2,4,6-Трихлоранизол
Химическое вещество, являющееся основной причиной появления пробкового налета в винах (TCA)
2,4,6-Трихлоранизол
Химическая структура 2,4,6-трихлоранизола
Шаростержневая модель молекулы 2,4,6-трихлоранизола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Трихлор-2-метоксибензол
Другие имена
2,4,6-Трихлоранизол
TCA
2,4,6-Трихлорметоксибензол
Идентификаторы
  • 87-40-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:19333 проверятьИ
ChemSpider
  • 6620 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.585
Номер ЕС
  • 201-743-5
КЕГГ
  • С11510 проверятьИ
CID PubChem
  • 6884
Номер RTECS
  • MFCD00000588
УНИИ
  • 31O3X41254 проверятьИ
  • DTXSID9073886
  • InChI=1S/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3 проверятьИ
    Ключ: WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3
    Ключ: WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYAT
  • COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
  • Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OC
Характеристики
С7Н5Сl3О​​​​​​
Молярная масса211,47  г·моль −1
Температура плавления60–62 °C (140–144 °F; 333–335 K)
Точка кипения140 °C (284 °F; 413 K) при 28 Торр
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н302 , Н319 , Н413
P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2,4,6 -Трихлоранизол ( ТХА ) — органическое соединение с формулой CH3OC6H2Cl3 . Это симметричный изомер трихлоранизола. Это бесцветное твёрдое вещество .

Происшествие

2,4,6-Трихлоранизол представляет собой один из самых сильных неприятных запахов, веществ, «естественно образующихся в продуктах питания/напитках, [которые значительно] ухудшают качество» таких продуктов. [1] [2] Он также является компонентом некоторых питьевых вод. [3] Он также был обнаружен в образцах крови. [4]

Вино

По состоянию на 2000 год ТХУ считалась основным химическим соединением, ответственным за явление пробкового привкуса в винах [5] [1], и она имеет неприятный землистый, затхлый и плесневелый запах. [2]

Кофе

TCA также была предложена в качестве причины «дефекта Рио» в кофе из Бразилии и других частей света, [6] который относится к вкусу, описываемому как «медицинский, фенольный или йодоподобный». [7] При исследовании механизма его роли в создании побочных эффектов было обнаружено, что он «ослабляет обонятельную трансдукцию путем подавления каналов, управляемых циклическими нуклеотидами , не вызывая реакции на запах». [1]

Формирование

TCA образуется в результате метилирования 2,4,6-трихлорфенола . [8] [7] В более общем смысле, он может образовываться, когда встречающиеся в природе воздушные грибы и бактерии подвергаются воздействию хлорированных фенольных соединений , которые они затем преобразуют в хлорированные производные анизола . [9] К вовлеченным видам относятся виды родов Aspergillus , Penicillium , Actinomycetes , Botrytis (например, Botrytis cinerea ), Rhizobium или Streptomyces . [10] [11] [9]

Предшественник хлорфенола , 2,4,6-трихлорфенол , используется в качестве фунгицида ; в более общем смысле, родственные соединения могут возникать как загрязняющие вещества, обнаруженные в некоторых пестицидах и консервантах для древесины , или как побочные продукты процесса отбеливания хлором, используемого для стерилизации или отбеливания древесины, бумаги и других материалов. [12]

