Нереистоксин
Нереистоксин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диметил-1,2-дитиолан-4-амин
Другие имена
НТХ
Идентификаторы
  • Нереистоксин: 1631-58-9
  • Картап: 15263-53-3 проверятьИ
  • Бенсултап: 17606-31-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Нереистоксин: Интерактивное изображение
  • Картап: Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • Нереистоксин: CHEBI:7521
  • Карта: CHEBI:3436
  • Бенсултап: CHEBI:39188
ChemSpider
  • Нереистоксин: 14661
  • Картап: 25279
  • Бенсултап: 78640
Информационная карта ECHA100.121.136
Номер ЕС
  • Картап: 239-309-2
КЕГГ
  • Картап: C11080
  • Бенсултап: C18563
CID PubChem
  • Картап: 27159
  • Бенсултап: 87176
УНИИ
  • Карта: Z45YUY784H проверятьИ
  • Бенсултап: 145Q2E77PJ проверятьИ
  • Нереистоксин: DTXSID6058001
  • Нереистоксин: InChI=1S/C5H11NS2/c1-6(2)5-3-7-8-4-5/h5H,3-4H2,1-2H3
    Ключ: DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N
  • Картап: ИнЧИ=1S/C7H15N3O2S2/c1-10(2)5(3-13-6(8)11)4-14-7(9)12/h5H,3-4H2,1-2H3,(H2,8 ,11)(Н2,9,12)
    Ключ: IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N
  • Бенсултап: Ключ: YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N
  • Нереистоксин: CN(C)C1CSSC1
  • Картап: CN(C)C(CSC(=O)N)CSC(=O)N
Характеристики
С 5 Н 11 Н С 2
Молярная масса149,27  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Нереистокси́н — это натуральный продукт, идентифицированный в 1962 году как токсичное органическое соединение N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин. Впервые он был выделен в 1934 году из морского кольчатого червя Lumbriconereis heteropoda и действует, блокируя никотиновый ацетилхолиновый рецептор . [1] Исследователи из Takeda в Японии исследовали его как возможный инсектицид . Впоследствии они разработали ряд производных, которые были коммерциализированы, [2] [3] включая те, которые имеют общепринятые названия ISO [4] бенсультап , [5] картап , [6] тиоциклам [7] и тиосультап . [8] [9]

Структуры и синтез

  • Картап
    Картап
  • Бенсултап
    Бенсултап
  • Тиосультап
    Тиосультап
  • Тиоциклам
    Тиоциклам

Бенсультап (R=SO 2 Ph) был получен путем реакции натриевой соли бензолтиолсульфоната (PhSO 2 SNa) с N , N -диметил 1,3-дихлор-2-пропиламином или N , N -диметил 2,3-дихлорпропиламином в этаноле. [9]

Бенсултап может быть преобразован в нереистоксин путем обработки щелочью . [9]

История

Японские рыбаки использовали кольчатого червя Lumbriconereis heteropoda в качестве приманки, но после случайных отравлений людей ответственный химический агент был идентифицирован и назван нереистоксином. [10] В 1960-х годах исследователи из Takeda Chemical Industries синтезировали активный материал N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин и производные, в которых связь сера-сера кольца 1,2-дитиолана была заменена альтернативными серными связанными группами. Полученные соединения во многих случаях были менее токсичны для млекопитающих, чем натуральный продукт, сохраняя при этом хорошую активность по отношению к насекомым. Впоследствии было показано, что все соединения, которые были коммерциализированы, действовали как пропестициды — распадаясь в окружающей среде на нереистоксина или токсичный дитиол. [11] [12]

Механизм действия

Нереистоксин имеет химическое сходство с ацетилхолином , и его способ действия первоначально предполагался как возможное вмешательство в ацетилхолинэстеразу . Более поздние электрофизиологические исследования с использованием синапсов таракана Periplaneta americana показали, что он действует, блокируя комплекс никотинового ацетилхолинового рецептора / ионного канала в центральной нервной системе насекомых. Это также способ действия родственных инсектицидов, все из которых могут производить дитиол, соответствующий расщеплению 1,2-тиоланового кольца в исходном соединении. [12] [13] [14]

Использование

Ни один из инсектицидных аналогов нереистоксина не стал основным продуктом в сельском хозяйстве, и их использование в основном ограничивалось японским и китайским выращиванием риса, где их контроль над вредителями, такими как рисовый стеблевой мотылек Chilo suppressalis , был значительным. [9] Они не были лицензированы для использования в Европе или США. Ограниченный успех этой группы химикатов был частично обусловлен появлением других соединений, имеющих схожие способы действия, но более высокую эффективность и безопасность для млекопитающих. [15]

Ссылки

  1. ^ Teuber, Lene (1990). "Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства". Sulfur Reports . 9 (4): 257– 333. doi :10.1080/01961779008048732.
  2. ^ Робертс, Терри Р.; Хатсон, Дэвид Х., ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимикатов . С.  127–138 . doi :10.1039/9781847551375-00127. ISBN 978-0-85404-499-3.
  3. ^ Льюис, Кэтлин А.; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж.; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных по оценке и управлению рисками пестицидов». Оценка рисков для человека и экологии . 22 (4): 1050–1064 . Bibcode : 2016HERA...22.1050L. doi : 10.1080 /10807039.2015.1133242. hdl : 2299/17565 . S2CID  87599872.
  4. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов». BCPC .
  5. ^ База данных свойств пестицидов. "Bensultap". Университет Хартфордшира.
  6. ^ База данных свойств пестицидов. "Cartap". Университет Хартфордшира.
  7. ^ База данных свойств пестицидов. «Тиоциклам». Университет Хартфордшира.
  8. ^ База данных свойств пестицидов. "Thiosultap". Университет Хартфордшира.
  9. ^ abcd Кониси, Казуо (1968). «Новые инсектицидно активные производные нереистоксина». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678– 679. doi : 10.1271/bbb1961.32.678 .
  10. ^ Чиба, Сукехиро и др. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нейромышечная блокада и судорожные действия» (pdf) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491– 492. doi : 10.1254/jjp.17.491 . PMID  4384262.
  11. ^ Ли, Сог-Джон; Кабони, Пьерлуиджи; Томизава, Мотохиро; Касида, Джон Э. (2004). «Гидролиз картапа относительно его действия на никотиновый канал насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95– 98. doi :10.1021/jf0306340. PMID  14709019.
  12. ^ ab Casida, John E.; Durkin, Kathleen A. (2013). «Нейроактивные инсектициды: цели, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Annual Review of Entomology . 58 : 99–117 . doi :10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID  23317040.
  13. ^ Sattelle, DB, et al. (1985). "Nereistoxin: Actions on a CNS Acetylcholine Receptor / Ion Channel in the Cockroach Periplaneta Americana" (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52 . doi :10.1242/jeb.118.1.37.
  14. ^ Коппинг, Леонард Г.; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). «Инсектициды». Химия и способ действия средств защиты растений . стр.  46–73 . doi :10.1039/9781847550422-00046. ISBN 978-0-85404-559-4.
  15. ^ Йешке, Питер; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: веха в современной защите растений». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (36): 9464–9485 . doi :10.1002/anie.201302550. ПМИД  23934864.

Дальнейшее чтение

  • Годфри, CRA (17 ноября 1994 г.). Агрохимикаты из натуральных продуктов . CRC Press. ISBN 0824795539.
Викискладе есть медиафайлы, связанные с нереистоксином .
  • Картап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • Бенсултап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • Тиосультап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • Тиоциклам в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Нереистоксин&oldid=1251901188"