Стивенсин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-(2-Амино-1 H -имидазол-5-ил)-2,3-дибром-6,7-дигидропирроло[2,3- c ]азепин-8(1 H )-он | |
| Другие имена Одилин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| C11H9Br2N5O | |
| Молярная масса | 387,035 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Стивенсин — это бромпирроловый алкалоид , первоначально выделенный из неопознанной микронезийской морской губки , а также из известных видов губок Pseudaxinyssa cantharella [1] и Axinella corrugata . [2] [3] Полный синтез стевенсина был достигнут Ин-цзы Сюй и др ., [4] а исследования биосинтетического происхождения были изучены Полом Андраде и др . [1] Понимание методов синтеза стевенсина и других подобных соединений является важным шагом, поскольку морские губки содержат многочисленные биологически активные метаболиты, которые, как было показано, функционируют как противоопухолевые, так и антибактериальные агенты при тестировании для медицинского применения. [2] Причины, по которым морские губки содержат так много биоактивных химических веществ, были связаны с их сидячей природой и необходимостью вырабатывать химическую защиту для обеспечения выживания. [5] Однако, поскольку многие из этих соединений встречаются в природе в небольших количествах, сбор губок в прошлом приводил к почти полному исчезновению некоторых видов. [ необходима цитата ]
Биоактивная природа стевензина была исследована как с точки зрения его эволюционного назначения, так и потенциального медицинского применения. Было показано, что в своих естественных концентрациях in vivo стевензин, а также другие вторичные метаболиты бромпирролы из губок действуют как антифидинговые агенты против хищных рыб, таких как голубой губан ( Thalassoma bifasciatum ). [3] Стевензин присутствует в морских губках в концентрациях приблизительно 19 мг/мл, но было показано, что он удерживает от питания в лабораторных условиях при концентрациях всего 2,25 мг/мл, в то время как для сдерживания в полевых условиях требуется до 12 мг/мл. Тесты in vitro показали, что это соединение действует как антимикробный агент, [6] что дает надежду на использование этого соединения в качестве потенциального лекарства, однако оно не снижает активность метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA), в то время как родственные соединения, выделенные из губок, такие как бромоагелиферин, делают это. [5]
Ссылки
- ^ ab Андраде, Пол; Уиллоуби, Робин; Помпони, Ширли А.; Керр, Рассел Г. (1999-06-25). "Биосинтетические исследования алкалоида стевенсина в клеточной культуре морской губки Teichaxinella morchella". Tetrahedron Letters . 40 (26): 4775– 4778. doi :10.1016/S0040-4039(99)00881-3. ISSN 0040-4039.
- ^ ab Duckworth, Alan R.; Samples, Gail A.; Wright, Amy E.; Pomponi, Shirley A. (2003-12-01). "In Vitro культура тропической губки Axinella corrugata (Demospongiae): влияние концентрации пищевых клеток на рост, скорость очистки и биосинтез стивенсина". Marine Biotechnology . 5 (6): 519– 527. Bibcode :2003MarBt...5..519D. doi :10.1007/s10126-002-0111-0. ISSN 1436-2228. PMID 14564533. S2CID 9135082.
- ^ Аб Уилсон, Дин М.; Пуяна, Моника; Феникал, Уильям; Павлик, Джозеф Р. (1 декабря 1999 г.). «Химическая защита карибской рифовой губки Axinella corrugata от хищных рыб». Журнал химической экологии . 25 (12): 2811–2823 . doi :10.1023/A:1020811810223. ISSN 1573-1561. S2CID 23034015.
- ^ Xu, Ying-zi; Yakushijin, Kenichi; Horne, David A. (февраль 1997 г.). «Синтез алкалоидов морской губки C11N5: (±)-гименин, стивенсин, гимениалдизин и дебромогимениалдизи톻. Журнал органической химии . 62 (3): 456– 464. doi :10.1021/jo9619746. ISSN 0022-3263. PMID 11671434.
- ^ ab Меландер, Роберта Дж.; Лю, Хун-бин; Стивенс, Мэтью Д.; Бьюли, Кэрол А.; Меландер, Кристиан (15.12.2016). «Алкалоиды морских губок как источник антибактериальных адъювантов». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 26 (24): 5863– 5866. doi :10.1016/j.bmcl.2016.11.018. ISSN 0960-894X. PMC 5776710. PMID 27876320 .
- ^ Yalçın, Funda Nuray (январь 2007 г.). «Биологическая активность морской губки Axinella» (PDF) . Журнал фармацевтического факультета Университета Хаджеттепе . 27 : 47–60 . S2CID 12202051. Архивировано из оригинала (PDF) 2019-03-03.
Внешние ссылки
