1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир
1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир
Имена
Название ИЮПАК
2-[4-(Оксиран-2-илметокси)бутоксиметил]оксиран
Другие имена
    • 1,4-Бис(2,3-эпоксипропокси)бутан
    • (Тетраметиленбис(оксиметилен))диоксиран
    • 1,4-Бис(2,3-эпоксипропилокси)бутан
    • 1,4-Бис(глицидилокси)бутан
    • 1,4-Бис(оксиранилметилокси)бутан
    • 1,4-Бутан диглицидиловый эфир
    • 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир
    • 1,4-Диглицидилоксибутан
    • Бутан-1:4-диол диглицидиловый эфир
    • Диглицидиловый эфир бутандиола
    • Тетраметиленгликоль диглицидиловый эфир
    • 2,2'-(1,4-бутандиилбис(оксиметилен)бисоксиран)
Идентификаторы
  • 2425-79-8
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1450123
ChemSpider
  • 16147
Информационная карта ECHA100.017.611
Номер ЕС
  • 219-371-7
КЕГГ
  • Д88722
CID PubChem
  • 17046
  • DTXSID7024667
  • ИнЧИ=1S/C10H18O4/c1(3-11-5-9-7-13-9)2-4-12-6-10-8-14-10/h9-10H,1-8H2
    Ключ: SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(O1)COCCCOCC2CO2
Характеристики
С10Н18О4​​​​​
Молярная масса202.250  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

1,4-Бутандиолдиглицидиловый эфир ( B14DODGE ) — органическое химическое вещество из семейства глицидиловых эфиров . Это алифатическая бесцветная жидкость. Имеет две эпоксидные (оксирановые) группы на молекулу. [1] Его основное применение — модификация эпоксидных смол, особенно снижение вязкости . [2]

Зарегистрирован в REACH . [3] Название ИЮПАК — 2-[4-(оксиран-2-илметокси)бутоксиметил]оксиран.

Синтез

1,4-Бутандиол и эпихлоргидрин реагируют в присутствии кислоты Льюиса в качестве катализатора с образованием галогидрина : каждая гидроксильная группа диола реагирует с эпоксидом на эпихлоргидрине. За этим процессом следует промывка гидроксидом натрия для повторного формирования эпоксидных колец в реакции дегидрохлорирования . [4] Один из тестов контроля качества будет включать измерение эпоксидного значения путем определения эквивалентного веса эпоксида.

Использует

Ключевое применение — изменение вязкости и свойств эпоксидных смол [5], которые затем могут быть сформулированы в приложениях CASE: покрытия , [6] клеи , герметики , эластомеры , композитные материалы , наполнители, шпатлевки, штукатурки, моделирующая глина и полупроводники. Он также имеет ряд медицинских применений. [7] [8] [9] Молекула также используется для синтеза других молекул. [10] [11] Как модификатор эпоксидной смолы он классифицируется как эпоксидный реактивный разбавитель . Использование разбавителя влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. [12] [13]

Токсичность

Токсичность достаточно хорошо известна и понятна и оценивается как сильное раздражение кожи и глаз. Также возможен контактный дерматит . [14] [15] [16]

