Пентагаллоилглюкоза

Пентагаллоилглюкоза
Химическая структура пентагаллоилглюкозы
Химическая структура пентагаллоилглюкозы
Имена
Название ИЮПАК
β- D -глюкопираноза пентакис (3,4,5-тригидроксибензоат)
Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(3,4,5-Тригидроксибензоил)окси]метил}оксан-2,3,4,5-тетраил тетракис(3,4,5-тригидроксибензоат)
Другие имена
1,2,3,4,6-Пента- О -галлоил-β -D -глюкоза
1,2,3,4,6-Пентакис- О -галлоил- бета- D - глюкоза
бета -Пента- О -галлоил- глюкоза
PGG
1,2,3,4,6-Пента- О -галлоил- бета - D -глюкоза
Идентификаторы
  • 14937-32-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:18082 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL382408 проверятьИ
ChemSpider
  • 58735 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.113.489
CID PubChem
  • 65238
УНИИ
  • 3UI3K8W93I проверятьИ
  • DTXSID901029765
  • InChI=1S/C41H32O26/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19(44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-1 4)35(66-39(60)15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10-16/ч1-10,27,33-35,41-56H,11H2/т27-,33-,34+,35-,41+/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N проверятьИ
  • C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)O)O)O
Характеристики
С41Н32О26​​​​​
Молярная масса940,681  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пентагаллоилглюкоза , или, точнее, 1,2,3,4,6-пента -O -галлоил-β- D - глюкоза , представляет собой пентагалловый эфир глюкозы . Это галлотаннин и предшественник эллаготанинов . [1]

Пентагаллоилглюкоза может осаждать белки, [2] включая α-амилазу слюны человека . [3]

Естественное явление

Пентагаллоилглюкозу можно найти в Punica granatum (гранате), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (сумах оленерогий), [6] Paeonia suffruticosa (древовидный пион), [7] Mangifera indica ( манго ) [8] и Bouea macrophylla Griffith (мапранге). [9]

Биосинтез

Фермент бета-глюкогаллин-тетракисгаллоилглюкоза-О-галлоилтрансфераза использует 1-О-галлоил-β-D-глюкозу и 1,2,3,6-тетракис-О-галлоил-β-D-глюкозу для производства D-глюкозы и пентагаллоилглюкозы.

Метаболизм

Теллимаграндин II образуется из пентагаллоилглюкозы путем окислительного дегидрирования и связывания двух галлоильных групп.

β-глюкогаллин: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-D-глюкоза галлоилтрансфераза — фермент, обнаруженный в листьях Rhus typhina , который катализирует галлоилирование 1,2,3,4,6-пента- O -галлоил-β- D -глюкозы в 3-O-дигаллоил-1,2,4,6-тетра-O-галлоил-β-D-глюкозу (гексагаллоилглюкозу). [6]

Химия

Пентагаллоилглюкоза может подвергаться реакциям окисления, которые зависят от pH. [10]

Исследовать

Пентагаллоилглюкоза изучалась на предмет ее потенциального использования в качестве противомикробного , противовоспалительного , противоракового , противодиабетического и антиоксидантного средства . [11] Она также изучалась на предмет радиозащиты. [5] Это соединение помогает стабилизировать эластин и коллаген в сосудистых тканях [12] и восстанавливает биомеханические свойства артериального ECM. [13] Кроме того, было показано, что пентагаллоилглюкоза снижает артериальную кальцификацию и способствует сохранению внеклеточного матрикса в животных моделях аневризмы брюшной аорты. [14] Исследования in vitro с использованием миобластов мышей C2C12 показали, что PGG помогает снизить экспрессию активных форм кислорода (ROS) и матриксной металлопротеиназы-2 (MMP-2) в зависимости от дозы. [15]

