Вторичная аминокислота
В органической химии вторичные аминокислоты — это аминокислоты , которые не содержат аминогруппу −NH 2 , а являются вторичным амином ( >NH ). Вторичные аминокислоты можно разделить на циклические кислоты, такие как пролин , и ациклические N-замещенные аминокислоты. [1] [2]
В природе пролин, гидроксипролин , пипеколиновая кислота и саркозин являются хорошо известными вторичными аминокислотами. Пролин является единственной протеиногенной вторичной аминокислотой. Другие вторичные аминокислоты являются непротеиногенными аминокислотами . В белке гидроксипролин включается в белок путем гидроксилирования пролина. Пипеколиновая кислота , более тяжелый аналог пролина, содержится в эфрапетине . Саркозин представляет собой N-метилированный глицин, поэтому его метильная группа используется во многих биохимических реакциях. Азетидин-2-карбоновая кислота , которая является меньшим гомологом пролина в растениях.
Характеристики
Пролин и его высший гомолог пипеколиновая кислота влияют на вторичную структуру белка. Последовательность D-альфа-аминокислоты - L-альфа-аминокислоты может индуцировать бета-шпильку . [1] Предполагается, что ациклические вторичные аминокислоты более гибкие, чем циклические вторичные аминокислоты в белке, путем замены пипеколиновой кислоты на N-метил-L-аланин в эфраптине C. [ 1]
Нингидриновые тесты на пролин и гидроксипролин дают желтые результаты.
В энзимологии оксидаза N-метил-L-аминокислот — это оксидаза подтипа вторичных аминокислот.
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc Konar AD, Vass E, Hollósi M, Majer Z, Grüber G, Frese K, Sewald N (2013). «Конформационные свойства вторичных аминокислот: замена пипеколиновой кислоты N-метил-L-аланином в эфрапетине C». Химия и биоразнообразие . 10 (5): 942– 951. doi :10.1002/cbdv.201300086. PMID 23681735. S2CID 37926505.
- ^ В. В. Ряховский; С. В. Агафонов; Ю. М. Косырев (1991). «Особенности синтеза пептидов, содержащих вторичные аминокислоты». Russ. Chem. Rev. 60 ( 8): 924–933 . Bibcode :1991RuCRv..60..924R. doi :10.1070/RC1991v060n08ABEH001119. S2CID 250735186.
Внешние ссылки
