1,2-Дигидро-1,2-азаборин

1,2-Дигидро-1,2-азаборин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Дигидро-1,2-азаборин
Идентификаторы
Номер CAS	6680-69-9 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	24769701 Н;
CID PubChem	12300196 PubChem имеет неправильную формулу;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID80486262;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C4H6BN/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Н Ключ: OGZZEGWWYQKMSO-UHFFFAOYSA-N Н;
	УЛЫБКИ С1=СС=CNB1;
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 6 БН
Молярная масса	78,908 г моль −1
Появление	прозрачная, бесцветная жидкость
Температура плавления	от −46 до −45 °С.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,2-Дигидро-1,2-азаборин — ароматическое химическое соединение со свойствами, промежуточными между бензолом и боразином . Его химическая формула — C ₄ BNH ₆ . Он напоминает бензольное кольцо, за исключением того, что два соседних атома углерода заменены на азот и бор соответственно.

Подготовка

После десятилетий безуспешных попыток соединение было синтезировано в 2008 году и о нем сообщили в январе 2009 года. ^[1]^[2]

Одним из этапов синтеза является реакция метатезиса с замыканием кольца (RCM): ^[3]

Ссылки

^ Стю Борман. «Создана долгожданная молекула, похожая на бензол: ароматичность органо-неорганического гибрида напоминает ароматику бензола». C&EN 5 января 2009 г. Том 87, Номер 01, стр. 11
^ AJV Марвиц; М. Х. Матус; Л. Н. Захаров; Д.А. Диксон; С.-Ю. Лю (январь 2009 г.). «Гибридный органический/неорганический бензол». Энджью. хим. Межд. Эд. 48 (5): 973–977 . doi : 10.1002/anie.200805554 . ПМИД 19105174.
^ TBS = трет-бутилдиметилсилил , шаг 2 RCM = метатезис с замыканием кольца с использованием катализатора Граббса , шаг 3 органическое окисление с использованием палладия на углероде , шаг 4 восстановление LiBHEt ₃ , шаг 5 преобразование в комплекс пианистулят в качестве защитной группы с производным карбонила хрома , шаг 6 расщепление связи N-TBS HF , шаг 7 снятие защиты с помощью трифенилфосфина

[1] Стю Борман. «Создана долгожданная молекула, похожая на бензол: ароматичность органо-неорганического гибрида напоминает ароматику бензола». C&EN 5 января 2009 г. Том 87, Номер 01, стр. 11

[2] AJV Марвиц; М. Х. Матус; Л. Н. Захаров; Д.А. Диксон; С.-Ю. Лю (январь 2009 г.). «Гибридный органический/неорганический бензол». Энджью. хим. Межд. Эд. 48 (5): 973–977 . doi : 10.1002/anie.200805554 . ПМИД 19105174.

[3] TBS = трет-бутилдиметилсилил , шаг 2 RCM = метатезис с замыканием кольца с использованием катализатора Граббса , шаг 3 органическое окисление с использованием палладия на углероде , шаг 4 восстановление LiBHEt ₃ , шаг 5 преобразование в комплекс пианистулят в качестве защитной группы с производным карбонила хрома , шаг 6 расщепление связи N-TBS HF , шаг 7 снятие защиты с помощью трифенилфосфина