1,2-Диоксолан

1,2-Диоксолан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Диоксолан
Систематическое название ИЮПАК
1,2-Диоксациклопентан
Идентификаторы
  • 4362-13-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 121835 проверятьИ
CID PubChem
  • 138198
  • DTXSID10195890
  • ИнЧИ=1S/C3H6O2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2 проверятьИ
    Ключ: SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • C1COOC1
Характеристики
С3Н6О2​​​​​
Молярная масса74,079  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

1,2-Диоксолан — химическое соединение с формулой C 3 H 6 O 2 , состоящее из кольца из трех атомов углерода и двух атомов кислорода в соседних положениях. Его конденсированная структурная формула — [–( CH
2) 3 –О–О–] . [1] [2]

Соединение представляет собой органический пероксид , в частности эндопероксид , и структурный изомер гораздо более распространенного 1,3-диоксолана , который часто называют просто «диоксоланом».

Синтез

Методы синтеза для структуры ядра 1,2-диоксолана включают окисление производных циклопропана синглетным кислородом [3] или молекулярным кислородом с подходящим катализатором , [4] [5] использование автоокисления , нуклеофильного замещения перекисью водорода , обработку нитратом ртути (II) , фотолиз расширенных π-систем, [6] реакцию бис-силилпероксида и алкена , [7] или реакцию с 2-пергидрокси 4-алкеном с диэтиламином [8] или ацетатом ртути (II) . [9] [10]

Происшествие

Некоторые производные встречаются в природе, например, в Calophyllum dispar и из семян мамеи ( Mammea americana ). [6] Плакиновая кислота A (3,5-перокси 3 Z ,5 Z ,7,11-тетраметил 13-фенил-8 E ,12 E -тридекадиеновая кислота) и подобные соединения были выделены из губок рода Plakortis . [11] [12] Нардозинон является производным сесквитерпена с элементом 1,2-диоксолана, выделенным из растения Adenosma caeruleum . [13]

Использует

Синтетические и природные производные диоксолана использовались или рассматривались в качестве противомалярийных препаратов. [6] [7] Плакиновая кислота А и родственные ей соединения продемонстрировали противогрибковое действие. [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Lay TH, Bozzelli JW (199). "Энтальпии образования циклических алкилпероксидов: диоксиран, 1,2-диоксетан, 1,2-диоксолан и 1,2-диоксан". Chemical Physics Letters . 268 ( 1– 2): 175– 179. Bibcode : 1997CPL...268..175L. doi : 10.1016/S0009-2614(97)00168-1.
  2. ^ Demaison J (1982). "2.5.2.5 Элементы с двумя или тремя внутренними роторами". Диамагнитные молекулы . Ландольт-Бёрнштейн - Молекулы и радикалы II группы. Т. 14a. С.  415– 425. doi :10.1007/10201404_40. ISBN 3-540-11365-7.
  3. ^ Акасака Т., Фукуока К., Андо В. (1991). «Образование 1,2-диоксолана при синглетном окислении циклопропана». Tetrahedron Letters . 32 (52): 7695– 7698. doi :10.1016/0040-4039(91)80568-Q.
  4. ^ Фельдман КС, Симпсон Р. Э. (1989). «Стереохимические исследования по получению и последующему восстановительному расщеплению 1,2-диоксоланов. Применение к синтезу (±)-яшабушитриола». Tetrahedron Letters . 30 (50): 6985– 6988. doi :10.1016/S0040-4039(01)93404-5.
  5. ^ Mata S, González J, Vicente R, López LA (2016). «Цинк-катализируемые многокомпонентные реакции: легкий доступ к фурилзамещенным циклопропанам и производным 1,2-диоксолана» (PDF) . European Journal of Organic Chemistry . 2016 (15): 2681– 2687. doi :10.1002/ejoc.201600393.
  6. ^ abc Helesbeux JJ, Peyronnet D, Labaïed M, Grellier P, Frappier F, Seraphin D, et al. (декабрь 2002 г.). «Синтез и противомалярийная активность некоторых новых производных 1,2-диоксолана». Журнал ингибирования ферментов и медицинской химии . 17 (6): 431– 7. doi :10.1080/1475636021000005677. PMID  12683680. S2CID  41059563.
  7. ^ ab Martyn DC, Ramirez AP, Beattie MJ, Cortese JF, Patel V, Rush MA и др. (декабрь 2008 г.). «Синтез спиро-1,2-диоксоланов и их активность против Plasmodium falciparum». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (24): 6521– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2008.10.083. PMID  18993067.
  8. ^ Liu HH, Jin HX, Wu YK (2010). «Исследования синтеза и расщепления пероксида типа 1,2-диоксолана». Chinese Journal of Chemistry . 22 (9): 1029– 1033. doi :10.1002/cjoc.20040220930.
  9. ^ Booldworth AJ, Tallant NA (1992). "Образование 1,2,4-триоксана по сравнению с 1,2-диоксоланом при циклизации гемипероксиацеталей, полученных из аллильных гидропероксидов, опосредованной ацетатом ртути (II)". Журнал химического общества, Chemical Communications (5): 428. doi :10.1039/C39920000428.
  10. ^ Bloodworth AJ, Bothwell BD, Collins AN, Maidwell NL (1996). «Краткий синтез природных и других аналогов плакиновых кислот, содержащих 1,2-диоксолановую группу». Tetrahedron Letters . 37 (11): 1885– 1888. doi :10.1016/0040-4039(96)00143-8.
  11. ^ ab Phillipson DW, Rinehart Jr K (1983). «Противогрибковые кислоты, содержащие пероксид, из двух карибских губок». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7735– 7736. doi :10.1021/ja00364a045.
  12. ^ Dai P, Trullinger TK, Liu X, Dussault PH (март 2006). «Асимметричный синтез 1,2-диоксолан-3-уксусных кислот: синтез и конфигурационное назначение плакиновой кислоты A». Журнал органической химии . 71 (6): 2283– 92. doi :10.1021/jo0522254. PMID  16526775.
  13. ^ Кандур В.В., Ричерт К.Дж., Ридер С.Дж., Томас А.М., Ху С., Циллер Дж.В., Верпель К.А. (май 2014 г.). «Синтез и реакционная способность 1,2-диоксоланов из β,γ-эпоксидкетонов». Органические письма . 16 (10): 2650–3 . doi :10.1021/ol500835f. ПМИД  24779430.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Диоксолан&oldid=1194905281"