Тиенотиофен

В органической химии тиенотиофен — это любое из нескольких соединений, состоящих из двух конденсированных тиофеновых колец. Они имеют молекулярную формулу C ₆ H ₄ S ₂ . Было синтезировано три конституционных изомера : тиено[3,2- b ]тиофен, тиено[2,3- b ]тиофен и тиено[3,4- b ]тиофен. Другой изомер содержит S(IV) и менее стабилен. ^[1]^[2] Тиено[2,3- b ]тиофен был первым выделенным членом ряда. Он был получен с очень низким выходом при нагревании лимонной кислоты , источника шестиуглеродной линейной цепи, с P ₄ S ₁₀ . ^[3] Более эффективные синтезы этого и двух других стабильных тиенотиофенов включают реакции циклизации замещенных тиофенов. ^[1]

Три тиенотиофена, будучи ароматическими и бициклическими , часто сравниваются с нафталином . Они являются предметом академических исследований. Они не имеют коммерческого применения, и ни они, ни их производные не встречаются в природе.

Изомеры тиенотиофена
Тиено[3,2- b ]тиофен
CAS RN 251-41-2
Т.пл. 56,0-56,5 °C
Белое твердое вещество.
Тиено[2,3- b ]тиофен
CAS RN 250-84-0
т. кип. 102 °C при 16 мм рт. ст.
бесцветное масло.
Тиено[3,4- b ]тиофен
CAS RN 250-65-7
Т.пл. 7,0-7,5 °C
Бесцветное масло.
2λ ⁴ δ ² -Тиено[3,4- c ]тиофен
CAS RN 24976-21-4
не выделен. ^[4]

Ссылки

^ ab Cinar, Mehmet Emin; Ozturk, Turan (2015-05-13). «Тиенотиофены, дитиенотиофены и тиеноацены: синтезы, олигомеры, полимеры и свойства». Chemical Reviews . 115 (9): 3036– 3140. doi :10.1021/cr500271a. ISSN 0009-2665.
^ Кава, Майкл П.; Лакшмикантам, М.В. (1975). «Неклассические конденсированные тиофены». Отчеты о химических исследованиях . 8 (4): 139–44 . doi :10.1021/ar50088a005.
^ Озтюрк, Туран; Эртас, Эрдал; Мерт, Олкай (9 июня 2010 г.). «Реагент Берцелиуса, декасульфид фосфора (P4S10) в органическом синтезе». Химические обзоры . 110 (6): 3419–3478 . doi : 10.1021/cr900243d. ISSN 0009-2665.
^ Накаяма, Джузо; Ишии, Акихико; Кобаяши, Ясунобу; Хосино, Масамацу (1988). «Получение и характеристика родительского 2λ ⁴ δ ² -тиено[3,4- c ]тиофена». Журнал химического общества, Химические коммуникации . 14 (14): 959– 60. doi :10.1039/C39880000959.

[:0-1] Cinar, Mehmet Emin; Ozturk, Turan (2015-05-13). «Тиенотиофены, дитиенотиофены и тиеноацены: синтезы, олигомеры, полимеры и свойства». Chemical Reviews . 115 (9): 3036– 3140. doi :10.1021/cr500271a. ISSN 0009-2665.

[2] Кава, Майкл П.; Лакшмикантам, М.В. (1975). «Неклассические конденсированные тиофены». Отчеты о химических исследованиях . 8 (4): 139–44 . doi :10.1021/ar50088a005.

[3] Озтюрк, Туран; Эртас, Эрдал; Мерт, Олкай (9 июня 2010 г.). «Реагент Берцелиуса, декасульфид фосфора (P4S10) в органическом синтезе». Химические обзоры . 110 (6): 3419–3478 . doi : 10.1021/cr900243d. ISSN 0009-2665.

[4] Накаяма, Джузо; Ишии, Акихико; Кобаяши, Ясунобу; Хосино, Масамацу (1988). «Получение и характеристика родительского 2λ ⁴ δ ² -тиено[3,4- c ]тиофена». Журнал химического общества, Химические коммуникации . 14 (14): 959– 60. doi :10.1039/C39880000959.