Тозилфенилаланилхлорметилкетон

Тозилфенилаланилхлорметилкетон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N -[(2S ) -4-Хлор-3-оксо-1-фенилбутан-2-ил]-4-метилбензол-1-сульфонамид
Идентификаторы
Номер CAS	402-71-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	388718 Н;
Информационная карта ECHA	100.006.323
МеШ	Тозилфенилаланил+Хлорметил+Кетон
CID PubChem	439647;
УНИИ	P598716LJT И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60883376;
	ИнЧи InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1 Н Ключ: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N Н; InChI=1/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(2 0)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/м0/с1 Ключ: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOBY;
	УЛЫБКИ Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl;
Характеристики
Химическая формула	C17H18ClNO3S
Молярная масса	351,848 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тозилфенилаланилхлорметилкетон ( ТПХК ) — ингибитор протеазы . Его структурная формула — 1- хлор -3- тозиламидо -4- фенил -2- бутанон .

Использует

TPCK является необратимым ингибитором химотрипсина . Также ингибирует некоторые цистеиновые протеазы, такие как каспаза , папаин , бромелайн или фицин . ^[1] Он не ингибирует трипсин или зимогены .

В кристаллической структуре комплекса, решенной в 2010 году, TPCK ковалентно связан с активным центром каспазы 3. ^[2] Хлорметильная группа реагирует с цистеином активного центра, образуя ковалентную связь с потерей хлора.

TPCK выбран для химической маркировки активного гистидина в ферментном анализе. Фенилаланиновый фрагмент связан с ферментом из-за специфичности к остаткам ароматических аминокислот в активном центре (как в химотрипсине , в котором он связывается с остатком гистидина-57 в активном центре). ^[3]

Вирусология

Обработанный TPCK трипсин используется для улучшения выхода инфекции в лабораторной культуре тканей некоторых диких вирусных изолятов, которые плохо адаптированы к росту in vitro , таких как некоторые низкопатогенные штаммы птичьего гриппа или свежие клинические изоляты SARS-CoV-2 . Трипсин эффективно выполняет расщепление созревания белков вирусной оболочки.

Ссылки

^ Каталог биомолекул Focus # 10-2290 TPCK. [1], Получено 23 мая 2013 г.
^ Ганесан и др. Acta Crystallogr F v67 стр. 842. Запись PDB 2xyg
^ Фаррелл, Шон О.; Кэмпбелл, Мэри К. (2006). Биохимия . Австралия: Thomson Brooks/Cole. стр. 160. ISBN 0-534-39499-X.

Эта статья по биохимии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Каталог биомолекул Focus # 10-2290 TPCK. [1], Получено 23 мая 2013 г.

[2] Ганесан и др. Acta Crystallogr F v67 стр. 842. Запись PDB 2xyg

[isbn0-534-39499-x-3] Фаррелл, Шон О.; Кэмпбелл, Мэри К. (2006). Биохимия . Австралия: Thomson Brooks/Cole. стр. 160. ISBN 0-534-39499-X.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК N -[(2S ) -4-Хлор-3-оксо-1-фенилбутан-2-ил]-4-метилбензол-1-сульфонамид
Идентификаторы
Номер CAS	402-71-1^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	388718^Н
Информационная карта ECHA	100.006.323
МеШ	Тозилфенилаланил+Хлорметил+Кетон
CID PubChem	439647
УНИИ	P598716LJT^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60883376
ИнЧи InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1^Н Ключ: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N^Н InChI=1/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(2 0)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/м0/с1 Ключ: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOBY
УЛЫБКИ Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl
Характеристики
Химическая формула	C17H18ClNO3S
Молярная масса	351,848 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс