Фитофлуен

Фитофлуен^[1]
	Скелетная формула
	Шаростержневая модель
Имена
	Название ИЮПАК 15- цис -7,8,11,12,7′,8′-гексагидро-ψ,ψ-каротин
	Систематическое название ИЮПАК (6 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконта-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-декаен
	Другие имена 15- цис -Фитофлуен
Идентификаторы
Номер CAS	27664-65-9 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35165 Н;
ChemSpider	5256893 Н;
CID PubChem	6857557;
УНИИ	3V8034L59C И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40904730;
	ИнЧи InChI=1S/C40H62/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15,19-22,25,27-30H,13-14,16-18,23-24,26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,25-15+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ Н Ключ: OVSVTCFNLSGAMM-DGFSHVNOSA-N Н;
	УЛЫБКИ CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C;
Характеристики
Химическая формула	С 40 Н 62
Молярная масса	542,936 г·моль −1
Появление	Вязкое апельсиновое масло
Точка кипения	от 140 до 185 °C (от 284 до 365 °F; от 413 до 458 K) при 0,0001 мм рт. ст.
Растворимость в воде	Нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фитофлуен — бесцветный каротиноид, встречающийся в природе в томатах и других овощах. Это второй продукт биосинтеза каротиноидов. ^[2] Он образуется из фитоена в реакции десатурации, приводящей к образованию пяти сопряженных двойных связей. На следующем этапе добавление сопряженных двойных связей углерод-углерод приводит к образованию z-каротина и появлению видимого цвета.

Фитофлуен имеет спектр поглощения в диапазоне УФ-А с максимальным поглощением при 348 нм и ε1% 1557.

Анализ нескольких фруктов и овощей показал, что фитоен и фитофлуен обнаружены в большинстве фруктов и овощей. ^[3] В отличие от всех других каротиноидов , фитоен и фитофлуен являются первыми предшественниками каротиноидов в биосинтетическом пути других каротиноидов, поглощающими свет в УФ-диапазоне.

Пищевые фитоен и фитофлуен накапливаются в коже человека. ^{[ необходима ссылка ]} Накопление этих каротиноидов может защищать кожу несколькими механизмами: действуя как поглотители УФ-излучения, как антиоксиданты, как противовоспалительные агенты. ^[4]^[5]

Ссылки

^ Merck Index , 11-е издание, 7361 .
^ База данных метаболитов томатов, Корнелльский университет
^ Хачик, Ф., GR Бичер, MB Голи и WR Ласби (1991). «Разделение, идентификация и количественное определение каротиноидов во фруктах, овощах и плазме человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). «Добавки с продуктами на основе томатов повышают уровень ликопина, фитофлуена и фитоена в сыворотке человека и защищают от эритемы, вызванной УФ-излучением». Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). «Противовоспалительные эффекты CoQ10 и бесцветных каротиноидов». Журнал косметической дерматологии . 5 (1): 30–38 . doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.

[1] Merck Index , 11-е издание, 7361 .

[2] База данных метаболитов томатов, Корнелльский университет

[3] Хачик, Ф., GR Бичер, MB Голи и WR Ласби (1991). «Разделение, идентификация и количественное определение каротиноидов во фруктах, овощах и плазме человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[4] Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). «Добавки с продуктами на основе томатов повышают уровень ликопина, фитофлуена и фитоена в сыворотке человека и защищают от эритемы, вызванной УФ-излучением». Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). «Противовоспалительные эффекты CoQ10 и бесцветных каротиноидов». Журнал косметической дерматологии . 5 (1): 30–38 . doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.

Имена
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Название ИЮПАК 15- цис -7,8,11,12,7′,8′-гексагидро-ψ,ψ-каротин
Систематическое название ИЮПАК (6 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконта-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-декаен
Другие имена 15- цис -Фитофлуен
Идентификаторы
Номер CAS	27664-65-9^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35165^Н
ChemSpider	5256893^Н
CID PubChem	6857557
УНИИ	3V8034L59C^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40904730
ИнЧи InChI=1S/C40H62/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15,19-22,25,27-30H,13-14,16-18,23-24,26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,25-15+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+^Н Ключ: OVSVTCFNLSGAMM-DGFSHVNOSA-N^Н
УЛЫБКИ CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Характеристики
Химическая формула	С ₄₀Н ₆₂
Молярная масса	542,936 г·моль ⁻¹
Появление	Вязкое апельсиновое масло
Точка кипения	от 140 до 185 °C (от 284 до 365 °F; от 413 до 458 K) при 0,0001 мм рт. ст.
Растворимость в воде	Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс