17α-гидроксипрегненолон

17α-гидроксипрегненолон
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Надпочечники , Половые железы
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 3β,17α-дигидроксипрегн-5-ен-20-он;
Номер CAS	387-79-1 И;
CID PubChem	3032570;
ChemSpider	17215939 И;
УНИИ	77ME40334S;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28750 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20894988;
Информационная карта ECHA	100.006.239
Химические и физические данные
Формула	С21Н32О3
Молярная масса	332,484 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	268 °C (514 °F)
	УЛЫБКИ CC[C@@]2(O)CC[C@H]1[C@@H]3CCC4CC(O)C(=O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C;
	ИнЧи InChI=1S/C21H34O3/c1-4-21(24)10-8-16-14-6-5-13-11-17(22)18(23)12-19(13,2)15(14)7-9-20(16,21)3/h13-17,22,24H,4-12H2,1-3H3/t13?,14-,15+,16+,17?,19+,20+,21-/m1/s1 И; Ключ:QPLFSAZMHUAMKE-FOCOMJRBSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

17α-Гидроксипрегненолон — это прегнановый (C21) стероид , который получается путем гидроксилирования прегненолона в положении C17α. Этот этап выполняется митохондриальным ферментом цитохрома P450 17α-гидроксилазой ( CYP17A1 ), который присутствует в надпочечниках и гонадах . Пиковые уровни достигаются у людей в конце полового созревания , а затем снижаются. ^[1] Высокие уровни также достигаются во время беременности . Он также является известным нейромодулятором .

Прогормон

17α-Гидроксипрегненолон считается прогормоном в образовании дегидроэпиандростерона (ДГЭА), который сам по себе является прогормоном половых стероидов .

Это преобразование опосредовано ферментом 17,20 лиазой. Таким образом, 17α-гидроксипрегенолон представляет собой посредник в пути Δ ⁵ , который ведет от прегненолона к ДГЭА. 17α-гидроксипрегнеолон также преобразуется в 17α-гидроксипрогестерон , прогормон для глюкокортикостероидов и андростендиона, посредством активности 3α-гидроксистероиддегидрогеназы .

Клиническое применение

Измерения 17α-гидроксипрегненолона полезны при диагностике некоторых форм врожденной гиперплазии надпочечников . ^[2] У пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников из-за дефицита 3β-гидроксистероиддегидрогеназы уровень 17α-гидроксипрегненолона повышен, в то время как у пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников из-за дефицита 17α-гидроксилазы его уровень низкий или отсутствует.

Нейростероид

17α-гидроксипрегненолон — известный нейромодулятор, поскольку он действует в центральной нервной системе . В частности, известно, что он модулирует локомоцию . ^[3]

Смотрите также

Врожденная гиперплазия надпочечников
Свинья Нараве , интерсекс-свиньи, имеющие низкий уровень 17α-гидроксипрегненолона

Дополнительные изображения

Стероидогенез

Ссылки

^ Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (апрель 1999 г.). «Возрастные связи и половые различия в уровнях прегненолона и 17-гидроксипрегненолона в сыворотке у здоровых субъектов». Клиническая химия и лабораторная медицина . 37 (4): 439– 47. doi :10.1515/CCLM.1999.072. PMID 10369116. S2CID 41315909.
^ Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (сентябрь 2002 г.). «Продольное исследование плазменного прегненолона и 17-гидроксипрегненолона у доношенных и недоношенных новорожденных при рождении и в раннем неонатальном периоде». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 87 (9): 4301– 6. doi : 10.1210/jc.2002-020452 . PMID 12213889.
^ Tsutsui K, Haraguchi S, Vaudry H (сентябрь 2018 г.). «7α-Гидроксипрегненолон, регулирующий локомоторное поведение, выявленный в мозге и эпифизе позвоночных». Общая и сравнительная эндокринология . 265 : 97–105 . doi :10.1016/j.ygcen.2017.09.014. PMID 28919448. S2CID 5636071.

[1] Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (апрель 1999 г.). «Возрастные связи и половые различия в уровнях прегненолона и 17-гидроксипрегненолона в сыворотке у здоровых субъектов». Клиническая химия и лабораторная медицина . 37 (4): 439– 47. doi :10.1515/CCLM.1999.072. PMID 10369116. S2CID 41315909.

[2] Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (сентябрь 2002 г.). «Продольное исследование плазменного прегненолона и 17-гидроксипрегненолона у доношенных и недоношенных новорожденных при рождении и в раннем неонатальном периоде». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 87 (9): 4301– 6. doi : 10.1210/jc.2002-020452 . PMID 12213889.

[3] Tsutsui K, Haraguchi S, Vaudry H (сентябрь 2018 г.). «7α-Гидроксипрегненолон, регулирующий локомоторное поведение, выявленный в мозге и эпифизе позвоночных». Общая и сравнительная эндокринология . 265 : 97–105 . doi :10.1016/j.ygcen.2017.09.014. PMID 28919448. S2CID 5636071.