2,2′-Бипиридин
 | |
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2′-Бипиридин | |
| Другие имена Бипиридил Дипиридил Бипи Бпи Дипи | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 113089 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.006.069 |
| Номер ЕС |
|
| 3720 936807 | |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н8Н2 | |
| Молярная масса | 156,188 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | от 70 до 73 °C (от 158 до 163 °F; от 343 до 346 K) |
| Точка кипения | 273 °C (523 °F; 546 К) |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | токсичный |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н301 , Н302 , Н311 , Н312 , Н319 , Н412 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , П363 , П405 , П501 | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 15-78 мг/кг (перорально, крыса); 20-140 мг/кг (перорально, мышь) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 4,4′-Бипиридин Пиридин Фенантролин 3-Пиридилникотинамид Терпиридин Бифенил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,2′-Бипиридин ( bipy или bpy , произносится как / ˈbɪp iː / ) — органическое соединение с формулой C10H8N2 . Это бесцветное твёрдое вещество является важным изомером семейства бипиридинов . Это бидентатный хелатирующий лиганд , образующий комплексы со многими переходными металлами . Рутениевые и платиновые комплексы bipy демонстрируют интенсивную люминесценцию , которая может иметь практическое применение.
Приготовление, структура и общие свойства
2,2'-Бипиридин был впервые получен путем декарбоксилирования производных двухвалентных металлов пиридин-2-карбоксилата : [1]
- М(О 2 СС 5 Н 4 Н) 2 → (С 5 Н 4 Н) 2 + 2 СО 2 + ...
Его получают дегидрированием пиридина с использованием никеля Ренея : [2 ]
- 2С5Н5Н → ( С5Н4Н ) 2 + Н2
Замещенные 2,2'-бипиридины
Несимметрично замещенные 2,2'-бипиридины могут быть получены путем реакции перекрестного сочетания 2-пиридильных и замещенных пиридильных реагентов. [3]
Структура
Хотя бипиридин часто изображают с атомами азота в цис- конформации, конформация с самой низкой энергией как в твердом состоянии, так и в растворе на самом деле является копланарной, с атомами азота в транс -положении. [4] Монопротонированный бипиридин принимает цис -конформацию. [5]
Реакции
Описано большое количество комплексов 2,2'-бипиридина . Он связывает металлы как хелатирующий лиганд, образуя 5-членное хелатное кольцо.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Констебль; Хаускрофт (2019). «Ранние годы 2,2'-бипиридина — лиганда в его собственной жизни». Molecules . 24 (21): 3951. doi : 10.3390/molecules24213951 . PMC 6864536 . PMID 31683694.
- ^ Sasse, WHF (1966). "2,2′-Бипиридин". Органические синтезы . 46 : 5; Собрание томов , т. 5, стр. 102.
- ^ Лю, Тиандонг; Фрейзер, Кассандра Л. (2012). "Обсуждение приложения: Синтез 4-, 5- и 6-метил-2,2'-бипиридина с помощью стратегии кросс-сочетания Негиши: 5-метил-2,2'-бипиридин". Органические синтезы . 89 : 76. doi :10.15227/orgsyn.089.0076.
- ^ Мерритт, Л. Л.; Шредер, Э. (1956). «Кристаллическая структура 2,2′-бипиридина». Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
- ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). «Торсионные барьеры в бифениле, 2,2′-бипиридине и 2-фенилпиридине». Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode : 2000CPL...321..399G. doi : 10.1016/S0009-2614(00)00352-3.
