2'-Фукозиллактоза
2′-Фукозиллактоза
Имена
Название ИЮПАК
α- L -Фукопиранозил-(1→2)-β- D -галактопиранозил-(1→4)- D -глюкоза
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-4-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-{[(2 S ,3 S ,4 R ,5 S ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}оксан-2-ил]окси}-2,3,5,6-тетрагидроксигексаналь
Другие имена
2′-ФЛ
Идентификаторы
  • 41263-94-9
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:147155
ChemSpider
  • 149055
КЕГГ
  • Г00268
CID PubChem
  • 170484
УНИИ
  • XO2533XO8R проверятьИ
  • DTXSID40194179
  • InChI=1S/C18H32O15/c1-5-9(24)12(27)14(29)17(30-5)33-16-13(28)11(26)8(4-21)31-18(16)32-15(7(23)3-20)10(25)6(22)2-19/h2,5-18,20-29H,3-4H2,1H3/t5-,6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18-/m0/s1
    Ключ: HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N
  • C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H] (O)[C@@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O) [C@H](O)[C@@H]1O
Характеристики
С18Н32О15​​​​​
Молярная масса488,439  г·моль −1
Плотность1,681 г/см 3
240,0 г/л (в воде)
Кислотность ( pK a )11.9
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2′-Фукозиллактоза (2′-FL) — это фукозилированный нейтральный трисахарид, состоящий из единиц L -фукозы , D -галактозы и D -глюкозы . Это наиболее распространенный олигосахарид человеческого молока (HMO), естественным образом присутствующий в грудном молоке человека , составляя около 30% всех HMO. [1] Впервые он был обнаружен в 1950-х годах в человеческом молоке. Первичная техника выделения олигосахарида используется с 1972 года. [2]

Структура

2′-FL состоит из мономера L-фукозы в α- стереохимической конфигурации, связанного у первого атома углерода с мономером D-галактозы в β- стереохимической конфигурации у второго атома углерода, который, в свою очередь, связан у первого атома углерода с мономером D-глюкозы (которая может находиться как в α- , так и в β -конфигурации) у четвертого атома углерода.

Производство

Соединение может быть биосинтезировано в больших количествах с использованием E. coli . [3] [4] [5] [6]

Метаболизм

2эт.
hugoМетаболический путь биосинтеза GDP-фукозы и 2′-фукозиллактозы (2-FL) в рекомбинантной E. coli .

Использует

Как и многие другие олигосахариды, особенностью 2′-FL является его способность защищать от инфекционных заболеваний [7] путем предотвращения адгезии токсинов и патогенов на эпителиальном уровне. [8] 2′-FL стимулирует рост определенных бифидобактерий и активацию рецепторов [ требуется цитата ], которые в совокупности обеспечивают токсическую и патогенную защиту; [ требуется цитата ] это наиболее распространено у младенцев. Среди патогенов, от которых 2′-FL, как известно, защищает, находятся Campylobacter jejuni , Salmonella enterica (серотип Typhimurium) и Helicobacter pylori . [8]

Ссылки

  1. ^ Ванденплас, Иван; Бергер, Бернар; Карниелли, Виргилио Паоло; Ксязык, Януш; Лагстрем, Ханна; Санчес Луна, Мануэль; Мигачева Наталья; Моссельманс, Жан-Марк; Пико, Жан-Шарль; Посснер, Майк; Сингхал, Атул; Вабич, Мартин (24 августа 2018 г.). «Олигосахариды человеческого молока: 2'-фукозиллактоза (2'-FL) и лакто-N-неотетраоза (LNnT) в детской смеси». Питательные вещества . 10 (9): 1161. дои : 10.3390/nu10091161 . ISSN  2072-6643. ПМК  6164445 . PMID  30149573.
  2. ^ "Показана метабокарта для 2-фукозиллактозы (HMDB02098)". База данных метаболома человека . Получено 19 октября 2012 г.
  3. ^ "Микробиолог-инженер из Университета Иллинойса синтезирует 2-фукозиллактозу для защиты младенцев от патогенов". News Medical . Получено 19 октября 2012 г.
  4. ^ Чин, Ён-Вук; Ким, Джи-Ён; Ли, Вон-Хонг; Со, Джин-Хо (2015). «Повышенное производство 2′-фукозиллактозы в сконструированной Escherichia coli BL21star (DE3) путем модуляции метаболизма лактозы и фукозилтрансферазы». Журнал биотехнологии . 210 : 107–115 . doi :10.1016/j.jbiotec.2015.06.431. PMID  26193630.
  5. ^ Чин, Ён-Вук; Со, Нари; Ким, Джэ-Хан; Со, Джин-Хо (2016). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для получения 2'-фукозиллактозы через путь спасения гуанозин-5'-дифосфата (ГДФ)-L-фукозы». Биотехнология и биоинженерия . 113 (11): 2443– 2452. doi :10.1002/bit.26015. PMID  27217241. S2CID  45579939.
  6. ^ Чин, Ён-Вук; Ким, Джи-Ён; Ким, Джэ-Хан; Чон, Санг-мин; Со, Джин-Хо (2016). «Улучшенное производство 2'-фукозиллактозы в сконструированной Escherichia coli путем экспрессии предполагаемой α-1,2-фукозилтрансферазы, WcfB из Bacteroides fragilis ». Журнал биотехнологии . 257 : 192– 198. doi : 10.1016/j.jbiotec.2016.11.033. PMID  27919692.
  7. ^ Тейлор, Дайан Э.; Раско, Дэвид А.; Шерберн, Ричард; Хо, Клинтон; Джуэл, Лоренс Д. (1998). «Отсутствие корреляции между экспрессией антигена Льюиса Helicobacter pylori и эпителиальными клетками желудка у инфицированных пациентов». Гастроэнтерология . 115 (5): 1113– 1122. doi :10.1016/S0016-5085(98)70082-4. PMID  9797366.
  8. ^ ab Lee, Won-Heong; Pathanibul, Panchalee; Quarterman, Josh; Jo, Jung-Hyun; Han, Nam-Soo; Miller, Michael J; Jin, Yong-Su; Seo, Jin-Ho (2012). "Биосинтез функционального олигосахарида 2'-фукозиллактозы в цельной клетке с использованием сконструированной Escherichia coli". Microbial Cell Factories . 11 : 48. doi : 10.1186/1475-2859-11-48 . PMC 3442965. PMID  22545760 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2%27-Фукозиллактоза&oldid=1256318653"