1-Аминоэтанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Аминоэтан-1-ол | |
| Другие имена 1-аминоэтанол ацетальдегид аммиак | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.790 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н7НО | |
| Молярная масса | 61,084 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Аминоэтанол — это органическое соединение с формулой CH 3 CH(NH 2 )OH. Он классифицируется как алканоламин . В частности, это структурный изомер 2-аминоэтанола (этаноламина). Эти два соединения различаются положением аминогруппы. Поскольку центральный атом углерода в 1-аминоэтаноле имеет четыре различных заместителя, соединение имеет два стереоизомера . В отличие от 2-аминоэтанола, который имеет большое значение в торговле, 1-аминоэтанол не встречается как чистый материал и в основном представляет теоретический интерес.
1-Аминоэтанол существует в растворе ацетальдегида и водного аммиака. [1]
1-Аминоэтанол предлагается в качестве промежуточного продукта в реакции Штрекера синтеза аланина . [2]
1-аминоэтанол был впервые получен в 1833 году немецким химиком Иоганном Вольфгангом Дёберейнером ; его эмпирическая формула была впервые определена немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1835 году. [3] Структура 1-аминоэтанола оставалась недоказанной до 1877 года, когда немецко-итальянский химик Роберт Шифф показал, что структура имеет вид CH 3 CH(OH)NH 2 . [4]
Ссылки
- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Shinichi Yamabe; Guixiang Zeng; Wei Guan; Shigeyoshi Sakaki (2014). «Переносы протонов в реакции Штрекера, выявленные с помощью расчетов DFT». Beilstein Journal of Organic Chemistry . 10 : 1765–1774 . doi :10.3762/bjoc.10.184. PMC 4143099. PMID 25161735 .
- ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (О продуктах окисления алкоголя [т. е. этанола]), Annalen der Chemie , 14 : 133–167. В 1821 году Дёберейнер приготовил то, что он назвал Saüerstoffäther (буквально: окись эфира), которая, как позже показал Либих, содержала ацетальдегид. На стр. 134, Либих утверждает , что Дёберейнер впервые получил 1-аминоэтанол путем перфузии ацетальдегида ( Sauerstoffäther или Aldehyd , как его называл Либих) с газообразным аммиаком ( Ammoniak ): mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde...» (Знаменитый первооткрыватель ацеталя [а именно, Дёберейнер] одновременно сообщил мне в то время, что его эфир-оксид образует белое кристаллическое соединение с газообразным аммиаком; ...) На стр. В статье 146 Либих представил свою эмпирическую формулу 1-аминоэтанола: C 4 H 14 N 2 O 2 . Если индексы разделить на 2, то полученная формула верна.
- ^ Хотя долгое время предполагалось, что структура 1-аминоэтанола представляет собой CH 3 CH(OH)NH 2 , до исследования Шиффа в 1877 году не было доказано, что 1-аминоэтанол содержит гидроксильную (-OH) группу. См.:
- Шифф, Роберт (1877) «Конституция хлораламмонийков и альдегидаммониаков», Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 10 : 165–171.
- Ашан, Оссиан (1915) «Новые альдегид-аммиак и хлорал-аммиак». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 48 (1): 874–891.
