Ксантуреновая кислота

Ксантуреновая кислота[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4,8-Дигидроксихинолин-2-карбоновая кислота
Другие имена
Ксантуровая кислота
Ксантуренат
8-гидроксикинуреновая кислота
4,8-дигидроксихинальдиновая кислота
Идентификаторы
  • 59-00-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:10072 ☒Н
ChemSpider
  • 5497 ☒Н
Информационная карта ECHA100.000.373
Номер ЕС
  • 200-410-1
КЕГГ
  • С02470 ☒Н
CID PubChem
  • 5699
УНИИ
  • 58LAB1BG8J проверятьИ
  • DTXSID90207728
  • InChI=1S/C10H7NO4/c12-7-3-1-2-5-8(13)4-6(10(14)15)11-9(5)7/h1-4,12H,(H,11,13)(H,14,15) ☒Н
    Ключ: FBZONXHGGPHHIY-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • InChI=1/C10H7NO4/c12-7-3-1-2-5-8(13)4-6(10(14)15)11-9(5)7/h1-4,12H,(H,11,13)(H,14,15)
    Ключ: FBZONXHGGPHHIY-UHFFFAOYAE
  • OC2=CC(C(O)=O)=NC1=C(O)C=CC=C12
Характеристики
С10Н7НО4
Молярная масса205,169  г·моль −1
ПоявлениеЖелтые кристаллы
Температура плавления286 °C (547 °F; 559 К)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Ксантуреновая кислота , или ксантуренат , является промежуточным продуктом метаболизма, который накапливается и выводится животными с дефицитом пиридоксина (витамина B6 ) после приема триптофана . [1] [2]

Предполагается, что ксантуреновая кислота является эндогенным агонистом метаботропных глутаматных рецепторов группы II у людей. [3] Также известно, что она является мощным ингибитором VGLUT , тем самым предотвращая перемещение глутамата из цитоплазмы в синаптические пузырьки , действие, которое она опосредует посредством конкурентной блокады везикулярных транспортеров глутамата (K i = 0,19 мМ). [4]

В 2015 году [обновлять]исследователи сообщили о заметном снижении уровня ксантуреновой кислоты в сыворотке пациентов с шизофренией . [5] Недавний метаанализ показал, что уровень ксантуреновой кислоты в крови ниже также у лиц, страдающих биполярным расстройством . [6]

Было также показано, что ксантуреновая кислота индуцирует гаметогенез Plasmodium falciparum , паразита, вызывающего малярию . [7] [8] Она обнаружена в кишечнике комара Anopheles .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Merck Index , 11-е издание, 9977 .
  2. ^ Ксантуреновая кислота в Sigma-Aldrich
  3. ^ Copeland, CS; Neale, SA; Salt, TE (2013). «Действия ксантуреновой кислоты, предполагаемого эндогенного агониста метаботропных рецепторов глутамата группы II, на сенсорную передачу в таламусе». Neuropharmacology . 66 : 133–142 . doi :10.1016/j.neuropharm.2012.03.009. PMID  22491023. S2CID  37921378.
  4. ^ Bartlett RD, Esslinger CS, Thompson CM, Bridges RJ (1998). «Замещенные хинолины как ингибиторы транспорта L-глутамата в синаптические пузырьки». Neuropharmacology . 37 (7): 839– 46. doi :10.1016/s0028-3908(98)00080-x. PMID  9776380. S2CID  39853026.
  5. ^ Фацио, Ф.; Лионетто, Л.; Курто, М. (2015). «Ксантуреновая кислота активирует метаботропные рецепторы глутамата mGlu2/3 и является потенциальным маркером шизофрении». Scientific Reports . 5 : 17799. Bibcode :2015NatSR...517799F. doi :10.1038/srep17799. PMC 4672300 . PMID  26643205. 
  6. ^ Bartoli, F; Misiak, B; Callovini, T; Cavaleri, D; Cioni, RM; Crocamo, C; Savitz, JB; Carrà, G (19 октября 2020 г.). «Путь кинуренина при биполярном расстройстве: метаанализ уровней триптофана и связанных с ним метаболитов в периферической крови». Молекулярная психиатрия . 26 (7): 3419– 3429. doi :10.1038/s41380-020-00913-1. PMID  33077852. S2CID  224314102.
  7. ^ Billker, O; Lindo, V; Panico, M; Etienne, AE; Paxton, T; Dell, A; Rogers, M; Sinden, RE; Morris, HR (19 марта 1998 г.). «Идентификация ксантуреновой кислоты как предполагаемого индуктора развития малярии у комаров». Nature . 392 (6673): 289– 292. Bibcode :1998Natur.392..289B. doi :10.1038/32667. PMID  9521324. S2CID  2584314.
  8. ^ Гарсия, GE; Виртц, RA; Барр, JR; Вулфитт, A; Розенберг, R (15 мая 1998 г.). «Ксантуреновая кислота индуцирует гаметогенез у плазмодия, паразита малярии». Журнал биологической химии . 273 (20): 12003– 5. doi : 10.1074/jbc.273.20.12003 . PMID  9575140.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ксантуреновая_кислота&oldid=1174404627"