Ссылки

  1. ^ Cammann J, Denzel K, Schilling G, Gross GG (август 1989). "Биосинтез галлотанинов: бета-глюкогаллин-зависимое образование 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы путем ферментативного галлоилирования 1,2,3,6-тетрагаллойлглюкозы". Архивы биохимии и биофизики . 273 (1): 58– 63. doi :10.1016/0003-9861(89)90161-6. PMID  2757399.
  2. ^ Хагерман AE, Райс ME, Ричард NT (1998). «Механизмы осаждения белков для двух танинов, пентагаллоилглюкозы и эпикатехина 16(4→8) катехина (процианидина)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (7): 2590– 2595. doi :10.1021/jf971097k.
  3. ^ Gyémánt G, Zajácz A, Bécsi B, Ragunath C, Ramasubbu N, Erdodi F, Batta G, Kandra L (февраль 2009 г.). «Доказательства связывания пентагаллоилглюкозы с альфа-амилазой слюны человека через остатки ароматических аминокислот». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Белки и протеомика . 1794 (2): 291– 6. doi :10.1016/j.bbapap.2008.10.012. PMID  19038368.
  4. ^ Танака Т., Нонака Г.И., Нишиока I (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum». Фитохимия . 24 (9): 2075. Бибкод : 1985PChem..24.2075T. дои : 10.1016/S0031-9422(00)83125-8.
  5. ^ ab Park E, Lee NH, Baik JS, Jee Y (август 2008 г.). «Elaeocarpus sylvestris модулирует иммуносупрессию, вызванную гамма-излучением, у мышей: влияние на радиозащиту». Phytotherapy Research . 22 (8): 1046–51 . doi :10.1002/ptr.2430. PMID  18570220. S2CID  44278609.
  6. ^ ab Niemetz R, Gross GG (1998). "Биосинтез галлотанина: очистка β-глюкогаллина: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкоза галлоилтрансфераза из листьев сумахаfn1fn1В честь 75-летия профессора GH Neil Towers". Фитохимия . 49 (2): 327. Bibcode : 1998PChem..49..327N. doi : 10.1016/S0031-9422(98)00014-4.
  7. ^ Фудзивара Х, Табучи М, Ямагути Т, Ивасаки К, Фурукава К, Секигути К, Икараши Ю, Кудо Ю, Хигучи М, Сайдо TC, Маэда С, Такашима А, Хара М, Яэгаси Н, Касе Ю, Араи Х (июнь) 2009). «Традиционная лекарственная трава Paeonia suffruticosa и ее активный компонент 1,2,3,4,6-пента-O-галлоил-бета-D-глюкопираноза оказывают сильное антиагрегационное действие на бета-амилоидные белки болезни Альцгеймера in vitro и in vivo». Журнал нейрохимии . 109 (6): 1648–57 . doi : 10.1111/j.1471-4159.2009.06069.x . PMID  19457098. S2CID  205620592.
  8. ^ Torres-León C, Rojas R, Aguilar C (2017). «Извлечение антиоксидантов из косточек манго: оптимизация с помощью микроволн». Обработка пищевых продуктов и биопродуктов . 105 : 188– 196. doi : 10.1016/j.fbp.2017.07.005. S2CID  102513001.
  9. ^ Kantapan J, Paksee S, Chawapun P, Sangthong P, Dechsupa N (2020). «Экстракт семян мапранга, богатый пентагаллоилглюкозой и этилгаллатом, вызывает апоптоз в клетках рака груди MCF-7 через митохондриальный путь». Evidence -Based Complementary and Alternative Medicine . 2020 : 1– 19. doi : 10.1155/2020/5686029 . PMC 7193289. PMID  32382295. 
  10. ^ Chen Y, Hagerman AE (февраль 2005 г.). «РН реакции и белок влияют на продукты окисления бета-пентагаллоилглюкозы». Free Radical Research . 39 (2): 117– 24. doi :10.1080/10715760400013789. PMID  15763959. S2CID  85098105.
  11. ^ Torres-Leon C, Ventura-Sobrevilla J, Serna-Cock L, Ascacio-Valdes JA, Contreras-Esquivel J, Aguilar CN (2017). «Пентагаллоилглюкоза (PGG): ценное фенольное соединение с функциональными свойствами». Журнал функциональных продуктов питания . 37 : 176– 189. doi :10.1016/j.jff.2017.07.045.
  12. ^ Patnaik SS, Simionescu DT, Goergen CJ, Hoyt K, Sirsi S, Finol EA (январь 2019 г.). «Пентагаллоилглюкоза и ее функциональная роль в здоровье сосудов: биомеханика и характеристики доставки лекарств». Annals of Biomedical Engineering . 47 (1): 39– 59. doi :10.1007/s10439-018-02145-5. PMC 6318003. PMID  30298373 . 
  13. ^ Patnaik SS, Piskin S, Pillalamarri NR, Romero G, Escobar GP, Sprague E, Finol EA (2019-07-03). "Биомеханический восстановительный потенциал пентагаллоилглюкозы после дегенерации артериального внеклеточного матрикса". Bioengineering . 6 (3): 58. doi : 10.3390/bioengineering6030058 . ISSN  2306-5354. PMC 6783915 . PMID  31277241. 
  14. ^ Anderson JL, Niedert EE, Patnaik SS, Tang R, Holloway RL, Osteguin V, Finol EA, Goergen CJ (январь 2021 г.). «Зависимая от модели животных реакция на пентагаллоилглюкозу при повреждении брюшной аорты у мышей». Журнал клинической медицины . 10 (2): 219. doi : 10.3390/jcm10020219 . PMC 7827576. PMID  33435461 . 
  15. ^ Arnold F, Muzzio N, Patnaik SS, Finol EA, Romero G (2021-05-24). "Наночастицы поли(лактид-ко-гликолида), нагруженные пентагаллоилглюкозой, для стабилизации биомеханического внеклеточного матрикса модели аневризмы брюшной аорты in vitro". ACS Applied Materials & Interfaces . 13 (22): 25771– 25782. doi :10.1021/acsami.1c05344. ISSN  1944-8252. PMID  34030437. S2CID  235199265.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пентагаллоилглюкоза&oldid=1263516450"