Таксадиен

Таксадиен
Имена
Название ИЮПАК
Такса-4,11-диен
Систематическое название ИЮПАК
(4a S ,6 S ,12a S )-4,9,12a-Триметил-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-декагидро-6,10-метанобензо[10]аннулен
Идентификаторы
  • 163594-75-0
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 391697
CID PubChem
  • 443484
  • DTXSID40167621
  • ИнЧИ=1S/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/м0/с1
    Ключ: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVSA-N
  • ИнЧИ=1/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/м0/с1
    Ключ: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVBK
  • С\1(=С2/СС[С@]3(С)СС/С=С(/С)[С@Н]3С[С@Н](СС/1)С2(С)С)С
Характеристики
С 20 Н 32
Молярная масса272,476  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Таксадиен ( такса-4,11-диен ) — дитерпен . Таксадиен — первый промежуточный продукт в синтезе таксола . [1] Для превращения таксадиена в баккатин III необходимо шесть реакций гидроксилирования и несколько других .

Ферментативно таксадиен образуется из геранилгеранилпирофосфата с помощью таксадиенсинтазы . Биохимическое производство таксадиена в граммах было описано в 2010 году с использованием генетически модифицированной Escherichia coli . [2]

Ссылки

  1. ^ Лин, Сяоянь; Хезари, Мехри; Кепп, Альфред Э.; Флосс, Хайнц Г.; Крото, Родни (1996). «Механизм таксадиенсинтазы, дитерпенциклазы, катализирующей первый этап биосинтеза таксола в тихоокеанском тис冻. Биохимия . 35 (9): 2968–77 . doi :10.1021/bi9526239. PMID  8608134.
  2. ^ Ajikumar PK, Xiao WH, Tyo KE, Wang Y, Simeon F, Leonard E и др. (2010). «Оптимизация изопреноидного пути для сверхпродукции предшественника таксола в Escherichia coli» (PDF) . Science . 330 (6000): 70– 4. Bibcode :2010Sci...330...70A. doi :10.1126/science.1191652. PMC 3034138 . PMID  20929806. 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Таксадиен&oldid=1153688387"