Тетрахлор-1,1-дифторэтан
Тетрахлор-1,1-дифторэтан
Идентификаторы
  • 76-11-9
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 6186
Информационная карта ECHA100.000.850
Номер ЕС
  • 200-934-0
CID PubChem
  • 6426
Номер RTECS
  • КИ1425000
УНИИ
  • 76ZK8AK9CJ
Номер ООН1078
  • DTXSID90861622
  • InChI=1S/C2Cl4F2/c3-1(4,5)2(6,7)8
    Ключ: SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N
  • С(С(Cl)(Cl)Cl)(F)(F)Cl
Характеристики
С2Сl4F2​​​​​
Молярная масса203,82  г·моль −1
Плотность1,65 г/мл [1]
Температура плавления40,6 °C (105,1 °F; 313,8 К) [2]
Точка кипения91 °C (196 °F; 364 К) [2]
Родственные соединения
Родственные соединения
ХФУ-112
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Тетрахлор-1,1-дифторэтан или 1,1,1,2-тетрахлор-2,2-дифторэтан , фреон 112a , R -112a или CFC-112a — это асимметричный хлорфторуглеродный изомер тетрахлор-1,1-дифторэтана с формулой CClF2CCl3 . Он содержит этан , замещенный четырьмя атомами хлора и двумя атомами фтора. С температурой кипения 91,5°C это фреон со второй самой высокой температурой кипения.

Тетрахлордифторэтан в полученном виде представляет собой смесь симметричных и асимметричных изомеров. [3]

Подготовка

Тетрахлор-1,1-дифторэтан может быть получен с выходом 40% путем взаимодействия 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана (фреона 113) с хлоридом алюминия при 60°C. [2]

Его также можно получить в реакции с фтористым водородом с гексахлорэтаном или тетрахлорэтаном с дополнительным хлором. Эта реакция происходит с катализатором из фторида алюминия при 400°C. несимметричный трихлортрифторэтан (CCl 2 FCClF 2 ) также производится вместе с другими хлорфторуглеродами. Разделение симметричного и несимметричного изомера затруднено. [4]

Характеристики

Тетрахлор-1,1-дифторэтан не горюч.

Имеет критическое давление 4,83 МПа и критическую температуру 279,2°. В критической точке плотность составляет 0,754 г/см3. [5]

Тетрахлор-1,1-дифторэтан в жидкой форме смешивается с перфторуглеродами . [6]

Реакции

Тетрахлор-1,1-дифторэтан реагирует с цинком в этаноле при 60°C с образованием несимметричного дихлордифторэтилена (CCl 2 =CF 2 ). [7]

Использовать

Тетрахлордифторэтан (смесь изомеров) использовался в качестве ветеринарного препарата для лечения паразитов ( Fasciola hepatica ). [8]

Атмосфера

Тетрахлор-1,1-дифторэтан был впервые обнаружен в воздухе, собранном с мыса Грим , Тасмания, в архиве воздуха мыса Грим , а затем в пузырьках воздуха в снегу из Гренландии. Вещество впервые появилось около 1965 года и его уровень увеличивался примерно до 2000 года. [9] В 2000 году атмосфера Земли содержала 0,08 частей на триллион фреона 112a. [10] Уровень немного снизился до 0,07 ppt к 2012 году. [9] Расчетное время жизни в стратосфере составляет 44 года. [10] К 2014 году в атмосферу было выброшено 3600 тонн фреона 112a. [9] По состоянию на 2023 год его уровень в атмосфере Земли растет. [11]

Как парниковый газ, его радиационная эффективность составляет 0,25 Вт·м −2 ppb −1 . [10]

