Полипоровая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2 3 ,2 6 -Дигидрокси[1 1 ,2 1 :2 4 ,3 1 -терфенил]-2 2 ,2 5 -дион | |
| Другие имена Полипорин; Оригамеиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| МеШ | C118527 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С18Н12О4 | |
| Молярная масса | 292,290 г·моль −1 |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Полипоровая кислота — это пара- терфенилбензохиноновое соединение , впервые идентифицированное немецким химиком Штальшмидтом из мицелиальной культуры грибка вида Hapalopilus nidulans в 1877 году. [1] [2] Это химическое вещество, присутствующее в количестве 20–40% от сырого веса плодовых тел , [3] ингибирует фермент дигидрооротатдегидрогеназу . [4] Оно встречается и в других грибах, но в гораздо меньших количествах. [4]
В исследованиях на животных потребление полипоровой кислоты вызывало снижение двигательной активности , подавление зрительной реакции на размещение, гепаторенальную недостаточность, метаболический ацидоз, гипокалиемию и гипокальциемию. [4] Поскольку эти эффекты аналогичны тем, которые наблюдались у людей, отравленных H. nidulans , полипоровая кислота считается основным токсином H. nidulans . [4]
Полипоровая кислота обладает некоторой противогрибковой [5] и антибактериальной активностью. [6] Было показано, что она является промежуточным продуктом в биосинтезе аллантофуранона, гамма-лактонового антибиотика из гриба Allantophomopsis lycopodina . [7]
Ссылки
- ^ Штальшмидт К. (1877). «Ueber eine neue in der Natur vorkommende Organische Säure» [Новая органическая кислота природного происхождения]. Юстус Либигс Аннален дер Хими . 187 (2–3): 177–197. дои : 10.1002/jlac.18771870204.
- ^ Spatafora C, Calì V, Tringali C (2003). Полигидрокси- p -терфенилы и родственные p -терфенилхиноны из грибов: обзор и биологические свойства . Том 29. С. 263–307. doi :10.1016/S1572-5995(03)80009-1. ISBN 9780444515100.
{{cite book}}:|journal=проигнорировано ( помощь ) - ^ Райсанен Р. (2009). «Красители из лишайников и грибов». В Бехтольд Т., Муссак Р. (ред.). Справочник натуральных красителей . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons. п. 192. ИСБН 978-0-470-74496-3.
- ^ abcd Kraft J, Bauer S, Keilhoff G, Miersch J, Wend D, Riemann D, Hirschelmann R, Holzhausen HJ, Langner J (1998). «Биологические эффекты ингибитора дигидрооротатдегидрогеназы полипоровой кислоты, токсичного компонента гриба Hapalopilus rutilans , у крыс и людей». Архивы токсикологии . 72 (11): 711–721. doi :10.1007/s002040050565. PMID 9879809. S2CID 41488737.
- ^ Brewer D, Maass WS, Taylor A (1977). «Влияние некоторых 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов на рост грибков». Канадский журнал микробиологии . 23 (7): 845–51. doi :10.1139/m77-126. PMID 884625.
- ^ Brewer D, Jen WC, Jones GA, Taylor A (1984). «Антибактериальная активность некоторых природных 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии . 30 (8): 1068–1092. doi :10.1139/m84-166. PMID 6541963.
- ^ Schüffler A, Liermann JC, Opatz T, Anke T (2011). «Выяснение биосинтеза и деградации аллантофуранона с помощью изотопной маркировки и ферментации модифицированных предшественников». ChemBioChem . 12 (1): 148–154. doi :10.1002/cbic.201000448. PMID 21181846. S2CID 30217850.
