В межсезонье команда столкнулась с тройной угрозой: ее давний владелец принимал предложения о покупке обремененной долгами франшизы, ходили слухи о возможном переезде в такие города, как Тампа, Денвер и Новый Орлеан, а также расширялись испытания наркотиков в Питтсбурге . [2]
15 октября 1984 г. – Дейлу Мохорчичу предоставлен статус свободного агента.
15 октября 1984 г. – Нельсон Норман получил статус свободного агента.
15 октября 1984 г. – Келли Пэрис получила статус свободного агента.
8 ноября 1984 года – Ли Лейси получил статус свободного агента.
8 ноября 1984 г. – Милту Мэю предоставлено право свободного агентства.
3 декабря 1984 года – на драфте 1984 года по правилу 5 был выбран Джуниор Ортис из «Нью-Йорк Метс».
12 декабря 1984 г. – Обмен Брайана Харпера и Джона Тюдора в «Сент-Луис Кардиналс». Получены Стив Барнард (вторая дивизия) и Джордж Хендрик.
20 декабря 1984 г. – Обменял Дейла Берру, Джея Бухнера и Альфонсо Пулидо в «Нью-Йорк Янкиз». Получил Тима Фоли, Стива Кемпа и наличные.
3 января 1985 г. – выбрал Грега Вона в первом раунде (19-й выбор) любительского драфта 1985 г. (January Secondary), но не подписал контракт с игроком.
3 января 1985 г. – Выбрал Дерека Ли в 9-м раунде драфта любителей 1985 г. (январь), но не подписал контракт с игроком.
15 января 1985 г. – подписал контракт с Хуаном Эйхельбергером в качестве свободного агента.
22 января 1985 г. – подписал контракт с Сиксто Лескано в качестве свободного агента.
22 февраля 1985 г. – подписал контракт с «Орландо Мерсед» в качестве свободного агента-любителя.
28 февраля 1985 г. – подписал контракт с Риком Ройшелем в качестве свободного агента.
1 марта 1985 г. – подписал контракт со Скоттом Луксом в качестве свободного агента.
7 апреля 1985 г. – Освобожден Хуан Эйхельбергер.
8 апреля 1985 г. – Подписал контракт с Биллом Алмоном в качестве свободного агента.
11 апреля 1985 г. – подписал контракт с Джерри Дибзински в качестве свободного агента.
11 апреля 1985 г. – подписал контракт с Джоном Генри Джонсоном в качестве свободного агента.
20 апреля 1985 г. – Обмен Кента Текулве в «Филадельфия Филлис». Получены Фрэнки Гриффин (вторая позиция) и Эл Холланд.
21 апреля 1985 г. — подписал контракт с Ларри Кэрроллом в «Уотертаун» в качестве свободного агента. Мичиганский университет.
27 апреля 1985 г. – Обмен Стива Герца (вторая дивизия) в «Филадельфия Филлис». Получен Майк Диас.
30 мая 1985 г. – Обменял игрока, который будет назван позже, в Cleveland Indians. Получил Джонни ЛеМастера. Pittsburgh Pirates отправили Скотта Бейлза (3 июля 1985 г.) в Cleveland Indians, чтобы завершить обмен.
3 июня 1985 г. – выбрал Томми Хинзо в первом раунде (4-й выбор) любительского драфта 1985 г. (июньский второй выбор), но не подписал контракт с игроком.
3 июня 1985 г. – Выбран Барри Бондсом в 1-м раунде (6-й выбор) любительского драфта 1985 г. Игрок подписал контракт 5 июня 1985 г.
3 июня 1985 г. – Выбрал Бретта Гидеона в 6-м раунде любительского драфта 1985 г.
3 июня 1985 г. – Выбран Томми Греггом в 7-м раунде любительского драфта 1985 г. Игрок подписал контракт 7 июня 1985 г.
3 июня 1985 г. – Выбрал Билла Сэмпена в 12-м раунде любительского драфта 1985 г.
3 июня 1985 года – выбрал Томми Шилдса в 36-м раунде любительского драфта 1985 года, но не подписал контракт с игроком.
17 июня 1985 г. – Освобожден Тим Фоли.
26 июля 1985 г. – Освобожден Джон Генри Джонсон.
2 августа 1985 г. – Обменял Джона Канделарию, Джорджа Хендрика и Эла Холланда в California Angels. Получил игрока, имя которого будет названо позже, Майка Брауна и Пэта Клементса. California Angels отправили Боба Киппера (16 августа 1985 г.) в Pittsburgh Pirates, чтобы завершить обмен.
12 августа 1985 г. – Продал Дуга Фробеля на выставку Montreal Expos.
31 августа 1985 г. – Обмен Билла Мэдлока в Los Angeles Dodgers. Полученные игроки будут названы позже. Los Angeles Dodgers отправили RJ Reynolds (3 сентября 1985 г.), Cecil Espy (9 сентября 1985 г.) и Sid Bream (9 сентября 1985 г.) в Pittsburgh Pirates, чтобы завершить обмен.
14 сентября 1985 г. – Продал Рода Скерри в «Нью-Йорк Янкиз».
4 октября 1985 г. – Освобожден Джерри Дыбзински.
4 октября 1985 г. – Освобожден Митчелл Пейдж.
4 октября 1985 г. – Освобожден Эдди Варгас.
15 октября 1985 г. – Дэйву Томлину предоставлено право свободного агентства.