Треметон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-[( 2R )-2-(Проп-1-ен-2-ил)-2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил]пропан-1-он | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С13Н14О2 | |
| Молярная масса | 202,253 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Треметон является компонентом токсичного соединения треметола , обнаруженного в агератине альтиссима ( Ageratina altissima ), которое способствует [1] возникновению молочной болезни у людей и дрожи у скота. [2] [3] [4] [5] Треметон является основным компонентом по крайней мере 11 химически родственных веществ в треметоле. [5] Треметон токсичен для рыб, но не для кур, и поэтому не является основным токсичным соединением в треметоле. [3] Треметол можно найти в ряде различных видов семейства сложноцветных , включая агератину альтисовую и золотарник безлучевой ( Isocoma pluriflora ). [6]
Синтез
Треметол, масло с соломенным оттенком, впервые было выделено из белой змеиной руты Дж. Ф. Каучем в 1929 году. Колоночная хроматография треметола дала углеводород, два стероида и три кетона. Дальнейшие эксперименты по выделению показали, что треметон является основным кетонным компонентом соединения треметола. Следовательно, была выдвинута гипотеза, что треметон отвечает за «дрожь», которая характеризует заболевание молочной болезнью. Треметон был впервые синтезирован в июле 1963 года ДеГро, Боуэном и Боннером. [7] Этот синтез проиллюстрирован ниже. Последний этап дегидратации был выполнен путем обработки фосфорилхлоридом/пиридином при 75 °C.
.png){kind=link}
.png/1280px-Synthesis_(Racemate).png)
Этот синтез имел выход 75%, но конечный продукт представлял собой рацемат , который не поддавался хиральному разделению. Это помешало выделению природного левовращающего энантиомера треметона; тем самым ограничив возможность дальнейшего анализа его биологических механизмов. Однако в ноябре 1963 года энантиомеры треметона были выделены Боуэном и др. с помощью синтеза, проиллюстрированного ниже. [3] Разделение энантиомеров происходило путем совместной кристаллизации кислоты после восстановления Na/Hg.
.png){kind=link}
.png/1280px-Synthesis_(Enantiomeric).png)
Смотрите также
- Молочная болезнь
- Змеиный корень ( Agerina altissima )
- Токсол , структурно родственное вещество (3-гидрокси-треметон)
Ссылки
- ^ [Дэвис, Т. Зейн и др. «Токсичность белого змеекорня (Ageratina altissima) и химические экстракты белого змеекорня у коз». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 63.7 (2015): 2092-2097. https://scholar.google.com/scholar?hl=en&as_sdt=0%2C26&q=Identification+of+the+toxic+components+in+white+snakeroot+%28Ageratina+altissima%29+&btnG=]
- ^ Боннер, WA (1962). «Кетоны из «белого змеекорня» Eupatorium urticaefolium ». Тетраэдр . 18 (11): 1295–1309 . doi :10.1016/0040-4020(62)80010-6.
- ^ abc Боуэн, Дуглас М.; Дегроу, Джозеф И.; Шах, Винод Р.; Боннер, Уильям А. (1963). «Синтез и фармакологическое действие треметона». Журнал медицинской химии . 6 (3): 315– 9. doi :10.1021/jm00339a023. PMID 14185993.
- ^ Боннер, WA (1964). «Абсолютные конфигурации треметона и токсола». Тетраэдр . 20 (6): 1419– 25. doi :10.1016/S0040-4020(01)99135-5.
- ^ ab Lee, Stephen T.; Davis, T. Zane; Gardner, Dale R.; Colegate, Steven M.; Cook, Daniel; Green, Benedict T.; Meyerholtz, Kimberly A.; Wilson, Christina R.; Stegelmeier, Bryan L.; Evans, Tim J. (2010). «Треметон и структурно родственные соединения в белом змееголовнике ( Ageratina altissima ): растение, связанное с дрожью и молочной болезнью». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (15): 8560– 5. doi :10.1021/jf1012456. PMID 20681643.
- ^ «Информация о метаболите: треметон».
- ^ Дегроу, Дж.И.; Боуэн, DM; Боннер, Вашингтон (1963). «Синтез рацемического треметона». Тетраэдр . 19 (1): 19–24 . doi :10.1016/0040-4020(63)80002-2.
