Золтан Джордж Хайош (настоящее имя Золтан Дьёрдь Хайош ; 3 марта 1926 г. – 9 октября 2022 г.) был венгерско-американским химиком-органиком . Первоначально академик в родном Будапеште, затем промышленный химик в фармацевтической промышленности, он известен реакцией Хайоша–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта (первоначально названной реакцией Хайоша–Пэрриша Клодом Агами в 1985 г. [1] ).
Биография
Обучение химии
Хайош изучал химию в Будапештском техническом университете (TU Budapest) в Венгрии, получив степень магистра наук в 1947 году [2], а также защитил докторскую работу под руководством Золтана Чуроша в Институте органической химической технологии в 1950 году [2].
Ранняя академическая карьера
Хайош оставался там до тех пор, пока не занял должность доцента по органической химии в Техническом университете Будапешта в 1948 году, где он проработал до 1957 года. [3] [4] Из-за негативной реакции после Революции 1956 года в октябре 1956 года [5] Хайош покинул Технический университет Будапешта и коммунистическую Венгрию, переехав в Соединенные Штаты, где он занял должность научного сотрудника по органической химии, старшую должность постдокторского уровня, на кафедре химии Принстонского университета , начиная с 1957 года . [3]
Второй академический и фармацевтический периоды
В 1960 году Хайос занял должность химика в фармацевтическом научно-исследовательском институте фармацевтической компании Hoffmann-La Roche в Натли, штат Нью-Джерси . [3] Он оставался на этой должности до начала второго этапа академической карьеры в 1970 году, сначала на химическом факультете Университета Вермонта (1972–1973), а затем на фармацевтическом факультете Университета Торонто (1973–1974). [3] Хайос вернулся в фармацевтическую промышленность в 1975 году, пройдя ряд должностей в Научно-исследовательском институте Johnson & Johnson , пока не вышел на пенсию в 1990 году. [3]
Исследовать
Реакция Хайоса–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта, открытие и значение
Хайос известен реакцией Хайоса–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта [6] и связанным с ней путем синтеза, катализируемым ( S ) -пролином, в кетон Хайоса–Вихерта [de] , [7] и считается пионером в области исследований органокатализа . [8] В недавнем обзоре реакции Хайоса–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта как реакции имени Дэниел Зеронг Ван описывает ее и ее синонимы следующим образом:
«Эта реакция была независимо описана двумя группами в 1971 году: группой Хайоса и Пэрриша [со ссылкой на немецкий патент от 29 июля 1971 года [9] ] и группой Эдера, Зауэра и Вихерта [со ссылкой на немецкий патент от 7 октября 1971 года и журнальный отчет 1971 года в переводе на немецкий и английский языки [10] [11] [12] ]. Это энантиоселективная [a]ldol [r]eaction, катализируемая ( S )-пролином… [и] одна из самых ранних энантиоселективно катализируемых реакций практического использования в синтетической органической химии. Благодаря своему широкому применению в органическом синтезе, она была широко исследована и распространена на асимметричные [a]ldol... α-алкилирование… Манниха... [a]присоединение Михаэля... и α-аминирование… [реакции] карбонильных соединений. В литературе эта реакция упоминается по-разному названия: [как реакция Хаджоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта]... реакции Хайоса-Эдера-Зауэра-Вихерта... Хаджоса-Вихерта... и реакции Хайоса-Пэрриша-Вихерта» .
Лауреат Нобелевской премии по химии 2021 года Бенджамин Лист , лидер в современной области органокатализа, [14] описывает важность открытия реакции Хайоша–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта следующим образом:
«Открытая в начале 1970-х годов реакция Хайоса–Пэрриша–Эдера–Зауэра–Вихерта, катализируемая пролином внутримолекулярная альдольная реакция [со ссылкой на журнальные статьи Хайоса и Пэрриша (1974a) и Эдера, Зауэра и Вихерта (1971b) [11] [15] ], представляет собой не только первую асимметричную альдольную реакцию, изобретенную химиками, но и первое высокоэнантиоселективное органокаталитическое превращение. [16]
Личная жизнь и смерть
Хайош умер в Будапеште 9 октября 2022 года в возрасте 96 лет. [17]
Награды и признание
В мае 2013 года Хайош получил Почетную грамоту, Железную награду, от Технического университета Будапешта в знак признания 65 лет профессиональной службы. [2]
В 2017 году Хайош получил Почетную грамоту и Рубиновую награду от Технического университета Будапешта в знак признания 70 лет профессиональной службы. [18]
В 2022 году Хайош получил Почетную грамоту, Платиновую награду от Технического университета Будапешта, в знак признания 75 лет профессиональной службы. [19]
Избранные публикации
Malathi, R.; Rajagopal, D.; Hajos, Zoltan G.; Swaminathan, S. (2004). «Асимметричные циклизации кетола, катализируемые пролином: пересмотр шаблонного механизма». Journal of Chemical Sciences . 116 (3). Springer Science and Business Media LLC: 159– 162. doi : 10.1007/bf02708219 . ISSN 0253-4134. S2CID 96563949.
Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974). «Асимметричный синтез бициклических промежуточных соединений химии природных продуктов». Журнал органической химии . 39 (12). Американское химическое общество (ACS): 1615– 1621. doi :10.1021/jo00925a003. ISSN 0022-3263.
Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974). "Синтез и превращение 2-метил-2-(3-оксобутил)-1,3-циклопентандиона в изомерные рацемические кетолы ряда [3.2.1]бициклооктана и пергидроиндана". Журнал органической химии . 39 (12). Американское химическое общество (ACS): 1612– 1615. doi :10.1021/jo00925a002. ISSN 0022-3263.
Кендалл, Эдвард К.; Хайос, Золтан Г. (1960). «Тетрагидро-3,4-фурандион. I. Получение и свойства». Журнал Американского химического общества . 82 (12). Американское химическое общество (ACS): 3219– 3220. doi :10.1021/ja01497a059. ISSN 0002-7863.
Микели, Роберт А.; Ходжос, Золтан Г.; Коэн, Ноал; Пэрриш, Дэвид Р.; Портленд, Луи А.; Шиаманна, Вернер; Скотт, Мелинда А.; Верли, Пиус А. (21 марта 1975 г.). «Тотальный синтез оптически активных 19-нор стероидов. (+)-Эстр-4-ен-3,17-дион и (+)-13бета-этилгон-4-ен-3,17-дион». Журнал органической химии . 40 (6). Американское химическое общество (ACS): 675–681 . doi : 10.1021/jo00894a003. ISSN 0022-3263. ПМИД 1133631.
Press, Jeffery B.; Falotico, Robert; Hajos, Zoltan G.; Sawyers, Rebecca Anne; Kanojia, Ramesh M.; Williams, Louella; Haertlein, Barbara; Kauffman, Jack A.; Lakas-Weiss, Constance; Salata, Joseph J. (1992). "Синтез и связь структуры и активности 6-замещенных производных пурина как новых селективных положительных инотропов". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (24). Американское химическое общество (ACS): 4509– 4515. doi :10.1021/jm00102a001. ISSN 0022-2623. PMID 1335073.
Ссылки
^ Агами, Клод; Левисаль, Жак; Пюшо, Кэтрин (1985). «Новый диагностический инструмент для выяснения механизма энантиоселективных реакций. Применение к реакции Хайоса–Пэрриша». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (8). Королевское химическое общество (RSC): 441– 442. doi :10.1039/c39850000441. ISSN 0022-4936.
^ abc «Доктор Хайос Золтан – 1926 г. – запрет на школьное обучение в Будапеште. Vegyészmérnöki oklevelét 1947 – ben szerezte, száma 465» (PDF) . Проверено 9 октября 2021 г.
^ abcde "Хайос, Золтан Г. Мадьяр Биография". dobroka.hu / dobróka.hu (на венгерском языке). 10 октября 2007 года . Проверено 9 октября 2021 г.
^ Механизм реакции Хайоса-Пэрриша
^ "Советы жестоко положили конец венгерской революции" . Получено 9 октября 2021 г.
^ Ласло Курти, Барбара Чако: Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press, Берлингтон/Сан-Диего/Лондон, 2005 г., ISBN 0-12-369483-3 , стр. 192-193.
^ "Реакция Хайоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта", Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., 15 сентября 2010 г., doi : 10.1002/9780470638859.conrr290, ISBN978-0-470-63885-9
^ Hajos, ZG и Parrish, DR, Ger. Pat., 29 июля 1971 г. , DE 2102623, (приоритетная дата 21 января 1970 г.).
^ Эдер, У.; Зауэр Г. и Вихерт Р., Ger. Патент, 7 октября 1971 г., DE 2014757.
^ ab Эдер, Ульрих; Зауэр, Герхард; Вихерт, Рудольф (1971b). «Новый тип асимметричной циклизации в оптически активные стероидные CD-частичные структуры». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 10 (7). Wiley: 496– 497. doi :10.1002/anie.197104961. ISSN 0570-0833.
^ Zerong Wang, 2010, «290. Реакция Хайоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта», в Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, стр. 1305–1309, Нью-Йорк, США: John Wiley & Sons, doi : 10.1002/9780470638859.conrr290.
^ Pietschmann, Catarina (6 октября 2021 г.). «Перспектива жизни». Max-Planck-Gesellschaft . Получено 7 октября 2021 г.
^ Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974a). «Асимметричный синтез бициклических промежуточных соединений химии природных продуктов». Журнал органической химии . 39 (12). Американское химическое общество (ACS): 1615– 1621. doi :10.1021/jo00925a003. ISSN 0022-3263.
^ Лист, Б.; Хоанг, Л.; Мартин, Х. Дж. (8 апреля 2004 г.). «Асимметричный катализ. Специальная статья. Часть II: Новые механистические исследования альдольной реакции, катализируемой пролином». Труды Национальной академии наук . 101 (16): 5839– 5842. Bibcode : 2004PNAS..101.5839L. doi : 10.1073/pnas.0307979101 . ISSN 0027-8424. PMC 395996. PMID 15073330 .
^ «С грустью сообщаем вам, что Золтан Г. Хайос, новаторский пионер #органокатализа, скончался». Soos OrgCat Lab в Twitter . 10 октября 2022 г. Получено 6 декабря 2022 г.
^ «Арань-, Дьемант-, Вас-, Рубин- és Platinadiplomások 2017» (PDF) . ISSN 2063-3459 . Проверено 23 октября 2022 г.
^ «Арань-, Дьемант-, Вас-, Рубин- és Platinadiplomások 2022» (PDF) . ISSN 2063-3459 . Проверено 23 октября 2022 г.