(Z)-6-додецен-4-олид
-6-Dodecen-4-olide.svg/1280px-(Z)-6-Dodecen-4-olide.svg.png) Скелетная структура ( Z )-6-додецен-4-олида | |
 Модель заполнения пространства ( Z )-6-додецен-4-олидом | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-[(2 Z )-окт-2-ен-1-ил]оксолан-2-он | |
| Другие имена Цис-6-додецен-4-олид 2(3H)-фуранон дигидро-5-(2-октенил) (6Z)-4-гидрокси-6-додеценовая кислота лактон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.038.619 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н20О2 | |
| Молярная масса | 196.286 |
| Запах | Сырный, мыльный, жирный с фруктовым оттенком |
| Плотность | 1,0±0,1 г/см 3 |
| Температура плавления | расчетная 17,6 °C |
| Точка кипения | расчетная 311,2±11,0 °C |
| расчетное 15,6 - 64,9 мг/л | |
| Давление пара | 0,0±0,7 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| точка возгорания | 127,5±16,7 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
-6-Dodecen-4-olide.svg){kind=link}
( Z )-6-додецен-4-олид — это летучий, ненасыщенный липид и γ-лактон , содержащийся в молочных продуктах и выделяемый в качестве феромона некоторыми парнокопытными . В небольших концентрациях он имеет сливочный, сырный, жирный вкус с легкими цветочными оттенками, [1] [2], но в более высоких концентрациях способствует возникновению сильного мускусного запаха некоторых видов антилоп и оленей.
Функция
( Z )-6-додецен-4-олид, как полагают, играет роль в обонятельной коммуникации между особями колумбийского чернохвостого оленя ( Odocoileus hemionus columbianus ) и выделяется в мочу во время гона. [3] Затем ( Z )-6-додецен-4-олид откладывается на пучке волос, составляющих тарзальную железу оленя, когда моча стекает по железе во время поведения, называемого трением-мочеиспусканием . Аналогичным образом он также был обнаружен в секретах межпальцевых и педальных желез бонтбока ( Damaliscus pygargus ) и блесбока ( Damaliscus pygargus phillipsi ) [4] [5] , где, как полагают, он играет роль в передаче информации о статусе доминирования, поле, состоянии здоровья и, возможно, других характеристиках животного, от которого он произошел. ( Z )-6-додецен-4-олид пополняется ежедневно для поддержания острого запаха. Он также был выделен из Polianthes tuberosa [6] , многолетнего растения, используемого в парфюмерной промышленности с 17 века из-за его сильного цветочного аромата.
Ссылки
- ^ Саррацин, Элиз; Фреро, Эрик; Банью, Ален; Эберхардт, Кася; Рубин, Марк (2011-06-22). "Открытие новых лактонов в сладкосливочном масле" . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (12): 6657– 6666. doi :10.1021/jf201380u. ISSN 0021-8561. PMID 21599018.
- ^ "Запах цис-6-додецен-4-олида (молочный лактон)". Продажа газированных напитков .
- ^ BROWNLEE, ROBERT G.; SILVERSTEIN, ROBERT M.; MÜLLER-SCHWARZE, DIETLAND; SINGER, ALAN G. (январь 1969). «Выделение, идентификация и функция главного компонента запаха предплюсны самца у чернохвостого оленя». Nature . 221 (5177): 284– 285. Bibcode :1969Natur.221..284B. doi :10.1038/221284a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4272659.
- ^ Бургер, Б.В.; Ру, Марита ле; Гарберс, CF; Бигалке, РЦ; Пахлер, КГР; Весселс, Польша; Христос, В.; Маурер, К.Х. (1 февраля 1977 г.). «Исследования феромонов млекопитающих, II. Другие соединения из педальной железы бонтебока ( Damaliscus dorcas dorcas)». Zeitschrift für Naturforschung C . 32 ( 1–2 ): 49–56 . doi : 10.1515/znc-1977-1-207 . ISSN 1865-7125. ПМИД 139777.
- ^ Бургер, Б.В.; Ру, Марита ле; Гарберс, CF; Шпионы, HSC; Бигалке, Р.Г.; Пахлер, КГР; Весселс, Польша; Христос, В.; Маурер, К.Х. (1 февраля 1976 г.). «Исследования феромонов млекопитающих, I. кетонов из педальной железы бонтебока (damaliscus dorcas dorcas)». Zeitschrift für Naturforschung C . 31 ( 1–2 ): 21–28 . doi : 10.1515/znc-1976-1-208 . ISSN 1865-7125.
- ^ Маурер, Бруно; Хаузер, Арнольд (1982). «Идентификация и синтез новых γ-лактонов из абсолюта туберозы (Polianthes tuberosa)». Helvetica Chimica Acta . 65 (2): 462– 476. doi :10.1002/hlca.19820650204. ISSN 1522-2675.
