Сфероиден
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3 E )-1-Метокси-3,4-дидегидро-1,2,7',8'-тетрагидро-ψ,ψ-каротин | |
| Систематическое название ИЮПАК (6 Э , 10 Э , 12 Э , 14 Э , 16 Э , 18 Э , 20 Э , 22 Э , 24 Э , 26 Э , 28 Э )-31-метокси-2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконта-2,6,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-додекаен | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | сфероиден |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С41Н60О | |
| Молярная масса | 568,930 г·моль −1 |
| Температура плавления | 135–138 °C (275–280 °F; 408–411 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сфероиден — это каротиноидный пигмент . Он является компонентом фотосинтетического реакционного центра некоторых пурпурных бактерий семейства Rhodospirillaceae , включая Rhodobacter sphaeroides и Rhodopseudomonas sphaeroides . [1] [2] Как и другие каротиноиды, он является тетратерпеноидом . В очищенном виде это кирпично-красное твердое вещество, растворимое в бензоле . [2]
Сфероиден был открыт микробиологом CB van Niel , который назвал его «пигментом Y». Он был переименован Basil Weedon , который был первым, кто получил его синтетически и определил его структуру, в середине 1960-х годов. [2]
Функция
Сфероиден связан с фотосинтетическим реакционным центром типа II пурпурных бактерий и вместе с бактериохлорофиллом образует часть светособирающего комплекса . Сфероиден выполняет две основные функции в комплексе. Во-первых, он поглощает видимый свет в сине-зеленой части видимого спектра (320–500 нм), [2] где бактериохлорофилл имеет небольшую поглощательную способность. Затем он передает энергию бактериохлорофиллу посредством синглет -синглетного переноса энергии. Таким образом, реакционный центр способен использовать больше видимого спектра света, чем это было бы возможно с одним бактериохлорофиллом. [3] Во-вторых, сфероиден гасит возбужденные синглетные состояния бактериохлорофилла, образуя стабильное триплетное состояние . Это гашение помогает предотвратить образование вредного синглетного кислорода . [4] [5] Другие функции сфероидена могут включать в себя очистку синглетного кислорода, безызлучательное рассеивание избыточной световой энергии и структурную стабилизацию белков фотосистемы. [4]
Считается, что сфероиден существует в виде 15,15'- цис- изомера , а не полностью транс - изомера, как обычно показано в литературе, в нативных фотосинтетических реакционных центрах. [6]
Биосинтез
Белки, участвующие в биосинтезе сфероидена, кодируются кластером генов . [7] Геранилгеранилпирофосфат (GGPP) является предшественником сфероидена и других каротиноидов; две молекулы GGPP конденсируются, образуя симметричный тетратерпеновый фитоен . Затем эта молекула подвергается трем десатурациям, образуя нейроспорен , который затем гидроксилируется, снова десатурируется и метоксилируется, образуя сфероиден. У некоторых видов сфероиден далее оксигенируется, образуя кетон сфероиденон. [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Харрисон, Д.М. (1986). «Биосинтез каротиноидов». Natural Product Reports . 3 (3): 205–215 . doi :10.1039/np9860300205. PMID 3534642.
- ^ abcd Barber, MS; Jackman, LM; Manchand, PS; Weedon, BCL (1966). «Каротиноиды и родственные соединения. Часть XVI. Структурные и синтетические исследования спириллоксантина, хлороксантина, сфероидена и сфероиденона». Журнал химического общества C : 2166– 2176. doi :10.1039/j39660002166.
- ^ Хашимото, Хидеки; Урагами, Чиаса; Когделл, Ричард Дж. (2016). «Каротиноиды и фотосинтез». Каротиноиды в природе . Субклеточная биохимия. Т. 79. С. 111– 139. doi :10.1007/978-3-319-39126-7_4. ISBN 978-3-319-39124-3. PMID 27485220.
- ^ ab Frank, Harry A.; Cogdell, Richard J. (1996). «Каротиноиды в фотосинтезе». Фотохимия и фотобиология . 63 (3): 257– 264. doi :10.1111/j.1751-1097.1996.tb03022.x. ISSN 0031-8655. PMID 8881328. S2CID 1900488.
- ^ ab Maresca, Julia A.; Graham, Joel E.; Bryant, Donald A. (2008). «Биохимическая основа структурного разнообразия каротиноидов хлорофототрофных бактерий». Photosynthesis Research . 97 (2): 121– 140. doi :10.1007/s11120-008-9312-3. PMID 18535920. S2CID 2056720.
- ^ Mathies, Guinevere; van Hemert, Marc C.; Gast, Peter; Gupta, Karthick B. Sai Sankar; Frank, Harry A.; Lugtenburg, Johan; Groenen, Edgar JJ (2011). «Конфигурация сфероидена в фотосинтетическом реакционном центре Rhodobacter spheroides: сравнение дикого типа и реконструированного R26». Journal of Physical Chemistry A. 115 ( 34): 9552– 9556. Bibcode : 2011JPCA..115.9552M. doi : 10.1021/jp112413d. hdl : 1887/3570972 . ISSN 1089-5639. PMID 21604722.
- ^ Нейлор, Грант Уильям; Эддлси, Хью Алистер; Гибсон, Люсьен Чарльз Дональд; Хантер, Кристофер Нил (1999). «Кластер генов фотосинтеза Rhodobacter sphaeroides ». Photosynthesis Research . 62 ( 2–3 ): 121–139 . doi :10.1023/A:1006350405674. ISSN 0166-8595. S2CID 20340930.
