Бис(дифенилфосфино)метан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метиленбис(дифенилфосфан) | |
| Другие имена Метиленбис(дифенилфосфин) dppm | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.016.541 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 25 Н 22 П 2 | |
| Молярная масса | 384,399 г·моль −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок. |
| Температура плавления | от 118 до 122 °C (от 244 до 252 °F; от 391 до 395 K) |
| Нерастворим в воде | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,1-Бис(дифенилфосфино)метан ( dppm ) — фосфорорганическое соединение с формулой CH2 ( PPh2 ) 2 . Dppm, белый кристаллический порошок, используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве лиганда. [1] Это, в частности, хелатирующий лиганд , поскольку он может связываться с металлами с двумя атомами-донорами фосфора. Естественный угол укуса составляет 73°. [2]
Синтез и реакционная способность
1,1-Бис(дифенилфосфино)метан был впервые получен реакцией дифенилфосфида натрия (Ph 2 PNa) с дихлорметаном: [3]
- Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh
- 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2NaCl
Метиленовая группа (CH 2 ) в dppm (и особенно ее комплексы) слабокислая. Лиганд может быть окислен с образованием соответствующих оксидов и сульфидов CH 2 [P(E)Ph 2 ] 2 (E = O, S). Метиленовая группа еще более кислотная в этих производных.
Координационная химия
Как хелатирующий лиганд, 1,1-бис(дифенилфосфино)метан образует четырехчленное кольцо с компонентами MP 2 C. Лиганд способствует образованию биметаллических комплексов, которые имеют пятичленные кольца M 2 P 2 C. Таким образом, dppm способствует образованию биметаллических комплексов. Одним из таких примеров является хлорид дипалладия Pd 2 Cl 2 (dppm) 2 . В этом комплексе степень окисления для центров Pd равна I. Бис(дифенилфосфино)метан дает начало семейству координационных соединений, известных как комплексы A-frame . [4]
2-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png){kind=link}
2-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png/1280px-Pd2Cl2(dppm)2-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png)
Ссылки
- ^ Хамфри, Марк Г.; Ли, Джин; Хоклесс, Дэвид CR; Скелтон, Брайан У.; Уайт, Аллан Х. (1993). «Химия кластеров смешанных металлов». Металлоорганические соединения . 12 (3468): 3468. doi :10.1021/om00033a017.
- ^ Биркхольц, Мэнди-Николь; Фрейкса, Зорайда; ван Лиувен, Пит WNM (2009). «Эффекты угла укуса дифосфинов в реакциях перекрестного сочетания, образующих связи C–C и C–X». Обзоры химического общества . 38 (4): 1099. doi :10.1039/B806211K. PMID 19421583.
- ^ W. Hewertson & HR Watson (1962). «Получение ди- и три-третичных фосфинов». J. Chem. Soc. 12 : 1490–1494. doi :10.1039/JR9620001490.
- ^ Альбенис, Ана К. и Эспинет, Пабло (2006). "Палладий: неорганическая и координационная химия". Энциклопедия неорганической химии . Энциклопедия неорганической химии . doi :10.1002/0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2.
- ^ G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; BR James (январь 2002 г.). «Кристаллографическая характеристика димеров палладия(I), син-Pd2Cl2(dppmMe)2 и Pd2Cl2(dppm)2; конформационное поведение в растворе син- и анти-Pd2Cl2(dppmMe)2 и их (μ-Se) аддуктов [dppmMe=μ-1,1-бис(дифенилфосфино)этан и DPPM=μ-бис(дифенилфосфино)метан]». Inorg. Chim. Acta . 327 (1): 179–187. doi :10.1016/S0020-1693(01)00682-X.
