47,497 КП
Каннабиноидный агонист

Фармацевтическая смесь
47,497 КП
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 2-[(1 S ,3 R )-3-гидроксициклогексил]-5-(2-метилоктан-2-ил)фенол
Номер CAS
  • (1S,3R) :  70434-82-1 проверятьИ
CID PubChem
  • (1С,3Р) : 125835
  • (1Р,3С) : 15942731
ChemSpider
  • (1С,3Р) : 10205286
  • (1Р,3С) : 111910
УНИИ
  • (1S,3R) :  FAPQAUKC04
ChEMBL
  • (1S,3R) :  ChEMBL163701 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • (1S, 3R) : DTXSID201017793 DTXSID401009968, DTXSID201017793
Химические и физические данные
ФормулаС21Н34О2​​​​​
Молярная масса318,501  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • (1S,3R) : Интерактивное изображение
  • (1R,3S) : Интерактивное изображение
  • (1S,3R) : C CC (C ) (C ) c 1 c c c ( c 1 ) O ) [ C @ H ] 2 C C C [ C @ H ] ( C 2 ) O

  • (1R,3S) : CCC(C)(C)c1ccc(c(c1)O)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O
  • (1S,3R) : ИнЧИ=1S/C21H34O2/c1-4-5-6-7-13-21(2,3)17-11-12-19(20(23)15-17)16-9-8- 10-18(22)14-16/ч11-12,15-16,18,22-23Н,4-10,13-14Н2,1-3Н3/t16-,18+/м0/с1
  • Ключ:ZWWRREXSUJTKNN-FUHWJXTLSA-N

  • (1Р,3С) : ИнЧИ=1S/C21H34O2/c1-4-5-6-7-13-21(2,3)17-11-12-19(20(23)15-17)16-9-8- 10-18(22)14-16/ч11-12,15-16,18,22-23Н,4-10,13-14Н2,1-3Н3/т16-,18+/м1/с1
  • Ключ:ZWWRREXSUJTKNN-AEFFLSMTSA-N

CP 47,497 или (C7)-CP 47,497 — это агонист каннабиноидных рецепторов, разработанный компанией Pfizer в 1980-х годах. [1] Он обладает анальгетическим действием и используется в научных исследованиях. Это мощный агонист CB 1 с Kd 2,1 нМ. [2] [3] [4]

Гомолог

19 января 2009 года Фрайбургский университет в Германии объявил, что аналог CP 47,497 является основным действующим веществом в травяном «благовонии» Spice , а именно 1,1-диметилоктиловый гомолог CP 47,497. Оба гомолога диметилгептила и диметилоктила были обнаружены в разных партиях, со значительными различиями в концентрации, присутствующей в разных образцах, которые были проанализированы. Более слабые гомологи диметилгексила и диметилнонила не были обнаружены ни в одной из партий протестированных курительных смесей, но были юридически включены в списки наряду с другими в некоторых юрисдикциях, чтобы предотвратить любое потенциальное использование в этих целях. [5] [6] [7] 1,1-диметилоктиловый гомолог CP 47,497 в несколько раз более эффективен, чем исходное соединение, [8] что несколько неожиданно, поскольку 1,1-диметилгептил является наиболее мощным заместителем в классических каннабиноидных соединениях, таких как HU-210 . [9] Неодобренное использование этих соединений в травяных курительных смесях привело к возрождению законных научных исследований их использования, [10] и, следовательно, C8-гомологу CP 47,497 было присвоено собственное название, каннабициклогексанол . [11]

Германия

22 января 2009 года CP 47,497 был добавлен в списки контролируемых лекарственных средств Германии («Betäubungsmittelgesetz») [12] вместе с его диметилгексил-, диметилоктил- и диметилнонил-гомологами. [13]

Франция

CP 47,497 и его гомологи C6, C8 и C9 были объявлены незаконными во Франции 24 февраля 2009 года. [14]

Латвия

CP 47,497 и его гомологи C6, C8 и C9 были объявлены незаконными в Латвии 28 ноября 2009 года. [15]

Литва

CP 47,497 и его гомологи C6, C8 и C9 были объявлены незаконными в Литве 5 июня 2009 года. [16]

Швеция

CP 47,497 и его гомологи C6, C7, C8 и C9 были объявлены незаконными в Швеции 15 сентября 2009 года. [ необходима цитата ]

Румыния

CP 47,497 и его гомологи C6, C7, C8 и C9 были объявлены незаконными в Румынии 15 февраля 2010 года. ( «Незаконные вещества в Румынии после 15.02.2010». Архивировано из оригинала 27.03.2010.