Дальнейшее чтение

  • Marsili, R. (2000). "Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевых технологиях". В Wilson, Ian D. (ред.). Encyclopedia of Separation Science . New Yor, NY: Academic Press. стр.  4178– 4190. doi :10.1016/B0-12-226770-2/06791-0. ISBN 9780122267703. За последние два десятилетия частота появления заплесневелых и затхлых привкусов в винах, закупоренных пробкой, значительно возросла. 2,4,6-трихлоранизол (ТХА) был идентифицирован как основное химическое вещество, ответственное за порчу пробки. Порог ольфактометрии человека для ТХА составляет 4–10 нг л−1 в белом вине и 50 нг л−1 в красном вине. В случае вина, мировые потери примерно в 1 млрд долларов США в год связаны с порчей пробки.
  • Сотрудники Science Direct (июнь 2023 г.). «2-4-6-Трихлоранизол» ( пример цитирования/перечисления Science Direct ) . Получено 26 июня 2023 г.
  • Buser, HR; Zanier, C. & Tanner, H. (1982). «Идентификация 2,4,6-трихлоранизола как сильного соединения, вызывающего пробковый налет в вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 359– 362. doi :10.1021/jf00110a037.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )Ранний первичный отчет об исследовании роли ТСА в появлении пробкового пятна .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Takeuchi, Hiroko; Kato, Hiroyuki & Kurahashi, Takashi (2013-09-16). "2,4,6-Trichloroanisole is a Powerent Suppressor of Demolition of Demolition". Труды Национальной академии наук . 110 (40): 16235– 16240. Bibcode : 2013PNAS..11016235T. doi : 10.1073/pnas.1300764110 . ISSN  1091-6490. PMC 3791788. PMID 24043819  . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )[ необходим неосновной источник ]
  2. ^ ab Jackson, Ron S. (2009). "Глава 3: Обонятельные ощущения". Дегустация вин: профессиональное руководство . Международная серия по науке о продуктах питания и технологиям (2-е изд.). Academic Press. ISBN 978-0-12-374181-3.
  3. ^ Young, WF; Horth, H.; Crane, R.; Ogden, T.; Arnott, M. (1996). «Пороговые концентрации вкуса и запаха потенциальных загрязнителей питьевой воды». Water Research . 30 (2): 331– 340. Bibcode : 1996WatRe..30..331Y. doi : 10.1016/0043-1354(95)00173-5.
  4. ^ Hovander, t. Malmberg, m. Athanasia, L.; Malmberg, T.; Athanasiadou, M.; Athanassiadis, I.; Rahm, S.; Bergman, A.; Wehler, EK (2002). «Идентификация гидроксилированных метаболитов ПХБ и других галогенированных фенольных загрязнителей в плазме крови человека». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (1): 105– 117. Bibcode : 2002ArECT..42..105H. doi : 10.1007/s002440010298. PMID  11706375.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Marsili, R. (2000). "Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевых технологиях". В Wilson, Ian D. (ред.). Encyclopedia of Separation Science . New Yor, NY: Academic Press. стр.  4178– 4190. doi :10.1016/B0-12-226770-2/06791-0. ISBN 9780122267703. За последние два десятилетия частота появления заплесневелых и затхлых привкусов в винах, закупоренных пробкой, значительно возросла. 2,4,6-трихлоранизол (ТХА) был идентифицирован как основное химическое вещество, ответственное за порчу пробки. Порог ольфактометрии человека для ТХА составляет 4–10 нг л−1 в белом вине и 50 нг л−1 в красном вине. В случае вина, мировые потери примерно в 1 млрд долларов США в год связаны с порчей пробки.
  6. ^ К ним относятся Центральная и Южная Америка. [ необходима ссылка ]
  7. ^ ab Spadone, Jean Claude; Takeoka, Gary & Liardon, Remy (1990). «Аналитическое исследование привкуса Рио в зеленом кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 : 226–233 . doi :10.1021/jf00091a050.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )Обратите внимание, что в лучшем случае этот источник утверждает, что 2,4,6-трихлорфенол является «вероятным предшественником ТХУ».
  8. ^ Перейра, Хелена (2007-01-01), Перейра, Хелена (ред.), «Глава 14 — Вино и пробка», Корк , Амстердам: Elsevier Science BV, стр.  305–327 , ISBN 978-0-444-52967-1, получено 2024-01-14
  9. ^ ab Cravero, Maria Carla; Bonello, Federica; Pazo Alvarez, Maria del Carmen; Tsolakis, Christos; Borsa, Daniela (24 июня 2015 г.). «Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах: Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах». Журнал Института пивоварения . 121 (3): 411– 417. doi :10.1002/jib.230.
  10. ^ Крейн, Луиза (22 марта 2019 г.). «Трихлоранизол: пробковый налет». Chemistry World . Получено 14.01.2024 .
  11. ^ Что касается косвенных доказательств, Сподоне и др., цит. выше, отмечают, что неприятный привкус Рио связан с «фасолью, сильно зараженной различными грибками (Aspergilli, Fusaria, Penicillia, Rhizopus и т. д.) и бактериями (Lactobacilli, Streptrococci)».
  12. ^ NTP (Национальная токсикологическая программа). 2021. «2,4,6-Трихлорфенол», Отчет о канцерогенах, пятнадцатое издание. Research Triangle Park, NC: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15 DOI: https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4,6-Трихлоранизол&oldid=1241178986"