Кубебене

Кубебенес
α-Кубебен	β-Кубебен
Имена
	Название ИЮПАК (α): (1 R ,5 S ,6 R ,7 S ,10 R )-4,10-Диметил-7-пропан-2-илтрицикло[4.4.0.0 1,5 ]дец-3-ен; (β): (1 R ,5 S ,6 R ,7 S ,10 R )-10-Метил-4-метилиден-7-пропан-2-илтрицикло[4.4.0.0 1,5 ]декан;
Идентификаторы
Номер CAS	(α): 17699-14-8 И; (β): 13744-15-5;
3D модель ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение; (β): Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	(β): CHEBI:10363;
ChemSpider	(α): 24846711; (β): 84031;
Номер ЕС	(альфа): 605-792-7; (β): 604-019-0;
КЕГГ	(α): C09647; (β): C09648;
CID PubChem	(α): 42608159; (β): 93081;
УНИИ	(α): 438H9S5RG9 И;
	ИнЧи (α): InChI=1S/C15H24/c1-9(2)12-6-5-11(4)15-8-7-10(3)13(15)14(12)15/h7,9,11-14H,5-6,8H2,1-4H3/t11-,12+,13-,14-,15?/м1/с1 Ключ: XUEHVOLRMXNRKQ-PFNKYVCDSA-N;
	УЛЫБКИ (α): C[C@@H]1CC[C@H]([C@H]2C13[C@@H]2C(=CC3)C)C(C)C; (β): C[C@@H]1CC[C@H]([C@H]2[C@]13[C@@H]2C(=C)CC3)C(C)C;
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 24
Молярная масса	204,357 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Кубебены — это пара химических соединений, классифицируемых как сесквитерпены , впервые выделенных из ягод перца кубеба , известных как кубебы.

Эфирное масло, получаемое при перегонке кубебов, представляет собой вязкую жидкость бледно-зеленого или сине-желтого цвета с теплым древесным, слегка камфорным запахом ^[1], состоящую из кубебена, который существует в двух формах: α- и β -кубебен, обе с молекулярной формулой C15H24 _. [ ₂ ] ^Они отличаются только положением двойной связи , которая является эндоциклической (частью пятичленного кольца) в α-кубебене, но экзоциклической в β-кубеαбене. ^[3]

Дополнительные растительные источники

Исследование 2022 года обнаружило α-кубебен в образцах олеорезина из трех видов сосен ( Pinus elliottii , Pinus pinaster , Pinus tropicalis ) с помощью масс-спектрометрии . ^[4]

α-кубебен был обнаружен в плодах сорта Vitis vinifera Lemberger с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии. ^[5]

Ссылки

^ Лоулесс, Джулия (1995), Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел: Полное руководство по использованию масел в ароматерапии и траволечении , Element Books, ISBN 978-1-85230-721-9
^ В этой статье использован текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Кубебы». Encyclopaedia Britannica . Том 7 (11-е изд.). Cambridge University Press. стр. 607.
^ Охта, Ёсимото; Сакаи, Цутому; Хиросе, Тосио (1966). «Сесквитерпеновые углеводороды из нефти кубебов, α-кубена и β-кубена». Буквы тетраэдра . 7 (51): 6365–6370 . doi :10.1016/S0040-4039(00)70179-1.
^ Рубини, Морандиз; Клопо, Арман; Сандак, Якуб; Дюмаркей, Стефан; Сандак, Анна; Жерарден, Филипп; Шарье, Бертран (01.07.2022). «Характеристика и классификация образцов олеорезина сосны в соответствии с видами сосны, методом подсочки и географическим происхождением на основе химического состава и хемометрики». Биокатализ и сельскохозяйственная биотехнология . 42 : 102340. doi : 10.1016/j.bcab.2022.102340. ISSN 1878-8181.
^ Кёнен, Филипп П.; Вюст, Маттиас (14 августа 2019 г.). «Анализ сесквитерпеновых углеводородов в экзокарпии виноградной ягоды (Vitis vinifera L.) с использованием in vivo-маркировки и комплексной двумерной газовой хроматографии–масс-спектрометрии (ГХ×ГХ–МС)». Журнал органической химии Beilstein . 15 (1): 1945– 1961. doi : 10.3762/bjoc.15.190. ISSN 1860-5397. PMC 6720654. PMID 31501661 .

[1] Лоулесс, Джулия (1995), Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел: Полное руководство по использованию масел в ароматерапии и траволечении , Element Books, ISBN 978-1-85230-721-9

[EB1911-2] В этой статье использован текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Кубебы». Encyclopaedia Britannica . Том 7 (11-е изд.). Cambridge University Press. стр. 607.

[3] Охта, Ёсимото; Сакаи, Цутому; Хиросе, Тосио (1966). «Сесквитерпеновые углеводороды из нефти кубебов, α-кубена и β-кубена». Буквы тетраэдра . 7 (51): 6365–6370 . doi :10.1016/S0040-4039(00)70179-1.

[4] Рубини, Морандиз; Клопо, Арман; Сандак, Якуб; Дюмаркей, Стефан; Сандак, Анна; Жерарден, Филипп; Шарье, Бертран (01.07.2022). «Характеристика и классификация образцов олеорезина сосны в соответствии с видами сосны, методом подсочки и географическим происхождением на основе химического состава и хемометрики». Биокатализ и сельскохозяйственная биотехнология . 42 : 102340. doi : 10.1016/j.bcab.2022.102340. ISSN 1878-8181.

[5] Кёнен, Филипп П.; Вюст, Маттиас (14 августа 2019 г.). «Анализ сесквитерпеновых углеводородов в экзокарпии виноградной ягоды (Vitis vinifera L.) с использованием in vivo-маркировки и комплексной двумерной газовой хроматографии–масс-спектрометрии (ГХ×ГХ–МС)». Журнал органической химии Beilstein . 15 (1): 1945– 1961. doi : 10.3762/bjoc.15.190. ISSN 1860-5397. PMC 6720654. PMID 31501661 .