Эстер станола

Класс химических соединений
Растительный эфир станола

Эфиры станолов — это гетерогенная группа химических соединений, которые, как известно, снижают уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) в крови при приеме внутрь, [1] хотя и в гораздо меньшей степени, чем рецептурные препараты, такие как статины . [2] Исходным материалом являются фитостеролы из растений. Сначала их гидрогенизируют , чтобы получить растительный станол, который затем этерифицируют смесью жирных кислот, также полученных из растений. Эфиры растительных станолов встречаются в природе в небольших количествах во фруктах, овощах, орехах, семенах, злаках, бобовых и растительных маслах.

Эстер станола часто добавляют в маргарин на основе рапсового масла или другие продукты из-за его пользы для здоровья. Исследования показали, что потребление около 2-3 граммов в день обеспечивает снижение холестерина ЛПНП примерно на 10-15%. [3]

Само соединение проходит через кишечник , и лишь очень небольшое его количество попадает в кровоток или лимфу . Однако его присутствие в кишечнике снижает как количество холестерина, поглощаемого организмом из пищи, так и реабсорбцию холестеринового компонента желчи . Несмотря на хорошо документированный эффект снижения уровня холестерина, нет данных, указывающих на то, что функциональные продукты, дополненные эфирами растительных стеролов, снижают сердечно-сосудистые события. [4] Они используются в таких пищевых продуктах, как Benecol .

Стероловые эфиры также могут использоваться для той же цели. Эти соединения оказывают тот же эффект на ЛПНП, но они частично усваиваются организмом. Эффекты более высоких уровней фитостеролов в сыворотке до сих пор не полностью изучены.

Растительные станолы в природе

Растительные стерины — это молекулы, подобные холестерину , которые содержатся во всех растительных продуктах питания, причем самые высокие концентрации встречаются в растительных маслах . Растительные стерины — это растительные эквиваленты холестерина , имеющие очень похожую молекулярную структуру. По своей структуре их можно разделить на стерины и станолы, причем станолы являются насыщенной подгруппой стеринов. [ необходима цитата ]

Растительные станолы в питании человека

Растительные станолы присутствуют в небольших количествах в рационе человека. Их основными источниками являются цельнозерновые продукты, в основном пшеница и рожь . Ежедневное потребление станолов в среднестатистической западной диете составляет около 60 мг/день, тогда как потребление растительных стеролов составляет около 150–300 мг/день, а холестерина — 500–800 мг/день. Относительно низкие естественные уровни станолов в рационе слишком низки, чтобы оказать существенное влияние на уровень холестерина в сыворотке . [ необходима цитата ]

На основании данных токсикологических исследований и многочисленных клинических испытаний станолы признаны безопасными властями ряда стран Европейского Союза и Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). [ необходима цитата ]

Структура и свойства

Эфиры станолов представляют собой насыщенную подгруппу эфиров стеролов. Растительные эфиры станолов в продуктах Benecol представляют собой эфиры жирных кислот растительных стеролов. Стерольная часть молекулы представляет собой ситостанол или кампестанол, а остаток жирной кислоты происходит из различных растительных масел.

Растительные эфиры станолов обладают следующими физическими свойствами:

  • Жирный, с воскообразной текстурой
  • Цвет кремово-белый в твердом виде
  • Вязкая прозрачная жидкость ярко-желтого цвета, со слабым запахом и вкусом.
  • Нерастворим в воде и растворим в жире (гидрофобный)
  • Вязкость выше, чем у триглицеридного масла с тем же жирнокислотным составом.

Эти физические свойства можно адаптировать, изменяя состав жирных кислот. В различных технологических применениях продуктов Benecol жирнокислотная часть выбирается таким образом, чтобы свойства плавления, текстура и другие характеристики эфира растительного станола максимально соответствовали свойствам жира, который он заменяет.

Окислительная и технологическая стабильность

При нормальных условиях хранения и приготовления пищи эфиры растительных станолов очень стабильны, поскольку они более устойчивы к окислению, чем самые распространенные растительные масла .

Использование эфиров растительных станолов в пищевых продуктах вместо обычных жиров не уменьшает срок годности конечного продукта. Как и в случае со всеми жирами и маслами, эфиры станолов следует защищать от тепла, воздуха и света, чтобы предотвратить окисление. Если требуется длительное хранение, эфиры растительных станолов обычно охлаждают в твердой форме. Кроме того, обычные антиоксиданты можно добавлять в продукты эфиров растительных станолов, как и в другие масла или жиры, чтобы минимизировать окисление.

Снижение уровня холестерина

Этерифицированные растительные станолы доказали свою способность снижать уровень холестерина в ряде рандомизированных плацебо-контролируемых двойных слепых клинических испытаний . Однако не было продемонстрировано абсолютно никакого влияния на клинические конечные точки, такие как сердечно-сосудистые заболевания или смертность.

