Клегг был набран из состава юношеской сборной Южного Мельбурна до 19 лет после того, как в 1944 году он выиграл лучшую и самую справедливую награду Мельбурнской юношеской футбольной лиги [1] и был лучшим на земле в гранд-финале 1944 года за Южный Мельбурн. [2]
Ричмонд очень хотел заручиться подписью Клегга в 1944 году, прежде чем он остановился на Южном Мельбурне. [3] [4] [5]
Клегг дебютировал в 1945 году, и с самого начала «Саут Мельбурн» знал, что у них растет звезда [6] , и он играл в проигранном финале VFL 1945 года «Саут Мельбурн» . [7]
К тому времени, когда Клеггу исполнилось 18 лет, он зарекомендовал себя как одаренный игрок старшего возраста в VFL в 1946 году. [8]
Блестящий игрок ключевой позиции на позиции центрального полузащитника или центрального нападающего, он был награжден медалью Браунлоу в 1949 году [9] , играя за тогдашний футбольный клуб «Саут Мельбурн» , и занял второе место в составе «Браунлоу» в 1951 году [10].
Клегг пытался получить разрешение на переход в Нью-Норфолк в начале 1951 года, но получил отказ, [16] а затем был назначен вице-капитаном ФК «Саут Мельбурн» в 1951 году . [17] Клегг выиграл награду «Лучшему игроку» по версии London Stores в VFL в 1951 году. [18]
В 1951 году Клегг набрал невероятные 32 очка в игре против Фицроя на стадионе «Лейксайд Овал». [19]
Клегг был назначен капитаном клуба в 1953 году и также возглавлял клуб в 1954 году. [20]
В 1955 году Клегг был капитаном-тренером футбольного клуба North Wagga в футбольной лиге Albury & District , [21] выиграв премию Border Mail Newspaper / Albury & DFL Footballer of the Year стоимостью 50 фунтов стерлингов, прежде чем вернуться в Южный Мельбурн в 1956 году. [22]
Клегг представлял «Викторию» 15 раз на ключевых позициях полузащитника или полузащитника.
Клегг сыграл 42 первых одиннадцати игр Victorian Premier Cricket за South Melbourne между 1942 и 1947 годами [23], прежде чем отдать его, чтобы сосредоточиться на футболе VFL. Клегг дебютировал в первом раунде, 1942, как 14-летний левша. [24]