Триспоровая кислота

Триспоровая кислота
	Триспоровая кислота А
	Триспоровая кислота B
	Триспоровая кислота С
Идентификаторы
Номер CAS	А: 161023-29-6; Б: 26057-02-3; С: 26055-09-4;
3D модель ( JSmol )	А: Интерактивное изображение; B: Интерактивное изображение; C: Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:91017;
CID PubChem	А: 90471808; Б: 90470632; С: 101306749;
	ИнЧи A: InChI = 1S/C18H26O3/c1-5-6-7-8-13(2)9-10-15-14(3)16(19)11-12-18(15,4)17(20)21/h8-10H,5-7,11-12H2,1-4H3,(H,20,21)/b10-9+,13-8+/t18-/m0/s1 Ключ: OSQWPUQNCKZCOA-WVPSHWIESA-N; B: InChI=1S/C18H24O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17(21)22/h6,8-9H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t18-/m0/s1 Ключ: AUOKEERYXZUYBN-YEOBPPCSSA-N; C: InChI=1S/C18H26O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17(21)22/h6,8-9,13,19H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t13-,18+/m1/s1 Ключ: JYCOWXFWTZCULN-KSUWSPNXSA-N;
	УЛЫБКИ А: CCCC/C=C(\C)/C=C/C1=C(C(=O)CC[C@]1(C)C(=O)O)C; B: CC1=C([C@@](CCC1=O)(C)C(=O)O)/C=C/C(=C/CCC(=O)C)/C; С: СС1=С([С@@](CCC1=O)(С)С(=O)O)/С=С/С(=С/CC[С@@Н](С)О)/С;
Характеристики
Химическая формула	А : С18Н26О3 В : С18Н24О4 С : С18Н26О4; ;
Молярная масса	А: 290,40 г/моль ; Б: 304,39 г/моль ; С: 306,40 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Группа химических соединений

Химическое соединение

Триспоровые кислоты (TSA) — это терпеноидные соединения C-18, синтезируемые через пути β-каротина и ретинола в зигомицетах . Они являются феромонными соединениями, отвечающими за половую дифференциацию у этих видов грибов. TSA и родственные им соединения составляют триспороидную группу химических веществ. ^[1]

История

Триспоровая кислота была открыта в 1964 году как метаболит, вызывающий повышенную выработку каротина в Blakeslea trispora . Позднее было показано, что это гормон, который вызывает выработку зигофора в Mucor mucedo . ^[2] Американский миколог и генетик Альберт Фрэнсис Блейксли обнаружил, что некоторые виды Mucorales являются самостерильными (гетероталлическими), в которых взаимодействие двух штаммов, обозначенных (+) и (-), необходимо для начала половой активности. Ганс Бургефф из Геттингенского университета обнаружил, что это взаимодействие обусловлено обменом низкомолекулярными веществами, которые диффундируют через субстрат и атмосферу. Эта работа стала первой демонстрацией активности половых гормонов у какого-либо гриба. Выяснение гормонального контроля полового взаимодействия у Mucorales длится более 60 лет и включает микологов и биохимиков из Германии, Италии, Нидерландов, Великобритании и США. ^[2]

Функции у Mucorales

Распознавание совместимых половых партнеров у зигомикоты основано на кооперативном пути биосинтеза триспоровой кислоты. Ранние производные триспороида и триспоровая кислота вызывают набухание двух потенциальных гиф, поэтому называются зигофорами, и химический градиент этих молекул-индукторов приводит к росту по направлению друг к другу. Эти прогаметангии контактируют друг с другом и создают прочную связь. На следующем этапе устанавливаются септы, ограничивающие развивающуюся зигоспору из вегетативного мицелия, и таким образом зигофоры становятся подвесными гифами, и образуются гаметангии. После растворения стенки слияния цитоплазма и большое количество ядер из обоих гаметангиев смешиваются. Селективный процесс (неизученный) приводит к уменьшению ядер, и происходит мейоз (также неизученный до сих пор). Происходит несколько модификаций клеточной стенки, а также включение спорополленина (темный цвет спор), в результате чего образуется зрелая зигоспора.

Трипоровая кислота, как конечная точка этого пути распознавания, может быть произведена только в присутствии обоих совместимых партнеров, которые ферментативно производят предшественников триспороидов для дальнейшего использования потенциальным половым партнером. Видовая специфичность этих реакций достигается, среди прочего, за счет пространственной сегрегации, физико-химических особенностей производных (летучесть и светочувствительность), химических модификаций триспороидов и транскрипционной/посттранскрипционной регуляции.

Биосинтез

Парасексуализм

Триспороиды также используются в посредничестве распознавания между паразитом и хозяином. Примером является взаимодействие хозяина и паразита парасексуальной природы, наблюдаемое между Parasitella parasitica , факультативным микопаразитом зигомицетов, и Absidia glauca . Это взаимодействие является примером паразитизма биотрофного слияния, поскольку генетическая информация передается хозяину. Наблюдается много морфологических сходств по сравнению с образованием зигоспор, но зрелая спора называется сикиоспорой и является паразитической. Во время этого процесса хозяин Absidia glauca производит галлоподобные структуры . Это в сочетании с дополнительными доказательствами ^[3] привело к предположению, что триспориоды не являются строго видоспецифичными и что триспориоды представляют собой общий принцип распознавания спаривания у Mucorales.

Ссылки

^ Gooday GW, Carlile MJ (август 1997 г.). «Открытие грибковых половых гормонов: III. Триспоровая кислота и ее предшественники». Mycologist . 11 (3): 126– 130. doi :10.1016/S0269-915X(97)80017-1.
^ ab Schultze K, Schimek C, Wöstemeyer J, Burmester A (март 2005 г.). «Сексуальность и паразитизм имеют общие регуляторные пути у грибка Parasitella parasitica». Gene . 348 : 33– 44. doi :10.1016/j.gene.2005.01.007. PMID 15777660.
^ Schimek C, Kleppe K, Saleem AR, Voigt K, Burmester A, Wöstemeyer J (июнь 2003 г.). «Половые реакции у Mortierellales опосредуются системой триспоровой кислоты». Mycological Research . 107 (Pt 6): 736– 47. doi :10.1017/S0953756203007949. PMID 12951800.

[1] Gooday GW, Carlile MJ (август 1997 г.). «Открытие грибковых половых гормонов: III. Триспоровая кислота и ее предшественники». Mycologist . 11 (3): 126– 130. doi :10.1016/S0269-915X(97)80017-1.

[ReferenceA-2] Schultze K, Schimek C, Wöstemeyer J, Burmester A (март 2005 г.). «Сексуальность и паразитизм имеют общие регуляторные пути у грибка Parasitella parasitica». Gene . 348 : 33– 44. doi :10.1016/j.gene.2005.01.007. PMID 15777660.

[pmid12951800-3] Schimek C, Kleppe K, Saleem AR, Voigt K, Burmester A, Wöstemeyer J (июнь 2003 г.). «Половые реакции у Mortierellales опосредуются системой триспоровой кислоты». Mycological Research . 107 (Pt 6): 736– 47. doi :10.1017/S0953756203007949. PMID 12951800.