Двойной эффект растительных станолов

Растительные станолы снижают уровень холестерина и фитостеролов в сыворотке. Это может быть важно, поскольку повышенные концентрации фитостеролов были идентифицированы как независимый фактор риска ишемической болезни сердца (ИБС). Два транспортера ABC (ABCG5 и ABCG8) играют важную роль в регуляции кишечной абсорбции фитостеролов путем повторной секреции ранее абсорбированных фитостеролов из энтероцитов обратно в просвет кишечника .

Мутации в этих транспортных белках приводят к редкому врожденному заболеванию, называемому ситостеролемией, которое характеризуется:

  • значительно повышенная концентрация фитостеролов в сыворотке,
  • нормальная или умеренно повышенная концентрация холестерина в сыворотке крови, и
  • высокий риск развития ИБС в очень раннем возрасте.

Недавно было показано, что полиморфизмы в генах ABCG5 и ABCG8 способствуют изменению уровня фитостеролов в сыворотке у здоровых людей, не страдающих ситостеролемией. Кроме того, несколько эпидемиологических исследований показали, что риск развития сердечных заболеваний, по-видимому, увеличивается даже при более «нормальных» уровнях фитостеролов. [1] [4] [5] [6] [7] Поскольку было показано, что статины повышают концентрацию фитостеролов в сыворотке, [8] [9] пациентов, вероятно, следует лечить не только статинами, но и комбинированной терапией, направленной одновременно на улучшение профиля липопротеинов в сыворотке и снижение концентрации фитостеролов в сыворотке.

Поглощение холестерина

Молекулярный механизм действия станолов был описан в нескольких доклинических и клинических испытаниях и может быть разделен на два этапа:

  • Шаг 1: Поглощение холестерина происходит посредством образования мицелл с желчными кислотами . Станолы вытесняют холестерин из этих мицелл, так что меньше холестерина поглощается. Станолы необходимо принимать как часть еды, чтобы они были включены в мицеллы.
  • Шаг 2: Исследования in vitro показали, что станолы активируют LXR alpha, LXR beta и транспортные белки ABCA1 . Таким образом, предполагается, что станолы работают в энтероцитах , активируя выведение холестерина обратно в просвет кишечника . Было доказано, что только станолы сохраняют свою эффективность при длительном использовании, скорее всего, из-за минимальной абсорбции станолов и, следовательно, их отсутствия влияния на метаболизм желчных кислот .

Вследствие снижения абсорбции холестерина, абсорбция жирорастворимых компонентов, отличных от холестерина, таких как витамины и антиоксиданты , также может быть снижена. Как и холестерин, каротиноиды и токоферолы транспортируются липопротеинами . Поскольку количество частиц ЛПНП в кровотоке уменьшается после потребления фитостеролов или станолов, плазменные концентрации каротиноидов и токоферолов также уменьшаются. Вот почему эти антиоксиданты часто стандартизируют по плазменному уровню липидов.

Результаты рандомизированных плацебо -контролируемых исследований влияния растительных стеролов или станолов на жирорастворимые витамины и антиоксиданты были обобщены в 2003 году. [10] Значительное снижение наблюдалось только в клинических испытаниях углеводородных каротиноидов . Эти снижения, вероятно, вызваны снижением абсорбции и более низкими концентрациями в плазме носителя, ЛПНП.