Ссылки

  1. ^ "CDC - NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям - 1,1,1,2-тетрахлор-2,2-дифторэтан". www.cdc.gov .
  2. ^ abc Miller, William T.; Fager, Edward W.; Griswald, Paul H. (февраль 1950 г.). «Перегруппировка хлорфторуглеродов хлоридом алюминия 1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 705– 707. Bibcode : 1950JAChS..72..705M. doi : 10.1021/ja01158a013.
  3. ^ Галлахер, CH; Борей, JC; Кох, JH (июнь 1965). «Токсичность образцов тетрахлордифторэтана». Australian Veterinary Journal . 41 (6): 167– 172. doi :10.1111/j.1751-0813.1965.tb01814.x. PMID  14337687.
  4. ^ Vecchio, M; Groppelli, G; Tatlow, JC (1 июля 1974 г.). «Исследования процесса паровой фазы для производства хлорфторэтанов». Journal of Fluorine Chemistry . 4 (2): 117– 139. Bibcode :1974JFluC...4..117V. doi :10.1016/S0022-1139(00)82507-5.
  5. ^ Бруно, Томас Дж. (1990). Спектроскопическая библиотека для анализа альтернативных хладагентов. Министерство торговли США, Национальный институт стандартов и технологий. стр. 9.
  6. ^ Фаулер, Р.; Буфорд III, В.; Гамильтон, младший, Дж.; Свит, Р.; Вебер, К.; Каспер, Дж.; Литант, И. (март 1947 г.). «Синтез фторуглеродов». Промышленная и инженерная химия . 39 (3): 292– 298. doi :10.1021/ie50447a612.
  7. ^ Барр (младший), Джон Т.; Гибсон, Дж. Д. (1950). Приготовление и реакции замещенных полихлор-1,1-дифторэтанов. Отделение карбидных и углеродных химикатов, Union Carbide and Carbon Corporation, Лабораторное отделение K-25. стр. 19.
  8. ^ Маккеллар, Квинтин А.; Кинабо, Людовик ДБ (1 июля 1991 г.). «Фармакология флюкицидных препаратов». British Veterinary Journal . 147 (4): 306– 321. doi :10.1016/0007-1935(91)90003-6. ISSN  0007-1935. PMID  1913127.
  9. ^ abc Лаубе, Йоханнес К.; Ньюленд, Майк Дж.; Хоган, Кристофер; Бреннинкмейер, Карл А.М.; Фрейзер, Пол Дж.; Мартинери, Патрисия; Орам, Дэвид Э.; Ривз, Клэр Э.; Рёкманн, Томас; Швандер, Якоб; Витрант, Эммануэль; Стерджес, Уильям Т. (апрель 2014 г.). «Недавно обнаруженные в атмосфере озоноразрушающие вещества» (PDF) . Природа Геонауки . 7 (4): 266–269 . Бибкод : 2014NatGe...7..266L. дои : 10.1038/ngeo2109. S2CID  140544959.
  10. ^ abc Davis, Maxine E.; Bernard, François; McGillen, Max R.; Fleming, Eric L.; Burkholder, James B. (1 июля 2016 г.). "Спектры поглощения в УФ- и инфракрасном диапазоне, время жизни в атмосфере, а также потенциалы истощения озонового слоя и глобального потепления для CCl2FCCl2F (CFC-112), CCl3CClF2 (CFC-112a), CCl3CF3 (CFC-113a) и CCl2FCF3; (CFC-114a)". Atmospheric Chemistry and Physics . 16 (12): 8043– 8052. Bibcode : 2016ACP....16.8043D. doi : 10.5194/acp-16-8043-2016 . hdl : 1983/df193a7b-14de-427c-a539-238701f9e3b3 . S2CID  102078043.
  11. ^ Western, Luke M.; et al. (3 апреля 2023 г.). «Глобальное увеличение количества хлорфторуглеродов, разрушающих озоновый слой, с 2010 по 2020 год». Nature Geoscience . 16 (4): 309– 313. Bibcode : 2023NatGe..16..309W. doi : 10.1038/s41561-023-01147-w. hdl : 1983/9e103fef-e61c-49c7-a1a3-902540ec1d7c . S2CID  257941769.

Дополнительное чтение

  • Сладек, Петр; Навратил, Олдржих; Линхарт, Петр (1992). «Извлечение выбранных лантаноидов и скандия с помощью бис(2-этилгексил)гидрогенфосфата в 1,1,2,2-тетрахлордифторэтане». Сборник чехословацких химических сообщений . 57 (8): 1647– 1654. doi :10.1135/cccc19921647.
  • Сладек, Петр; Навратил, Олдржих; Линхарт, Петр (1992). «Экстракция Ce, Pm, Eu, Tm и Sc с использованием ди-н-бутилгидрофосфата в 1,1,2,2-тетрахлордифторэтане». Сборник Чехословацких химических сообщений . 57 (8): 1639–1646 . doi : 10.1135/cccc19921639.
  • Какач, Б.; Худлицкий, М. (1965). «Органические соединения фтора. VII. Спектрофотометрическое исследование в ряду галогенфторэтанов». Сборник чехословацких химических сообщений . 30 (3): 745– 751. doi :10.1135/cccc19650745.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Тетрахлор-1,1-дифторэтан&oldid=1262760668"