2,2'-Битиофен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2′-Битиофен | |
| Другие имена 2,2′-Бистиофен, 2,2′-дитиенил, 2,2′-битиенил, 2-(2-тиенил)тиофен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.062 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н6С2 | |
| Молярная масса | 166,26 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы. |
| Плотность | 1,44 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 31,1 °C (88,0 °F; 304,2 К) [2] |
| Точка кипения | 260 °C (500 °F; 533 К) [2] |
| Структура [1] | |
| Моноклинный | |
| П2 1 /с | |
а = 7,873 А, b = 5,771 А, c = 8,813 А α = 90°, β = 107,07°, γ = 90° | |
| 2 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,2′-Битиофен — это органическое соединение . Это бесцветное твердое вещество, хотя коммерческие образцы часто имеют зеленоватый оттенок. [3] Это наиболее распространенный из трех изомеров с формулой (C 4 H 3 S) 2 . Два других изомера имеют связь 2,3′- и 3,3′-. Соединение обычно получают путем кросс-сочетания, начиная с 2- галогентиофенов .
Рентгеновская кристаллография показывает, что два кольца копланарны [3] , в отличие от ситуации с бифенилом .
Происшествие
Ряд би-, а также тертиофенов существуют в природе, неизменно с заместителями в положениях, фланкирующих серу. С точки зрения биосинтеза , битиофены, как предполагается, происходят от полиацетиленовых предшественников, которые, в свою очередь, являются продуктами дегидрирования олеиновой кислоты . Согласно некоторым гипотезам, эти полиалкины образуют лабильные 1,2-дитиины посредством реакции с H 2 S 2 или его эквивалентом. [4]
Ссылки
- ^ ab Пеллетье, М.; Брис, Ф. (1994). "Битиофен при 133 К". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 50 (12): 1942– 1945. doi :10.1107/S010827019301011X.
- ^ ab Haynes, William M., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 3.58. ISBN 9781498754293.
- ^ ab Chaloner, PA; Gunatunga, SR; Hitchcock, PB (1994). «Повторное определение 2,2′-битиофена». Acta Crystallographica C . C50 (12): 1941– 2. doi :10.1107/S0108270194001149.
- ^ Каган, Дж. (1991). «Природные ди- и тритиофены. В: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов». Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов . Том. 56. С. 87–169 . doi :10.1007/978-3-7091-9084-5_2. ISBN 978-3-7091-9086-9. PMID 2050313.
