1-фенилэтанол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-фенилэтанол | |
| Другие имена Стираллиловый спирт | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.461 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2937 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н10О | |
| Молярная масса | 122,167 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость с цветочным [1] или миндальным запахом [2]. |
| Температура плавления | 20,7 °C (69,3 °F; 293,8 К) |
| Точка кипения | 204 °C (399 °F; 477 К) |
| 1,95 г дм −3 [3] | |
| лог P | 1.4 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 93 °C (199 °F; 366 К) [5] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Фенилэтанол — органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH(OH)CH 3 . Это один из наиболее распространенных хиральных спиртов. Это бесцветная жидкость с легким ароматом гардении-гиацинта. [4]
Фенилэтанол — ароматический спирт, он играет роль метаболита у мышей . Это натуральный продукт, который содержится в Cichorium endivia , Castanopsis cuspidata и других организмах. [6]
Естественное явление
1-фенилэтанол встречается в природе в виде гликозида вместе с его гидролазой β-примеверозидазой в цветах чая ( Camellia sinensis ). [7] Также сообщается, что он присутствует в клюкве, винограде, шнитт-луке, масле шотландской мяты, сырах, коньяке, роме, белом вине, какао, черном чае, фундуке, морошке, фасоли, грибах и эндивии. [8]
Синтез
Рацемический 1-фенилэтанол получают путем восстановления ацетофенона боргидридом натрия . Альтернативно, бензальдегид может реагировать с метилмагнийхлоридом или аналогичными металлоорганическими соединениями, чтобы получить рацемический 1-фенилэтанол.
Асимметрическое гидрирование ацетофенона катализаторами Нойори протекает количественно (50 атм H2 , комнатная температура, минуты) при >99% ее [9]
Органический окислитель гидропероксид этилбензола дает 1-фенилэтанол при восстановлении. Используется для эпоксидирования пропена , это сопроизводит пропиленоксид и является важным шагом в процессе PO/SM для производства стирола . [10]
Приложения
На последнем этапе процесса PO/SM дегидратация 1-фенилэтанола дает стирол , аналогично многим другим дегидратациям спиртов с получением алкенов . Хотя метод PO/SM является вторичным по отношению к прямой дегидрогенизации этилбензола , он остается промышленно значимым. Этот путь составил приблизительно 15% производства стирола в Соединенных Штатах в 1993 году [11] и получил международное развитие в 21 веке, особенно в развивающихся экономиках, которые увидели рост спроса как на стирол, так и на пропиленоксид. [12]
Смотрите также
- 2-Фенилэтанол , ахиральный изомер 1-фенилэтанола.
Ссылки
- ^ Льюис, Р. Дж., ст. (ред.). Сжатый химический словарь Хоули. 12-е изд. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, стр. 759
- ^ Герхартц, В. (исполнительный редактор). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: VCH Publishers, 1985 — настоящее время., стр. VA24 488
- ^ Саутворт GR, Келлер JL; Вода Воздух Почва Опрос 28: 239-48 (1986)
- ^ ab Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Том 2. Редактировал, перевел и отредактировал TE Furia и N. Bellanca. 2-е изд. Кливленд: The Chemical Rubber Co., 1975., стр. 348
- ^ Руководство по противопожарной защите опасных материалов. 12-е изд. Куинси, Массачусетс: Национальная ассоциация противопожарной защиты, 1997., стр. 325-71
- ^ PubChem. "1-Фенилэтанол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 10 сентября 2023 г. .
- ^ Чжоу, Ин; Дун, Фан; Кунимаса, Айко; Чжан, Юйцянь; Чэн, Сихуа; Лу, Цзяминь; Чжан, Лин; Мурата, Ариаки; Майер, Франк (2014-08-13). «Возникновение гликозидно конъюгированного 1-фенилэтанола и его гидролазы β-примеверозидазы в цветках чая (Camellia sinensis)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (32): 8042– 8050. doi :10.1021/jf5022658. ISSN 1520-5118. PMID 25065942.
- ^ Бердок, Джордж А. (2005). Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам, пятое издание . CRC Press.
- ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). «Роль металл-связанной функциональности N–H в молекулярных катализаторах типа Noyori». Nature Reviews Chemistry . 2 (12): 396– 408. doi :10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.
- ^ Патент США 6504038B1, Якобус Йоханнес Ван дер Слуис, «Процесс получения стирола и пропиленоксида», опубликован 07.01.2003, выдан 07.01.2003, передан Shell USA Inc.
- ^ Radian Corporation (1993-04-20). ОБНАРУЖЕНИЕ И ОЦЕНКА ВЫБРОСОВ В ВОЗДУХ ИЗ ИСТОЧНИКОВ СТИРОЛА (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. стр. 18. Получено 2024-05-06 .
Большая часть стирола производится путем дегидрирования этилбензола, причем около 15 процентов производится путем гидроперекисного окисления этилбензола.
- ^ О'Коннор, Райан (2017-07-06). "Проблема пропиленоксида". Independent Commodity Intelligence Services . ICIS Chemical Business . Получено 2024-05-06 .
