Реакция Вольфенштейна-Бётерса
Реакция Вольфенштейна –Бётерса — это органическая реакция, превращающая бензол в пикриновую кислоту с помощью смеси водной азотной кислоты и нитрата ртути(II) . [1] [2] [3]
Реакция, включающая одновременное нитрование и окисление , была впервые описана немецкими химиками Рихардом Вольфенштейном и Оскаром Бётерсом в 1906 году . [4]
Согласно одной серии исследований, нитрат ртути сначала переводит бензол в соответствующее нитрозосоединение и через соль диазония в фенол . Присутствие нитрита необходимо для реакции; образование пикриновой кислоты предотвращается, когда к смеси добавляется мочевина , ловушка для азотистой кислоты. С этого момента реакция протекает как обычное ароматическое нитрование . [5] [6]
Концептуально родственной реакцией является реакция Бона-Шмидта , открытая в 1889 году, которая включает гидроксилирование гидроксиантрахинона серной кислотой и свинцом или селеном до полигидроксилированного антрахинона .
Ссылки
- ^ Wolffenstein and Boeters, Chem. Абс., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 ( 1910 ).
- ^ Ричард Вольфенштейн , О. Бётерс (1913). «Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen». Берихте дер немецкое химическое общество . 46 (1): 586–589 . doi :10.1002/cber.19130460177.
- ^ Р. Вольфенштейн, В. Паар (1913). «Über Nitrierung der Benzoesäure в Gegenwart von Quecksilber». Берихте дер немецкое химическое общество . 46 (1): 589–599 . doi :10.1002/cber.19130460178.
- ^ Ван, Зеронг (2010). Реакция Вольфенштейна–Бётерса . С. 3081– 3083. doi :10.1002/9780470638859.conrr682. ISBN 9780470638859.
- ^ Механизм оксинитрации бензола FH Westheimer, Edward Segel и Richard Schramm J. Am. Chem. Soc. ; 1947 ; 69(4) стр. 773 - 785; doi :10.1021/ja01196a011
- ^ Оксинитрация бензола. I. Исследования, касающиеся механизмов реакции Марвин Кармак, Мануэль М. Байзер, Г. Ричард Хэндрик, Л. В. Киссинджер и Эдвард Х. Шпехт J. Am. Chem. Soc. ; 1947 ; 69(4) стр. 785 - 790; doi :10.1021/ja01196a012
Внешние ссылки
- Реакция Бона-Шмидта @ Институт химии, Скопье, Македония
