Уридиндифосфат N-ацетилглюкозамин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Уридин 5′-(2-ацетамидо-2-дезокси-α- D- глюкопиранозилдигидрогендифосфат) | |
| Систематическое название ИЮПАК O 1 -[(2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-3-ацетамидо-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] O 3 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2 H )-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил} дигидродифосфат | |
| Другие имена UDP- N -ацетилглюкозамин; UDP-GlcNAc | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С17Н27Н3О17П2 | |
| Молярная масса | 607,355 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Уридиндифосфат N -ацетилглюкозамин или UDP-GlcNAc является нуклеотидным сахаром и коферментом в метаболизме . Он используется гликозилтрансферазами для переноса остатков N -ацетилглюкозамина на субстраты. D -глюкозамин производится естественным образом в форме глюкозамин-6-фосфата и является биохимическим предшественником всех азотсодержащих сахаров . [1] Если говорить конкретно, глюкозамин-6-фосфат синтезируется из фруктозо-6-фосфата и глутамина [2] в качестве первого шага пути биосинтеза гексозамина . [3] Конечным продуктом этого пути является UDP-GlcNAc, который затем используется для создания гликозаминогликанов , протеогликанов и гликолипидов . [4]
UDP-GlcNAc активно участвует во внутриклеточной сигнализации в качестве субстрата для O -связанных N -ацетилглюкозаминтрансфераз (OGT) для установки посттрансляционной модификации O -GlcNAc у широкого спектра видов. Он также участвует в формировании ядерных пор и ядерной сигнализации. OGT и OG-азы играют важную роль в структуре цитоскелета . У млекопитающих наблюдается обогащение транскриптов OGT в бета-клетках поджелудочной железы , и считается, что UDP-GlcNAc является частью механизма восприятия глюкозы. Также есть доказательства того, что он играет роль в чувствительности к инсулину в других клетках. У растений он участвует в контроле продукции гиббереллина . [5]
Альфа-токсин Clostridium novyi типа А представляет собой O -связанную N- ацетилглюкозаминтрансферазу, действующую на белки Rho и вызывающую разрушение цитоскелета.
Ссылки
- ^ Roseman S (2001). «Размышления о гликобиологии». Журнал биологической химии . 276 (45): 41527– 42. doi : 10.1074/jbc.R100053200 . PMID 11553646.
- ^ Судхамой Гхош, Блюменталь Х. Дж., Дэвидсон Э., Роземан С. (1960-05-01). «Метаболизм глюкозамина». Журнал биологической химии . 235 (5): 1265–73 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)69397-4 . PMID 13827775.
- ^ Международный союз биохимии и молекулярной биологии
- ^ Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). "Ферменты биосинтеза UDP-GlcNAc в дрожжах". Дрожжи . 23 (1): 1– 14. doi : 10.1002/yea.1337 . PMID 16408321.
- ^ Hanover JA (2001). «Гликан-зависимая сигнализация: O-связанный N-ацетилглюкозамин». Журнал FASEB . 15 (11): 1865–1876 . CiteSeerX 10.1.1.324.6370 . doi : 10.1096/fj.01-0094rev . PMID 11532966.
