Виридикатумтоксин В
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1 S ,7a' S ,11a' R )-5',6',7a',10',11a'-Пентагидрокси-3'-метокси-2,6,6-триметил-7',8',12'-триоксо-7',7a',8',11',11a',12'-гексагидро-1' H -спиро[циклогекс-2-ен-1,2'-циклопента[де]тетрацен]-9'-карбоксамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 30 Н 29 Н О 10 | |
| Молярная масса | 563,559 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Viridicatumtoxin B — это тетрациклин -подобный антибиотик, полученный из грибов , открытый в 2008 году. Он был выделен из небольших количеств грибов рода Penicillium . Синтетическая структура, соответствующая структуре природного viridicatumtoxin B, делает возможными синтетические варианты, которые соответствуют или превосходят его антибиотическую активность. [1]
Аналоги, не имеющие гидроксильной группы, оказались даже более эффективными, чем оригинал, против грамположительных бактерий . [1]
До начала клинической разработки необходимо решить вопросы, связанные с растворимостью, биодеградацией, доступностью и другими аспектами . [1]
История
Вещество было впервые выделено из мицелия жидких ферментационных культур вида Penicillium FR11. [2]
Структура
На основании данных масс-спектрометрии и ядерного магнитного резонанса первоначально предполагалось, что это вещество представляет собой 11a',12'- эпоксид [2] , но позднее структура была пересмотрена. [3]
Эффекты
Viridicatumtoxin B подавлял рост Staphylococcus aureus , включая метициллин-резистентный S. aureus и хинолон -резистентный S. aureus с минимальной ингибирующей концентрацией 0,5 мкг/мл. Этот эффект аналогичен эффекту ванкомицина , но в 8–64 раза больше, чем у тетрациклина. [2]
Полный синтез
Полный синтез виридикатумтоксина B в рацемической форме был завершен в 2013 году группой К.С. Николау . [3] [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc "Синтез производит новый антибиотик". Исследования и разработки . 28 августа 2014 г. Получено 2015-10-09 .
- ^ abc Zheng, CJ; Yu, HE; Kim, EH; Kim, WG (2008). "Viridicatumtoxin B, новый агент против MRSA из Penicillium sp. FR11". Журнал антибиотиков . 61 (10): 633–7. doi : 10.1038/ja.2008.84 . PMID 19168978.
- ^ ab Nicolaou, KC; Hale, Christopher RH; Nilewski, Christian; Ioannidou, Heraklidia A.; Elmarrouni, Abdelatif; Nilewski, Lizanne G.; Beabout, Kathryn; Wang, Tim T.; Shamoo, Yousif (2014). "Полный синтез виридикатумтоксина B и его аналогов: эволюция стратегии, структурный пересмотр и биологическая оценка". Журнал Американского химического общества . 136 (34): 12137–60. doi :10.1021/ja506472u. PMC 4210137. PMID 25317739 .
- ^ Николау, KC; Нилевски, Кристиан; Хейл, Кристофер Р. Х.; Иоанниду, Гераклидия А.; Элмарруни, Абделатиф; Кох, Лизанна Г. (2013). «Полный синтез и структурный пересмотр виридикатумтоксина B». Angewandte Chemie International Edition . 52 (33): 8736–41. doi :10.1002/anie.201304691. PMC 3835450. PMID 23893651 .
 | Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
