1,3-Дибромпропан

1,3-Дибромпропан
	Скелетная формула 1,3-дибромпропана
Шаростержневая модель 1,3-дибромпропана	Модель заполнения пространства 1,3-дибромпропаном
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Дибромпропан
	Другие имена Триметиленбромид ; Триметилендибромид ;
Идентификаторы
Номер CAS	109-64-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	635662
ChemSpider	7710 И;
Информационная карта ECHA	100.003.356
Номер ЕС	203-690-3;
МеШ	1,3-дибромпропан
CID PubChem	8001;
Номер RTECS	TX8575000;
УНИИ	YQR3048IX9 И;
Номер ООН	1993
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1021902;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H6Br2/c4-2-1-3-5/h1-3H2 И Ключ: VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ БрКККБр;
Характеристики
Химическая формула	С3Н6Бр2
Молярная масса	201,889 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,989 г мл −1
Температура плавления	−34,20 °C; −29,56 °F; 238,95 К
Точка кипения	167 °C; 332 °F; 440 К
; Константа закона Генри ( k H )	11 мкмоль Па −1 кг −1
Показатель преломления ( nD )	1.524
Термохимия
Теплоемкость ( С )	163,7 ДжК моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н226 , Н302 , Н315 , Н411
Меры предосторожности	П273
точка возгорания	56 °C (133 °F; 329 К)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	315 мг кг −1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканы	1,1-Дибромэтан; 1,2-Дибромэтан; Тетрабромэтан; 1,2-Дибромпропан; 1,2,3-Трибромпропан;
Родственные соединения	Митобронитол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,3-Дибромпропан — это броморганическое соединение с формулой (CH ₂ ) ₃ Br ₂ . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Используется в органическом синтезе для образования соединений с мостиковой связью C ₃ , например, посредством реакций сочетания CN.

1,3-Дибромпропан был использован в первом синтезе циклопропана в 1881 году, известном как реакция Фрейнда . ^[4]

Синтез

1,3-Дибромпропан может быть получен путем присоединения свободных радикалов между аллилбромидом и бромистым водородом . ^[5]

Метаболизм

Метаболизм 1,3-дибромпропана был изучен в 1981 году. ^[6] Исследование проводилось путем перорального введения 1,3-дибромпропана крысам и сбора результатов через 24 часа после введения. Результаты были получены из трех источников: мочи, фекалий и выдыхаемого воздуха. При анализе результатов мочи исследователи обнаружили образование метаболита N -ацетил- S -(1-бром-3-пропил)-цистеина и снижение содержания GSH в печени крыс. Это привело к предположению, что 1,3-дибромпропан мог реагировать с GSH после введения и давать начало 1-бром-3-пропил- S -глутатиону, который в конечном итоге образует мочевой метаболит. Более того, из-за небольшой радиоактивности, наблюдаемой в кале, и подтверждения поддерживаемых уровней радиоактивности в крови было доказано возникновение желчной экскреции серосодержащих метаболитов и энтерогепатической циркуляции.

Ссылки

^ Creese, Mary RS (2015). Дамы в лаборатории IV: Женщины в науке императорской России, 1800-1900: Обзор их вклада в исследования. Rowman & Littlefield. стр. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0.
^ "1,3-Дибромпропан". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ "1,3-дибромпропан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 21 июня 2012 г.
^ Август Фройнд (1882). «Уэбер Триметилен». Журнал практической химии . 26 (1): 367–377 . doi :10.1002/prac.18820260125.
^ WE Vaughan; FF Rust; TW Evans (1942). «Фотоприсоединение бромистого водорода к олефиновым связям». Журнал органической химии . 7 (6): 477– 490. doi :10.1021/jo01200a005.
^ SP James; MA Put; DH Richards (1981). «Метаболизм 1,3-дибромпропана». Toxicology Letters . 8 ( 1– 2): 7– 15. doi :10.1016/0378-4274(81)90130-2. PMID 7245244.

[1] Creese, Mary RS (2015). Дамы в лаборатории IV: Женщины в науке императорской России, 1800-1900: Обзор их вклада в исследования. Rowman & Littlefield. стр. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0.

[2] "1,3-Дибромпропан". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[3] "1,3-дибромпропан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 21 июня 2012 г.

[Freund81-4] Август Фройнд (1882). «Уэбер Триметилен». Журнал практической химии . 26 (1): 367–377 . doi :10.1002/prac.18820260125.

[5] WE Vaughan; FF Rust; TW Evans (1942). «Фотоприсоединение бромистого водорода к олефиновым связям». Журнал органической химии . 7 (6): 477– 490. doi :10.1021/jo01200a005.

[6] SP James; MA Put; DH Richards (1981). «Метаболизм 1,3-дибромпропана». Toxicology Letters . 8 ( 1– 2): 7– 15. doi :10.1016/0378-4274(81)90130-2. PMID 7245244.