Продан (краситель)
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-[6-(Диметиламино)нафталин-2-ил]пропан-1-он | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 2723587 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н17НO | |
| Молярная масса | 227,307 г·моль −1 |
| Температура плавления | 137 °C (279 °F; 410 К) [3] |
| Опасности [4] [5] | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Может вызвать раздражение кожи/глаз |
| Паспорт безопасности (SDS) | СДС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Продан — флуоресцентный краситель ( производное нафталина ), используемый в качестве мембранного зонда с чувствительной к окружающей среде окраской, [6] [7], а также нековалентно связывающегося зонда для белков . [7]
Продан был предложен в качестве мембранного красителя Вебером и Фаррисом в 1979 году. С тех пор было введено множество производных, таких как липофильный Лаурдан (производное лауриновой кислоты ) и тиол-реактивный Бадан ( производное бромуксусной кислоты ) и Акрилодан. [7]
Будучи красителем push-pull , Prodan имеет большой дипольный момент возбужденного состояния и, следовательно, высокую чувствительность к полярности своей среды (растворитель или клеточная мембрана , включая физическое состояние окружающих фосфолипидов ). Обычно он концентрируется на поверхности мембраны, с некоторой степенью проникновения. Релаксация возбужденного состояния prodan чувствительна к тому, является ли связь между углеводородными хвостами фосфолипида и глицериновым остовом эфирного или сложноэфирного типа. Поэтому во многих исследованиях эта чувствительность использовалась для изучения сосуществующих липидных доменов в измерениях соотношения двух длин волн, для обнаружения недвухслойных липидных фаз, для картирования изменений структуры мембраны. [7] Однако обнаружено, что само присутствие Prodan изменяет структуру мембран. [6]
В белках Продан и Бадан гасятся нековалентной связью с триптофаном и его окислением возбужденным Проданом/Баданом. [8]
Поглощение Продана лежит в УФ-диапазоне (361 нм в метаноле), [3] , но были успешно применены методы двухфотонного возбуждения. Длина волны флуоресценции очень чувствительна к полярности окружающей среды. Например, длина волны испускания смещается от 380 нм в циклогексане до 450 нм в N,N-диметилформамиде [7], до 498 нм в метаноле [3] и до 520 нм в воде . [7] Циклическая вольтамперометрия показывает обратимый пик восстановления при -1,85 В в ацетонитриле и квазиобратимый при -0,88 в водном буфере (pH 7,3) (против NHE ). Напротив, потенциал восстановления возбужденного состояния составляет +1,6 В в ацетонитриле и +0,6 В в воде (против NHE). [8] Фотостабильность продана и лаурдана в средах с низкой полярностью ограничена из-за интеркомбинационной конверсии в возбужденном состоянии с последующими реакциями с триплетным кислородом (это также снижает его квантовый выход, который составляет 0,95 в этаноле , но только 0,03 в циклогексане). [9]
Ссылки
- ^ "Prodan (6-Propionyl-2-Dimethylaminonaphthalene)". Thermo Fisher Scientific . Получено 22 октября 2019 г. .
- ^ "Prodan". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 22 октября 2019 г.
- ^ abc "N,N-Диметил-6-пропионил-2-нафтиламин". Merck . Sigma-Aldrich . Получено 22 октября 2019 г. .
- ^ Паспорт безопасности. Life Technologies, Inc., 6 февраля 2015 г.
- ^ Паспорт безопасности. Sigma-Aldrich Co., 2018
- ^ ab Suhaj, Adam; Le Marois, Alix; Williamson, David J.; Suhling, Klaus; Lorenz, Christian D.; Owen, Dylan M. (31 мая 2018 г.). «PRODAN дифференцированно влияет на свою локальную среду». Physical Chemistry Chemical Physics . 20 (23): 16060– 16066. doi :10.1039/C8CP00543E. PMID 29850681 . Получено 22 октября 2019 г. .
- ^ abcdef Справочник по молекулярным зондам™: руководство по флуоресцентным зондам и технологиям маркировки (PDF) (11-е изд.). Thermo Fisher Scientific. 2010. С. 579–584 .
- ^ аб Поспишил, Петр; Люксем, Катя Э.; Энер, Марайя; Сикора, Ян; Кочабова, Яна; Грей, Гарри Б.; Влчек-младший, Антонин; Хоф, Мартин (28 августа 2014 г.). «Тушение флуоресценции (диметиламино)нафталиновых красителей Бадан и Продан триптофаном в цитохромах P450 и мицеллах». Журнал физической химии Б. 118 (34): 10085–10091 . doi :10.1021/jp504625d. ПМК 4148165 . ПМИД 25079965.
- ^ Нико, Йосуке; Дидье, Паскаль; Мели, Ив; Кониши, Ген-ичи; Климченко, Андрей С. (11 января 2016 г.). «Яркий и фотостабильный двухтактный пиреновый краситель визуализирует изменение липидного порядка между плазматической и внутриклеточной мембранами». Scientific Reports . 6 : 18870. doi : 10.1038/srep18870 . PMC 4707542 . PMID 26750324.
