Циклогекса-1,4-диен
Циклогекса-1,4-диен
Скелетная формула со всеми неявными показанными атомами водорода, скелетная формула; стерео, скелетная формула со всеми явно добавленными атомами водорода, все из 1,4-циклогексадиена
Скелетная формула со всеми неявными показанными атомами водорода, скелетная формула; стерео, скелетная формула со всеми явно добавленными атомами водорода, все из 1,4-циклогексадиена
Молекула 1,4-циклогексадиена
Молекула 1,4-циклогексадиена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Циклогекса-1,4-диен [1]
Другие имена
1,4-Циклогексадиен [ требуется ссылка ]
1,4-Дигидробензол [ требуется ссылка ]
Идентификаторы
  • 628-41-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Сокращения1,4-ЦГДН
1900733
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:37611 проверятьИ
ChemSpider
  • 11838 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.010.040
Номер ЕС
  • 211-043-1
1656
МеШ1,4-циклогексадиен
CID PubChem
  • 12343
УНИИ
  • 0F8Z5909QZ проверятьИ
Номер ООН3295
  • DTXSID0060854
  • ИнЧИ=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 проверятьИ
    Ключ: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • С1С=ССС=С1
Характеристики
С 6 Н 8
Молярная масса80,130  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность0,847 г см −3
Температура плавления−50 °C; −58 °F; 223 К
Точка кипения82 °C; 179 °F; 355 К
-48,7·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.472
Термохимия
142,2 ДжК −1 моль −1
189,37 ДжК −1 моль −1
63,0-69,2 кДж моль −1
-3573,5--3567,5 кДж моль −1
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н225 , Н340 , Н350 , Н373
П201 , П210 , П308+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
точка возгорания−7 °C (19 °F; 266 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,4-Циклогексадиен — органическое соединение с формулой C 6 H 8 . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость, которая представляет академический интерес как прототип большого класса родственных соединений, называемых терпеноидами , примером которых является γ- терпинен . Изомером этого соединения является 1,3-циклогексадиен .

Синтез и реакции

В лабораторных условиях замещенные 1,4-циклогексадиены синтезируются путем восстановления по Берчу родственных ароматических соединений с использованием щелочного металла, растворенного в жидком аммиаке, и донора протонов, такого как спирт. Таким образом, избегается чрезмерное восстановление до полностью насыщенного кольца.

1,4-Циклогексадиен и его производные легко ароматизируются, движущей силой является образование ароматического кольца. Преобразование в ароматическую систему может быть использовано для запуска других реакций, таких как циклизация Бергмана . [2]

Ссылки

  1. ^ "1,4-циклогексадиен - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 12 октября 2011 г.
  2. ^ Джон К. Уолтон, Фернандо Портела-Кубильо "1,4-Циклогексадиен" Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2007 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rn00806
  • Фотохимия 1,4-циклогексадиена в растворе и в газовой фазе
  • NIST Chemistry WebBook Данные по термохимии реакций
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Циклогекса-1,4-диен&oldid=1237803187"