Стафилоксантин
Стафилоксантин
Химическая структура стафилоксантина
Химическая структура стафилоксантина
Имена
Название ИЮПАК
[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4, 5-Тригидрокси-6-[[(12 S )-12-метилтетрадеканоил]оксиметил]оксан-2-ил] (2 E ,4 E ,6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E ,16 E ,18 E )-2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,4,6,8,10,12,14,16,18,22-декаеноат
Идентификаторы
  • 71869-01-7 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:71690 ☒Н
ChemSpider
  • 65323059 проверятьИ
CID PubChem
  • 56928085
  • DTXSID20222141
  • ИнЧИ=1S/C51H78O8/c1-10-39(4)25-16-14-12-11-13-15-17-33-44(36-52)51(9,35-23-32-43(8)49(57)59 -50-48(56)47(55)46(54)45(37-53)58-50)34-19-18-26-40(5)28-21-30-42(7)31-22-29-41(6)27-20-24-3 8(2)3/h17-19,21-24,26,28-33,35-36,39,44-48,50,53-56H,10-16,20,25,27,34,37H2,1-9H3/b19-18+,28 -21+,31-22+,33-17-,35-23+,40-26+,41-29+,42-30+,43-32+/t39?,44?,45-,46-,47+,48-,50-,51?/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: ZGBLADNGFNFPBV-OQMOJWPESA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C51H78O8/c1-10-39(4)25-16-14-12-11-13-15-17-33-44(36-52)51(9,35-23-32-43(8)49(57)59 -50-48(56)47(55)46(54)45(37-53)58-50)34-19-18-26-40(5)28-21-30-42(7)31-22-29-41(6)27-20-24-3 8(2)3/h17-19,21-24,26,28-33,35-36,39,44-48,50,53-56H,10-16,20,25,27,34,37H2,1-9H3/b19-18+,28 -21+,31-22+,33-17-,35-23+,40-26+,41-29+,42-30+,43-32+/t39?,44?,45-,46-,47+,48-,50-,51?/м1/с1
    Ключ: ZGBLADNGFNFPBV-OQMOJWPEBF
  • O=C(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)\C(=C\C=C\C(C)(C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C(\C=C/CCCC(C)CC)C=O)C
Характеристики
С 51 Н 78 О 8
Молярная масса819,177  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Стафилоксантин — это каротиноидный пигмент , который вырабатывается некоторыми штаммами Staphylococcus aureus и отвечает за характерный золотистый цвет, который дал S. aureus его видовое название. Стафилоксантин также действует как фактор вирулентности. Он обладает антиоксидантным действием, помогая микробу избежать смерти от активных форм кислорода, вырабатываемых иммунной системой хозяина. [1]

Пигмент стафилоксантин придал бактериям Staphylococcus aureus желтый цвет.

При сравнении нормального штамма S. aureus со штаммом, модифицированным для отсутствия стафилоксантина, дикий пигментированный штамм с большей вероятностью выживал при инкубации с окисляющим химикатом, таким как перекись водорода , чем мутантный штамм. Колонии двух штаммов также подвергались воздействию человеческих нейтрофилов . Мутантные колонии быстро погибали, в то время как многие пигментированные колонии выживали. Раны у мышей были инокулированы двумя штаммами. Пигментированные штаммы создавали затяжные абсцессы . Раны с непигментированными штаммами быстро заживали. Эти тесты показывают, что стафилоксантин может быть ключом к способности S. aureus выживать при атаках иммунной системы.

Препараты, предназначенные для подавления выработки стафилоксантина бактерией, могут ослабить ее и восстановить ее восприимчивость к антибиотикам. [2] Фактически, из-за сходства путей биосинтеза стафилоксантина и человеческого холестерина , было показано, что препарат, разработанный в контексте терапии, снижающей уровень холестерина, блокирует пигментацию S. aureus и прогрессирование заболевания в модели инфекции у мышей . [3]

Ссылки

  1. ^ Clauditz A, Resch A, Wieland KP, Peschel A, Götz F (август 2006 г.). «Стафилоксантин играет роль в приспособленности Staphylococcus aureus и его способности справляться с окислительным стрессом». Инфекция и иммунитет . 74 (8): 4950– 3. doi :10.1128/IAI.00204-06. PMC  1539600. PMID  16861688 .
  2. ^ Liu GY, Essex A, Buchanan JT, Datta V, Hoffman HM, Bastian JF, Fierer J, Nizet V (2005). «Золотистый пигмент Staphylococcus aureus ухудшает уничтожение нейтрофилов и способствует вирулентности благодаря своей антиоксидантной активности». J Exp Med . 202 (2): 209– 15. doi :10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID  16009720. 
  3. ^ Liu CI, Liu GY, Song Y, Yin F, Hensler ME, Jeng WY, Nizet V, Wang AH, Oldfield E (2008). «Ингибитор биосинтеза холестерина блокирует вирулентность Staphylococcus aureus». Science . 319 (5868): 391– 94. Bibcode :2008Sci...319.1391L. doi :10.1126/science.1153018. PMC 2747771 . PMID  18276850. 
  • Стафилоксантин на www.genome.jp
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Стафилоксантин&oldid=1163152514"