Ссылки

  1. ^ PubChem. "1,4-Бутандиолдиглицидиловый эфир". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-04-02 .
  2. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (2022-08-01). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор». Polymer Bulletin . 79 (8): 5667– 5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  3. ^ "Информация о веществе - ECHA". echa.europa.eu . Получено 2022-04-02 .
  4. ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Проектирование и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 44 (21): 6435– 6448. Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C. doi : 10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  5. ^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (ред.), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол», Добавки к пластикам: справочник от А до Я , Серия «Наука и технологии полимеров», т. 1, Дордрехт: Springer Netherlands, стр.  211–216 , doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, получено 29.03.2022
  6. ^ Хоуарт ГА «Синтез системы антикоррозионного покрытия, соответствующей законодательству, на основе уретана, оксазолидина и эпоксидной технологии на водной основе» стр. 23 Магистерская диссертация Апрель 1997 Имперский колледж Лондона
  7. ^ Ji, Gyu Yeul; Oh, Chang Hyun; Moon, Byung Gwan; Yi, Seong; Han, In Bo; Heo, Dong Hwa; Kim, Ki-Tack; Shin, Dong Ah; Kim, Keung Nyun (июнь 2015 г.). «Эффективность и безопасность гиалуроната натрия с 1,4-бутандиолдиглицидиловым эфиром по сравнению с карбоксиметилцеллюлозой натрия в профилактике образования спаек после поясничной дискэктомии». Korean Journal of Spine . 12 (2): 41– 47. doi :10.14245/kjs.2015.12.2.41. ISSN  1738-2262. PMC 4513167. PMID 26217381  . 
  8. ^ Николетти, А.; Фиорини, М.; Паолилло, Дж.; Дольчини, Л.; Сандри, М.; Прессато, Д. (2013-01-01). «Влияние различных условий сшивания на химико-физические свойства нового био-вдохновленного композитного каркаса, стабилизированного 1,4-бутандиолдиглицидиловым эфиром (BDDGE)». Журнал материаловедения: Материалы в медицине . 24 (1): 17– 35. doi :10.1007/s10856-012-4782-4. ISSN  1573-4838. PMID  23053811. S2CID  22093094.
  9. ^ Фиорани, Андреа; Гуаланди, Кьяра; Пансери, Сильвия; Монтези, Моника; Маркаччи, Маурилио; Фокарете, Мария Летиция; Биги, Адриана (01 октября 2014 г.). «Сравнительные характеристики коллагеновых нановолокон, полученных электропрядением из разных растворителей и стабилизированных разными сшивающими агентами». Журнал материаловедения: Материалы в медицине . 25 (10): 2313–2321 . doi :10.1007/s10856-014-5196-2. ISSN  1573-4838. PMID  24664673. S2CID  5270837.
  10. ^ Wu, Chi; Zuo, Ju; Chu, Benjamin (февраль 1989). «Распределение молекулярной массы разветвленного эпоксидного полимера: 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир с цис-1,2-циклогександикарбоновым ангидридом». Macromolecules . 22 (2): 633– 639. Bibcode :1989MaMol..22..633W. doi :10.1021/ma00192a021. ISSN  0024-9297.
  11. ^ Сюэ, Юй; Чэнь, Хунъюэ; Сюй, Чао; Юй, Динхуа; Сюй, Хуацзинь; Ху, И (2020). «Синтез гидрогелей гиалуроновой кислоты путем сшивания смеси высокомолекулярной гиалуроновой кислоты и низкомолекулярной гиалуроновой кислоты с 1,4-бутандиолдиглицидиловым эфиром». RSC Advances . 10 (12): 7206– 7213. Bibcode : 2020RSCAd..10.7206X. doi : 10.1039 /C9RA09271D . PMC 9049836. PMID  35493875. S2CID  214083413. 
  12. ^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (2019-08-01). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол». Polymer Bulletin . 76 (8): 3905– 3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  13. ^ Пастарнокене, Лиепа; Йоникайте-Швегждене, Юрате; Лапинскайте, Неринга; Кулбокайте, Рута; Бочкувене, Алма; Кочане, Татьяна; Макушка, Ричардас (01 июля 2023 г.). «Влияние реактивных разбавителей на отверждение эпоксидных смол и свойства отвержденных эпоксидных покрытий». Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207–1221 . doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  14. ^ "1,4-Бутандиолдиглицидиловый эфир - Опасные агенты | Haz-Map". haz-map.com . Получено 2022-04-02 .
  15. ^ Йоланки, Риитта; Эстландер, Туула; Канерва, Лассе (февраль 1987 г.). «Контактная аллергия на эпоксидный реактивный разбавитель: 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир». Контактный дерматит . 16 (2): 87– 92. doi :10.1111/j.1600-0536.1987.tb01385.x. PMID  2952443. S2CID  36846087 – через Wiley онлайн.
  16. ^ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (2012-08-17), Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H. (ред.), «Эпоксидные соединения: ароматические диглицидиловые эфиры, полиглицидиловые эфиры, глицидиловые эфиры и различные эпоксидные соединения», Patty's Toxicology , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр.  491–528 , doi :10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, получено 2022-07-28

Дальнейшее чтение

  • Технология эпоксидной смолы. Пол Ф. Брюинс, Политехнический институт Бруклина. Нью-Йорк: Interscience Publishers. 1968. ISBN 0-470-11390-1. OCLC  182890.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  • Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство. Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC  915134542.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  • Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам. Крис Невилл ([2-е, расширенное] изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill. ISBN 0-07-036997-6. OCLC  311631322.
  • «Эпоксидные смолы Dow» (PDF) .

Внешние сайты

  • Дифункциональные эпоксидные разбавители Hexion
  • Линейка разбавителей эпоксидных смол Denacol
  • Реактивные разбавители Cargill
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,4-Бутандиол_диглицидил_эфир&oldid=1175807511"