-1234yf?». Vehicle Service Pros . 15 мая 2018 г. Получено 26 июля 2018 г.
  25. ^ "Honeywell объявляет о крупных инвестициях в увеличение производства HFO-1234yf в Соединенных Штатах". Honeywell (пресс-релиз). 10 декабря 2013 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2018 г. Получено 26 июля 2018 г.
  26. ^ "Honeywell запускает завод по производству автомобильных хладагентов стоимостью 300 миллионов долларов в Луизиане". Honeywell (пресс-релиз). 16 мая 2017 г. Получено 26 июля 2018 г.
  27. ^ Марва, Стефан (26 июля 2018 г.). "Глобальная доля и прогнозы рынка HFO-1234yf в 2018 г.: Honeywell и Chemours". The Aerospace News . Архивировано из оригинала 26 июля 2018 г. . Получено 26 июля 2018 г. .
  28. ^ Спатц, Марк; Майнор, Барбара (июль 2008 г.). «Обновление информации о хладагенте HFO-1234yf с низким ПГП» (PDF) .
  29. ^ Феллер, Майкл; Люкс, Карин; Хоэнштайн, Кристиан; Корнат, Андреас (01 апреля 2014 г.). «Структура и свойства 2,3,3,3-тетрафторпропена (HFO-1234yf)». Zeitschrift für Naturforschung B . 69 (4): 379–387 . doi :10.5560/znb.2014-4017. ISSN  1865-7117.
  30. ^ ab Hetzner, Christiaan (12 декабря 2012 г.). «Спор о безопасности охлаждающей жидкости накаляет обстановку на европейских автопроизводителях». Reuters . Архивировано из оригинала 26 июля 2018 г. Получено 26 июля 2018 г.
  31. ^ ab Bolduc, Douglas A. (8 августа 2013 г.). «Немецкие чиновники вынесли неоднозначное решение по хладагенту Honeywell. Несмотря на риск возгорания, агентство не требует отзыва автомобилей, использующих HFO-1234yf» . Automotive News Europe . Получено 26 июля 2018 г.
  32. ^ "Горячий спор по поводу охлаждающих жидкостей". The Economist . 31 августа 2013 г. Получено 26 июля 2018 г.
  33. ^ "Альтернатива R134a "практически невоспламеняема"". Cooling Post . 30 ноября 2014 г. Получено 09.06.2017 г.
  34. ^ "US6969701B2 Азеотропоподобные композиции тетрафторпропена и трифториодометана". Патенты Google . Получено 26 июля 2018 г.
  35. ^ Кауффелд, Майкл (11 июня 2021 г.). «Воздействие хладагентов HFO на окружающую среду и альтернативы для будущего». Global Access Government .
  36. ^ Макгиллен, Макс (11 декабря 2023 г.). «Озонолиз может производить долгоживущие парниковые газы из коммерческих хладагентов».
  37. ^ Хансен, Кристофер (5 февраля 2023 г.). «Фотодиссоциация CF3CHO обеспечивает новый источник CHF3 (HFC-23) в атмосфере: последствия для новых хладагентов».
  38. ↑ ван дер Хофф, Менно (3 октября 2022 г.). «Название TFA также относится к продуктам HFK и HFO».
  39. ^ Luecken, Deborah J.; Waterland, Robert L.; Papasavva, Stella; Taddonio, Kristen N.; Hutzell, William T.; Rugh, John P.; Andersen, Stephen O. (2010). «Влияние озона и TFA в Северной Америке на деградацию 2,3,3,3-тетрафторпропена (HFO-1234yf), потенциальной замены парникового газа». Environmental Science & Technology . 44 (1): 343– 348. Bibcode : 2010EnST...44..343L. doi : 10.1021/es902481f. PMID  19994849.
  40. ^ Херли, МД; Уоллингтон, ТДж; Джавади, М.С.; Нильсен, ОДж (2008). «Атмосферная химия CF3CF = CH2 : Продукты и механизмы окисления, инициированного атомом Cl и радикалом OH». Chemical Physics Letters . 450 ( 4–6 ): 263–267 . doi :10.1016/j.cplett.2007.11.051.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,3,3,3-Тетрафторпропен&oldid=1270183818"