1,8-Диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3,4,6,7,8,9,10-Октагидропиримидо[1,2- а ]азепин | |
| Другие имена ДБУ, диазабициклоундецен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.027.013 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 16 Н 2 | |
| Молярная масса | 152,241 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 1,018 г/мл жидкости |
| Температура плавления | −70 °C (−94 °F; 203 К) |
| Точка кипения | 261 °C (502 °F; 534 K) (1 атм), от 80 до 83 °C (0,6 мм рт. ст.) |
| эфиры, спирты | |
| Кислотность ( pK a ) | 13,5±1,5 [1] (p K a сопряженной кислоты в воде); 24,34 [2] (p K a сопряженной кислоты в ацетонитриле) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н301 , Н302 , Н312 , Н314 , Н412 | |
| Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р363 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 119,9 °C (247,8 °F; 393,0 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен , или чаще DBU , является химическим соединением и относится к классу амидиновых соединений. Он используется в органическом синтезе как катализатор , комплексообразующий лиганд и ненуклеофильное основание . [3]
Происшествие
Хотя весь коммерчески доступный DBU производится синтетическим путем, его также можно выделить из морской губки Niphates digitalis . [4] Было предложено, чтобы биосинтез DBU начинался с адипальдегида и 1,3-диаминопропана .
Использует
В качестве реагента в органической химии DBU используется как лиганд и основание. В качестве основания протонирование происходит на иминном азоте. [5] Кислоты Льюиса также присоединяются к тому же азоту. [6]
Эти свойства рекомендуют использовать ДБУ в качестве катализатора, например, в качестве отвердителя для эпоксидных смол и полиуретанов .
Используется при разделении фуллеренов совместно с триметилбензолом . Реагирует с фуллеренами C70 и более высокими, но не с C60 .
Он полезен для дегидрогалогенирования . [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Каупмеес, К.; Труммал, А.; Лейто, И. (2014). «Основность сильных оснований в воде: вычислительное исследование». Croat. Chem. Acta . 87 (4): 385–395 . doi : 10.5562/cca2472 .
- ^ Кальюранд, И.; Кютт, А.; Соовяли, Л.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Лейто, И.; Коппель, IA (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». J. Org. Chem . 70 (3): 1019– 1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
- ^ Ghosh, Nandita (2004). "DBU (1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) - нуклеофильное основание". Synlett (3): 574– 575. doi : 10.1055/s-2004-815436 .
- ^ АБ ЭЛЬ Регаладо; Джудит Мендиола; Абилио Лагуна; Клара Ногейрас; Оливье П. Томас (2010). «Полярные алкалоиды карибской морской губки Niphates digitalis ». Нат. Прод. Коммун . 5 (8): 1187–1190 . PMID 20839615.
- ^ Парвиайнен, Арно; Кинг, Алистер WT; Мутикайнен, Ильпо; Хаммель, Майкл; Селг, Кристоф; Хауру, Лаури К.Дж.; Сикста, Герберт; Килпеляйнен, Илкка (2013). «Прогнозирование способности сольватировать целлюлозу кислотно-основных сопряженных ионных жидкостей». ChemSusChem . 6 (11): 2161–2169 . Бибкод :2013ЧСЧ...6.2161П. doi : 10.1002/cssc.201300143. ISSN 1864-5631. ПМИД 24106149.
- ^ Romero, Erik A.; Zhao, Tianxiang; Nakano, Ryo; Hu, Xingbang; Wu, Youting; Jazzar, Rodolphe; Bertrand, Guy (2018-10-01). "Тандемное восстановление диоксида углерода в формиат с дигидрогеном катализируемое парой гидрида меди–Льюиса". Nature Catalysis . 1 (10): 743– 747. doi :10.1038/s41929-018-0140-3. ISSN 2520-1158.
- ^ Савока, Энн С.; Ургаонкар, Самир (2006). «1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rd011.pub2. ISBN 0-471-93623-5.
