Проренон

Проренон
Клинические данные
Другие имена	SC-23133; 3-(17β-гидрокси-6β,7β-метилен-3-оксо-4-андростен-17α-ил)пропионовая кислота γ-лактон
код АТС	Никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (1a S ,5a R ,5b S ,7a S ,8 R ,10a S ,10b R ,10c S )-5a,7a-Диметил-1,1a,3',4,4',5,5a,5b,6,7,7a,9,10,10a,10b,10c-гексадекагидро-3H,5'H-спиро[циклопента[a]циклопропа[l]фенантрен-8,2'-фуран]-3,5'-дион;
Номер CAS	49848-04-6;
CID PubChem	170819;
ИУФАР/БПС	2876;
ChemSpider	149344;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50964446;
Химические и физические данные
Формула	С23Н30О3
Молярная масса	354,490 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C6O[C@@]5([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@H]4[C@@H](/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)C4)CC5)C)CC6;
	ИнЧи ИнХI=1S/C23H30O3/c1-21-7-3-13(24)11-18(21)14-12-15(14)20-16(21)4-8-22(2)17(20) 5-9-23(22)10-6-19(25)26-23/ч11,14-17,20Н,3-10,12Н2,1-2Н3/т14-,15+,16-,17-, 20+,21+,22-,23+/м0/с1; Ключ:RRHHMFQGHCFGMH-LAPLKBAYSA-N;

Химическое соединение

Проренон (кодовое название разработки SC-23133 ) — стероидный антиминералокортикоид из группы спиролактона, родственный спиронолактону , который никогда не продавался. ^[1] Это лактонная форма прореновой кислоты (прореноат), а также существует прореноат калия (SC-23992), калиевая соль прореновой кислоты. ^[1] Прореноат калия примерно в 8 раз более эффективен , чем спиронолактон, как антиминералокортикоид у животных и может выступать в качестве пролекарства проренона. ^[1] Помимо минералокортикоидного рецептора , проренон также связывается с глюкокортикоидными , андрогенными и прогестероновыми рецепторами . ^[2]^[3] Антиандрогенная активность проренона in vivo у животных близка к активности спиронолактона. ^[3] Подобно спиронолактону, проренон также является мощным ингибитором биосинтеза альдостерона . [ 4 ^]

Химия

Синтез

Проренон может быть синтезирован с помощью реакции Джонсона-Кори-Чайковского путем взаимодействия канренона с триметилсульфоксоний иодидом и гидридом натрия . ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ abc Claire M, Rafestin-Oblin ME, Michaud A, Roth-Meyer C, Corvol P (апрель 1979). «Механизм действия нового антиальдостеронового соединения, проренона». Эндокринология . 104 (4): 1194–1200. doi :10.1210/endo-104-4-1194. PMID 436757.
^ Szasz G, Budvari-Barany Z (19 декабря 1990 г.). Фармацевтическая химия антигипертензивных средств. CRC Press. стр. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
^ ab Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T и др. (сентябрь 1987 г.). «Антагонисты альдостерона. 2. Синтез и биологическая активность производных 11,12-дегидропрегнана». Журнал медицинской химии . 30 (9): 1647–1658. doi :10.1021/jm00392a022. PMID 3040999.
^ Netchitailo P, Delarue C, Perroteau I, Leboulenger F, Capron MH, Vaudry H (январь 1985). «Относительная ингибирующая способность пяти антагонистов минералокортикоидов в отношении биосинтеза альдостерона in vitro». Биохимическая фармакология . 34 (2): 189–194. doi :10.1016/0006-2952(85)90123-6. PMID 2981534.
^ US 3845041, Chinn L, «7-Halomethyl-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid gamma-lactones», выдан 19 октября 1974 г., передан GD Searle LLC.

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Эта статья о препаратах, связанных с сердечно-сосудистой системой, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[ClaireRafestin-Oblin1979-1] Claire M, Rafestin-Oblin ME, Michaud A, Roth-Meyer C, Corvol P (апрель 1979). «Механизм действия нового антиальдостеронового соединения, проренона». Эндокринология . 104 (4): 1194–1200. doi :10.1210/endo-104-4-1194. PMID 436757.

[SzaszBudvari-Barany1990-2] Szasz G, Budvari-Barany Z (19 декабря 1990 г.). Фармацевтическая химия антигипертензивных средств. CRC Press. стр. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.

[pmid3040999-3] Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T и др. (сентябрь 1987 г.). «Антагонисты альдостерона. 2. Синтез и биологическая активность производных 11,12-дегидропрегнана». Журнал медицинской химии . 30 (9): 1647–1658. doi :10.1021/jm00392a022. PMID 3040999.

[NetchitailoDelarue1985-4] Netchitailo P, Delarue C, Perroteau I, Leboulenger F, Capron MH, Vaudry H (январь 1985). «Относительная ингибирующая способность пяти антагонистов минералокортикоидов в отношении биосинтеза альдостерона in vitro». Биохимическая фармакология . 34 (2): 189–194. doi :10.1016/0006-2952(85)90123-6. PMID 2981534.

[5] US 3845041, Chinn L, «7-Halomethyl-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid gamma-lactones», выдан 19 октября 1974 г., передан GD Searle LLC.