Терпинен

Терпинены
α-Терпинен	β-Терпинен
γ-Терпинен	δ-Терпинен ; (терпинолен)
Имена
	Имена ИЮПАК α: 4-Метил-1-(1-метилэтил)-1,3-циклогексадиен ; β: 4-Метилен-1-(1-метилэтил)циклогексен ; γ: 4-Метил-1-(1-метилэтил)-1,4 -циклогексадиен ; δ: 1-Метил-4-(пропан-2-илиден)циклогекс-1-ен
Идентификаторы
Номер CAS	(α): 99-86-5 И; (β): 99-84-3 И; (γ): 99-85-4 И; (δ): 586-62-9 И;
3D модель ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение; (β): Интерактивное изображение; (γ): Интерактивное изображение; (δ): Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	(α): CHEBI:10334 И; (β): CHEBI:59159; (γ): CHEBI:10577; (δ): CHEBI:9457;
ChemSpider	(α): 7182 Н; (β): 60205; (γ): 7181;
Информационная карта ECHA	100.029.440
Номер ЕС	(α): 202-795-1; (β): 202-793-0; (γ): 202-794-6; (δ): 209-578-0;
КЕГГ	(α): C09898; (γ): C09900; (δ): C06075;
CID PubChem	(α): 7462; (β): 66841; (γ): 7461; (δ): 11463;
УНИИ	(α): I24X278AP1 И; (β): DV74J5RW4Y И; (γ): 4YGF4PQP49 И; (δ): N9830X5KSL И;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 И Ключ: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N И; (β): ИнХI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 Ключ: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N; (γ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3 Ключ: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N; (δ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4H,5-7H2,1-3H3 Ключ: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N;
	УЛЫБКИ (α): CC1=CC=C(C(C)C)CC1; (β): С=С1СС=С(С(С)С)СС1; (γ): CC1=CCC(C(C)C)=CC1; (δ): С/С(С)=С1CCC(С)=CC/1;
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 16
Молярная масса	136,238 г·моль −1
Плотность	α: 0,8375 г/см 3; β: 0,838 г/см 3; γ: 0,853 г/см 3
Температура плавления	α: 60-61 °С
Точка кипения	α: 173,5–174,8 °С ; β: 173–174 °С ; γ: 183 °С
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Терпинены представляют собой группу изомерных углеводородов, которые классифицируются как монотерпены . Каждый из них имеет одинаковую молекулярную формулу и углеродный каркас, но они различаются по положению двойных связей углерод-углерод. α-Терпинен был выделен из масел кардамона и майорана , а также из других природных источников. β-Терпинен не имеет известного природного источника, но был получен из сабинена . γ-Терпинен и δ-терпинен (также известный как терпинолен ) были выделены из различных растительных источников. Все они представляют собой бесцветные жидкости с запахом, похожим на запах скипидара. ^[1]

Производство и использование

α-Терпинен производится в промышленных масштабах путем кислотно-катализируемой перегруппировки α- пинена . Он обладает парфюмерными и вкусовыми свойствами, но в основном используется для придания приятного запаха промышленным жидкостям. Гидрирование дает насыщенное производное п -ментан . ^[1]

Биосинтез α-терпинена

Биосинтетический путь к альфа-терпинену из геранилпирофосфата. ^[2]

Биосинтез α-терпинена и других терпеноидов начинается с изомеризации геранилпирофосфата в линалилпирофосфат (LPP). Затем LPP образует резонансно-стабилизированный катион за счет потери пирофосфатной группы. Затем циклизация завершается благодаря этой более благоприятной стереохимии катиона LPP, давая терпинильный катион. ^[3] Наконец, 1,2-гидридный сдвиг через перегруппировку Вагнера-Меервейна дает терпинен-4-ил катион. Именно потеря водорода из этого катиона генерирует α-терпинен.

Растения, вырабатывающие терпинен

Ссылки

^ ab M. Eggersdorfer (2005). "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
^ Dewick, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. С. 187–197.
^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз». Chemical Reviews . 117 (17): 11570–11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019 .
^ Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. из Китая». Flavour and Fragrance Journal . 19 (4): 311–313. doi :10.1002/ffj.1302.
^ Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и др. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с микроэкстракцией одной капли в парофазном пространстве и газовой хроматографией–масс-спектрометрией для анализа эфирного масла Cuminum cyminum L.». Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–77. Bibcode : 2009AcAC..647...72W. doi : 10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
^ Якобеллис, Никола С.; Ло Канторе, П; Капассо, Ф; Сенатор, Ф; и др. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminum cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (1): 57–61. дои : 10.1021/jf0487351. ПМИД 15631509.
^ Hillig, Karl W (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариаций терпеноидных соединений в конопле». Biochemical Systematics and Ecology . 32 (10): 875–891. Bibcode : 2004BioSE..32..875H. doi : 10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
^ Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хассан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хуссейн, Шахзад; Надим, Мухаммад (2012-07-01). "Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты". Международный журнал пищевых свойств . 15 (4): 736–747. doi : 10.1080/10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912.

[UllmannEgg-1] M. Eggersdorfer (2005). "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.

[2] Dewick, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. С. 187–197.

[3] Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз». Chemical Reviews . 117 (17): 11570–11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019 .

[cceo-4] Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. из Китая». Flavour and Fragrance Journal . 19 (4): 311–313. doi :10.1002/ffj.1302.

[unec-5] Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и др. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с микроэкстракцией одной капли в парофазном пространстве и газовой хроматографией–масс-спектрометрией для анализа эфирного масла Cuminum cyminum L.». Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–77. Bibcode : 2009AcAC..647...72W. doi : 10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[aacc-6] Якобеллис, Никола С.; Ло Канторе, П; Капассо, Ф; Сенатор, Ф; и др. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminum cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (1): 57–61. дои : 10.1021/jf0487351. ПМИД 15631509.

[7] Hillig, Karl W (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариаций терпеноидных соединений в конопле». Biochemical Systematics and Ecology . 32 (10): 875–891. Bibcode : 2004BioSE..32..875H. doi : 10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[8] Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хассан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хуссейн, Шахзад; Надим, Мухаммад (2012-07-01). "Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты". Международный журнал пищевых свойств . 15 (4): 736–747. doi : 10.1080/10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912.