Пиретрин II

Пиретрин II
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(1 S )-2-Метил-4-оксо-3-[(2 Z )-пента-2,4-диен-1-ил]циклопент-2-ен-1-ил (1 R ,3 R )-3-[(1 E )-3-метокси-2-метил-3-оксопроп-1-ен-1-ил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
Идентификаторы
  • 121-29-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 4478783
Информационная карта ECHA100.004.057
Номер ЕС
  • 204-462-6
CID PubChem
  • 5320807
УНИИ
  • 5N9245585U проверятьИ
  • DTXSID2042353
  • ИнХI=1S/C22H28O5/c1-7-8-9-10-15-14(3)18(12-17(15)23)27-21(25)19-16(22(19,4)5) 11- 13(2)20(24)26-6/h7-9,11,16,18-19H,1,10,12H2,2-6H3/b9-8+,13-11-/t16-,18?, 19?/м0/с1
    Ключ: VJFUPGQZSXIULQ-CDPVRPLUSA-N
  • CC1=C(C(=O)CC1OC(=O)C2[C@@H](C2(C)C)/C=C(/C)\C(=O)OC)C/C=C/C=C
Характеристики
С22Н28О5
Молярная масса372.45472
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знакGHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
Н302 , Н312 , Н332 , Н410
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пиретрин II — это органическое соединение , являющееся мощным инсектицидом . Это один из двух пиретринов , другой — пиретрин I. Тысячи тонн этой смеси производятся ежегодно из растений хризантемы, которые выращиваются в теплом климате. [1]

В то время как пиретрин I является производным (+)- транс - хризантемовой кислоты , в пиретрине II одна метильная группа окисляется до карбоксиметильной группы, в результате чего ядро ​​называется пиретриновой кислотой. Знание их химической структуры открыло путь для производства синтетических аналогов, которые называются пиретроидами . С точки зрения их биосинтеза пиретрины классифицируются как терпеноиды , будучи производными от диметилаллилпирофосфата . [2]

Ссылки

  1. ^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в «Энциклопедии промышленной химии» Ульмана» Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. doi :10.1002/14356007.a14_263
  2. ^ Сьюзан Б. Ривера, Брэдли Д. Сведлунд, Гретхен Дж. Кинг, Рассел Н. Белл, Чарльз Э. Хасси-младший, Донна М. Шаттак-Эйденс, Вислава М. Вробель, Гален Д. Пейзер и К. Дейл Поултер "Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной не-голова-к-хвосту монотерпенсинтазы из Chrysanthemum cinerariaefolium " Труды Национальной академии наук 2001 г. , том 98, стр. 4373-4378. doi :10.1073/pnas.071543598


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пиретрин_II&oldid=1159824302"