После коррекции уровня холестерина сохранилось только снижение уровня β-каротина . Однако важно, чтобы уровни каротиноидов и токоферола оставались в пределах нормы. Клинические испытания также показали, что при соблюдении рекомендуемой диеты, включающей потребление овощей и фруктов, уровни каротиноидов не снижались. [11] [12] Концентрации ретинола (витамина А), 25-гидроксивитамина D и витамина К в плазме не зависят от пищевых фитостеролов и станолов.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Катан, MB; Гранди, SM; Джонс, P; Лоу, M; Миеттинен, T; Паолетти, R; Stresa Workshop, Участники (2003). «Эффективность и безопасность растительных станолов и стеролов в регулировании уровня холестерина в крови». Mayo Clinic Proceedings . 78 (8): 965– 78. doi : 10.4065/78.8.965 . PMID  12911045.
  2. ^ Догрелл, С.А. (2011). «Снижение уровня холестерина ЛПНП с помощью маргарина, содержащего растительные эфиры станолов/стеролов: актуально ли это в 2011 году?». Complementary Therapies in Medicine . 19 (1): 37–46 . doi :10.1016/j.ctim.2010.12.004. PMID  21296266.
  3. ^ Нгуен, Ту Т. (1999). «Действие растительных станоловых эфиров по снижению уровня холестерина». Журнал питания . 129 (12): 2109– 2112. doi : 10.1093/jn/129.12.2109 . PMID  10573535. Получено 10 апреля 2015 г.
  4. ^ ab Weingartner, O.; Bohm, M.; Laufs, U. (2008). «Спорная роль эфиров растительных стеролов в лечении гиперхолестеринемии». European Heart Journal . 30 (4): 404– 9. doi :10.1093/eurheartj/ehn580. PMC 2642922. PMID 19158117  . 
  5. ^ Weingartner, O.; Ulrich, C.; Lutjohann, D.; Ismail, K.; Schirmer, SH; Vanmierlo, T.; Bohm, M.; Laufs, U. (2011). «Дифференциальное воздействие на ингибирование абсорбции холестерина растительными станолами и эфирами растительных стеролов у мышей apoE-/-». Cardiovascular Research . 90 (3): 484– 92. doi :10.1093/cvr/cvr020. PMC 3096304 . PMID  21257611. 
  6. ^ Plat, J; Van Onselen, EN; Van Heugten, MM; Mensink, RP (2000). «Влияние частоты потребления маргаринов и шортенингов, обогащенных эфирами растительных станолов, на концентрацию липидов в сыворотке, липопротеинов и жирорастворимых антиоксидантов». European Journal of Clinical Nutrition . 54 (9): 671– 7. doi :10.1038/sj.ejcn.1601071. PMID  11002377. S2CID  22398350.
  7. ^ Европейская комиссия, Научный комитет по продуктам питания, Общий взгляд на долгосрочные эффекты потребления повышенных уровней фитостеролов из различных пищевых источников, с особым вниманием к воздействию на α-каротин, 26 сентября 2002 г.
  8. ^ Халликайнен, MA; Сарккинен, ES; Ууситупа, MI (1999). «Влияние маргаринов, обогащенных эфиром станола с низким содержанием жира, на концентрацию сывороточных каротиноидов у субъектов с повышенной концентрацией сывороточного холестерина». Европейский журнал клинического питания . 53 (12): 966– 9. doi : 10.1038/sj.ejcn.1600882 . PMID  10602355.
  9. ^ Noakes, M; Clifton, P; Ntanios, F; Shrapnel, W; Record, I; McInerney, J (2002). «Увеличение содержания каротиноидов в рационе при потреблении растительных стеролов или станолов эффективно для поддержания концентрации каротиноидов в плазме». Американский журнал клинического питания . 75 (1): 79– 86. doi : 10.1093/ajcn/75.1.79 . PMID  11756063.
  10. ^ Piironen, Vieno; Lindsay, David G; Miettinen, Tatu A; Toivo, Jari; Lampi, Anna-Maija (2000). «Растительные стерины: биосинтез, биологическая функция и их значение для питания человека». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 80 (7): 939– 966. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<939::AID-JSFA644>3.0.CO;2-C.
  11. ^ Sudhop, T; Gottwald, BM; Von Bergmann, K (2002). «Сывороточные растительные стерины как потенциальный фактор риска ишемической болезни сердца». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 51 (12): 1519– 21. doi :10.1053/meta.2002.36298. PMID  12489060.
  12. ^ Ассманн Г. и др. (2003). «Повышение концентрации ситостерола в плазме связано с повышенным риском коронарных событий в исследовании PROCAM». Циркуляция . 108 (Suppl. IV–730): 3300.

Дальнейшее чтение

  • Weingärtner O, et al. (2009). «Спорная роль эфиров растительных стеролов в лечении гиперхолестеринемии». Eur Heart J . 30 (4): 404– 9. doi :10.1093/eurheartj/ehn580. PMC  2642922 . PMID  19158117.
  • Weingartner, O.; Ulrich, C.; Lutjohann, D.; Ismail, K.; Schirmer, SH; Vanmierlo, T.; Bohm, M.; Laufs, U. (2011). «Дифференциальное воздействие на ингибирование абсорбции холестерина растительными станолами и эфирами растительных стеролов у мышей apoE-/-». Cardiovascular Research . 90 (3): 484– 92. doi :10.1093/cvr/cvr020. PMC  3096304 . PMID  21257611.
  • Американская кардиологическая ассоциация
  • Американская диетическая ассоциация
  • Продукция Benecol и данные исследований
  • Ключевые клинические испытания
  • Официальный международный сайт Benecol
  • Лихтенштейн, AH; Декельбаум, RJ (2001). «Продукты питания, содержащие эфиры станолов/стеролов, и уровень холестерина в крови: заявление для специалистов здравоохранения от Комитета по питанию Совета по питанию, физической активности и метаболизму Американской кардиологической ассоциации». Циркуляция . 103 (8): 1177– 9. doi : 10.1161/01.CIR.103.8.1177 . PMID  11222485.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Эстер_станола&oldid=1189691740"