Соединенные Штаты

С 1 марта 2011 года это препарат из Списка 1. [17] [18]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Weissman A, Milne GM, Melvin LS (ноябрь 1982 г.). «Каннабимиметическая активность CP-47,497, производного 3-фенилциклогексанола». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 223 (2): 516–23 . PMID  6290642.
  2. ^ Shim JY, Welsh WJ, Howlett AC (2003). «Гомологическая модель каннабиноидного рецептора CB1: сайты, критические для неклассического взаимодействия агонистов каннабиноидов». Biopolymers . 71 (2): 169– 89. doi :10.1002/bip.10424. PMID  12767117. S2CID  7909397.
  3. ^ Роджер Пертви. Каннабиноиды. Справочник экспериментальной фармакологии, том 168. Springer. ISBN 3-540-22565-X 
  4. ^ Little PJ, Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (декабрь 1988 г.). «Фармакология и стереоселективность структурно новых каннабиноидов у мышей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 247 (3): 1046–51 . PMID  2849657.
  5. ^ Hauptwirkstoff von «Spice» identifiziert, Фрайбургский университет http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19/
  6. ^ "Warnung vor Räuchermischungen" [Предупреждение о дымовых смесях]. Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen (Федеральное управление безопасности здоровья) (на немецком языке). 16 сентября 2009 г.
  7. ^ Аувартер В., Дрезен С., Вайнманн В., Мюллер М., Пютц М., Феррейрос Н. (май 2009 г.). "«Спайс» и другие травяные смеси: безвредные благовония или дизайнерские наркотики на основе каннабиноидов?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832– 7. Bibcode : 2009JMSp...44..832A. doi : 10.1002/jms.1558. PMID  19189348.
  8. ^ Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (январь 1992). «Фармакологический профиль ряда бициклических аналогов каннабиноидов: классификация как каннабимиметических агентов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (1): 201– 9. PMID  1309872.
  9. ^ Martin BR, Compton DR, Thomas BF, Prescott WR, Little PJ, Razdan RK, Johnson MR, Melvin LS, Mechoulam R, Ward SJ (ноябрь 1991 г.). «Поведенческие, биохимические и молекулярные модельные оценки аналогов каннабиноидов». Фармакология, биохимия и поведение . 40 (3): 471– 8. doi :10.1016/0091-3057(91)90349-7. PMID  1666911. S2CID  19386120.
  10. ^ Утияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Мацумото Н., Хуан З.Л., Года Ю., Ураде Ю. (февраль 2012 г.). «Влияние синтетических каннабиноидов на спектры мощности электроэнцефалограммы крыс». Международная судебно-медицинская экспертиза . 215 ( 1–3 ): 179–83 . doi :10.1016/j.forsciint.2011.05.005. ПМИД  21640532.
  11. ^ Утияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Огата Дж., Года Ю. (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов как дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная судебно-медицинская экспертиза . 198 ( 1–3 ): 31–8 . doi :10.1016/j.forsciint.2010.01.004. ПМИД  20117892.
  12. ^ "Bundesgetsetsplatz" (PDF) . 21 января 2009 г.
  13. ^ BGBl I Nr. 3 от 21.01.2009, 22. BtMÄndV от 19 января 2009, С. 49–50.
  14. ^ "Электронная аутентифицированная версия, опубликованная в JO № 0049 от 27 февраля 2009 г. - Legifrance" . www.legifrance.gouv.fr .
  15. Ссылки ​ ЛИКУМИ.LV .
  16. ^ «Об утверждении списков наркотических средств и психотропных веществ». Относительно министра здравоохранения Литовской Республики .
  17. ^ Кук М (28.02.2011). «Синтетическая марихуана незаконна со вторника». North County Times . Сан-Диего. Архивировано из оригинала 03.03.2011 . Получено 28.02.2011 .
  18. ^ «Списки контролируемых веществ: Временное размещение пяти синтетических каннабиноидов в Списке I». Федеральный реестр . 1 марта 2011 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=CP_47,497&oldid=1232689009"