Риталиновая кислота

Основной метаболит психостимулирующего препарата метилфенидата
Фармацевтическая смесь
Риталиновая кислота
Клинические данные
код АТС
  • Никто
Правовой статус
Правовой статус
  • США : Незапланированные и неконтролируемые
Идентификаторы
  • Фенил(пиперидин-2-ил)уксусная кислота
Номер CAS
  • 19395-41-6 проверятьИ
CID PubChem
  • 86863
ChemSpider
  • 78360 проверятьИ
УНИИ
  • GT4165RS9H
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID20864888
Информационная карта ECHA100.039.094
Химические и физические данные
ФормулаС13Н17Н2
Молярная масса219,284  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)C(=O)O
  • ИнХI=ИнХI=1S/C13H17NO2/c15-13(16)12(10-6-2-1-3-7-10)11-8-4-5-9-14-11/h1-3,6- 7,11-12,14Н,4-5,8-9Н2,(Н,15,16) проверятьИ
  • Ключ:INGSNVSERUZOAK-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

Риталиновая кислота является замещенным фенэтиламином и неактивным основным метаболитом психостимулирующих препаратов метилфенидата , дексметилфенидата и этилфенидата . [1] [2] При пероральном приеме метилфенидат интенсивно метаболизируется в печени путем гидролиза сложноэфирной группы, образуя риталиновую кислоту. [1] Было обнаружено, что гидролиз катализируется карбоксилэстеразой 1 (CES1). [3]

Этимологически риталиновая кислота имеет общие корни с риталином , распространенным торговым названием метилфенидата.

Использует

Риталиновая кислота используется в качестве промежуточного продукта в синтезе метилфенидата и его аналогов, таких как этилфенидат и изопропилфенидат .

Ссылки

  1. ^ ab Faraj BA, Israili ZH, Perel JM, Jenkins ML, Holtzman SG, Cucinell SA, Dayton PG (декабрь 1974 г.). «Метаболизм и распределение метилфенидата-14C: исследования на человеке и животных». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 191 (3): 535–47 . PMID  4473537.
  2. ^ Negreira N, Erratico C, van Nuijs AL, Covaci A (январь 2016 г.). «Идентификация in vitro метаболитов этилфенидата методом жидкостной хроматографии в сочетании с квадрупольной времяпролетной масс-спектрометрией». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 117 (5): 474– 84. doi : 10.1016/j.jpba.2015.09.029. hdl : 10067/1301870151162165141 . PMID  26454340.
  3. ^ Sun Z, Murry DJ, Sanghani SP, Davis WI, Kedishvili NY, Zou Q и др. (август 2004 г.). «Метилфенидат стереоселективно гидролизуется человеческой карбоксилэстеразой CES1A1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 310 (2): 469–76 . doi :10.1124/jpet.104.067116. PMID  15082749. S2CID  24233422.
  • Риталиновая кислота на PubChem
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Риталиновая_кислота&oldid=1175938987"